CdLM Biologia Chimica Bioorganica
esercizi di spettroscopia 13C-NMR





Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
esercizi di spettroscopia 13C-NMR





Esercizi inrenti le caratteristiche generali delle reazioni, meccanismo delle reazioni di addizione elettrofila agli alcheni, carbocationi












Gli studenti per i giorni 16 e 17 aprile sono convocati in laboratorio didattico alle ore 14:30


Ogni studente deve portare con sé:
Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica.
Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.
All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:
Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.
Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.
Esercizio n. 1
Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del ciclopentanone con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:

Esercizio n. 2
Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:
A. propanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.
B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.
Esercizio n. 3
Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:
A. feniletanale
B. 3-pentanone
C. 3-metilbutanale
Esercizio n. 4
Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:
A. 1-feniletanone (acetofenone)
B. 2,2-dimetilciclopentanone
C. 3-pentanone
Esercizio n. 5
Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 6
Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 7
Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:

1H-NMR: chemical shift e forma del segnale
Di seguito il materiale didattico relativo all’argomento in oggetto ed un set di esercizi













Risultati della seconda prova intercorso ed ammissione alla terza prova


In base ai risultati conseguiti nelle prove di seguito l’elenco degli studenti ammessi a sostenere la terza prova intercorso con la valutazione media di ammissione

Per gli studenti non amessi, è in fase do valutazione la possibilità di un eventuale prova di recupero
Spettroscopia NMR – Introduzione

Di seguito il materiale didattico relativo alla prima lezione dedicata alla Risonanza Magnetica Nucleare ed i link a due interessant video che saranno di supporto per lo studio delle proprieta magnetiche dei nuclei e sulla precessione
Spettroscopia UV ed IR

Di seguito il materiale didattico di uspporto allo studio della Spettroscopia UV ed IR
Scopo dell’esperienza è isolare i salicilati naturali presenti nella corteccia di salice, in particolare la salicina, e convertirli mediante idrolisi acida in acido salicilico. Il composto ottenuto viene quindi estratto, purificato e identificato tramite cromatografia su strato sottile (TLC). L’esperienza introduce alle principali tecniche di laboratorio di chimica organica (riflusso, estrazione liquido-liquido, purificazione ed analisi cromatografica) e mette in evidenza il legame tra prodotti naturali e farmaci di interesse terapeutico, preparando il materiale per la successiva sintesi dell’acido acetilsalicilico.
Esercizio n. 1
Individuare gli idrogeni acidi nei seguenti composti; nel caso di più idrogeni acidi (divcersi tra loro) stabilire un ordine crescente di acidità.

Esercizio n. 2
Potrebbero i due chetoni otticamente attivi mostrati di seguito andare incontro a racemizzazione a seguito di una catalisi acida o basica? Motivare la risposta.

Esercinio n.3
Quando il 2-metil-1-fenilbutan-1-one è trattato con OD- o con D3O+ in presenza di D2O, esso subisce uno scambio idrogeno-deuterio formando il seguente composto:

Proporre un meccanismo che giustifichi tale comportamento.
Esercizio n. 4
Scrivere il meccanismo per l’epimerizzazione del cis-decalone in trans-decalone che ha luogo in presenza di etossido di sodio in etanolo. Utilizzando le conformazioni a sedia, stabilire perchè il trans-decalone è più stabile del cis-decalone. A tal fine potrebbe essere utile realizzare dei modellini molecolari pe ri due isomeri geometrici.

Esercizio n. 5
Perché per l’alogenazione dei chetoni in ambiente basico è più corretto parlare in termini di “promossa dalle basi” piuttosto che in termini di “base-catalizzata”? Quale base deve essere utilizzata per ottenere buone rese di reazione?
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