LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 2025/26

Gli studenti per i giorni 16 e 17 aprile sono convocati in laboratorio didattico alle ore 14:30

Ogni studente deve portare con sé:

  • un camice (ignifugo e antiacido),
  • un quaderno di laboratorio (uno per gruppo, formato A4 a quadretti),
  • penna, matita e righello.

Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica.
Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.

All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:

La scheda pre-lab deve contenere:

  • Data: giorno/mese/anno
  • Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
  • Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
  • Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
  • Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
  • Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
    • nome dei reagenti iniziali,
    • dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
    • quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
  • Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
  • Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
  • Procedura: elencare in punti le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.

Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.

Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.

Enoli ed enolati

Esercizio n. 1

Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del ciclopentanone con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:

Esercizio n. 2

Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:

A. propanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.

B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:

A. feniletanale

B. 3-pentanone

C. 3-metilbutanale

Esercizio n. 4

Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:

A. 1-feniletanone (acetofenone)

B. 2,2-dimetilciclopentanone

C. 3-pentanone

Esercizio n. 5

Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 6

Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 7

Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:

Estrazione dei salicilati dalla corteccia di salice, idrolisi acida dei derivati e identificazione dell’acido salicilico mediante TLC

Scopo dell’esperienza è isolare i salicilati naturali presenti nella corteccia di salice, in particolare la salicina, e convertirli mediante idrolisi acida in acido salicilico. Il composto ottenuto viene quindi estratto, purificato e identificato tramite cromatografia su strato sottile (TLC). L’esperienza introduce alle principali tecniche di laboratorio di chimica organica (riflusso, estrazione liquido-liquido, purificazione ed analisi cromatografica) e mette in evidenza il legame tra prodotti naturali e farmaci di interesse terapeutico, preparando il materiale per la successiva sintesi dell’acido acetilsalicilico.

Acidità degli idrogeni alfa

Esercizio n. 1

Individuare gli idrogeni acidi nei seguenti composti; nel caso di più idrogeni acidi (divcersi tra loro) stabilire un ordine crescente di acidità.

Esercizio n. 2

Potrebbero i due chetoni otticamente attivi mostrati di seguito andare incontro a racemizzazione a seguito di una catalisi acida o basica? Motivare la risposta.

Esercinio n.3

Quando il 2-metil-1-fenilbutan-1-one è trattato con OD- o con D3O+ in presenza di D2O, esso subisce uno scambio idrogeno-deuterio formando il seguente composto:

Proporre un meccanismo che giustifichi tale comportamento.

Esercizio n. 4

Scrivere il meccanismo per l’epimerizzazione del cis-decalone in trans-decalone che ha luogo in presenza di etossido di sodio in etanolo. Utilizzando le conformazioni a sedia, stabilire perchè il trans-decalone è più stabile del cis-decalone. A tal fine potrebbe essere utile realizzare dei modellini molecolari pe ri due isomeri geometrici.

Esercizio n. 5

Perché per l’alogenazione dei chetoni in ambiente basico è più corretto parlare in termini di “promossa dalle basi” piuttosto che in termini di “base-catalizzata”? Quale base deve essere utilizzata per ottenere buone rese di reazione?

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