Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.
Esercizio n. 2
a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.
b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.
Esercizio n. 3
Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:
a) 2,3-dimetilbutano
b) 2,2,3,3,tetrametilbutano
Esercizio n. 4
Scrivere i rotameri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 3-esanolo, rispetto al legame C3-C4;
g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;
i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.
Esercizio n. 5
Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?
per le seguenti coppie di composti indicare se si tratta di isomeri costituzionali, di stereoisomeri, di isomeri formazionali, o di composti diversi tra loro
Esercizio n. 2
Disegna la conformazione a sedia più stabile per ciascuno dei seguenti cicloesani.
a. 1-clorocicloesano
b. cis-1-cloro-2-metilcicloesano
c. trans-1-metil-3-propilcicloesano
d. cis-1-terz-butil-14-metilcicloesano
Esercizio n. 3
Converti i seguenti cicloesani nelle loro conformazioni a sedia. Stabilisci qual è la conformazione a più bassa energia facendo uso anche delle proiezioni di Newman:
Esercizio n. 4
Disegna tutti i possibili isomeri che hanno la formula C6H12
Esercizio n. 5
Per i seguenti composti, mostra due conformazioni a sedia, indicando quale delle due è più stabile. Illustrare i due conformeri anche mediante proiezioni di Newman:
Disegna la proiezione di Newman più stabile e quella meno stabile, derivanti dalla rotazione intorno al legame indicato, per ciascuno dei seguenti composti
a. 2-metilpropano (legame C1-C2)
b. 1,2-dicloroetano (legame C1-C2)
c. 1.bromopropano (legame C1-C2)
d. 2,2-dimetilpentano (legame C2-C3)
Esercizio n. 2
Utilizzando le proiezioni di Newman sfalsate ed eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame specificato, disegna un grafico dell’energia potenziale in funzione dell’angolo diedro dei seguenti alcani:
a. 2-metilbutano
b. 2,3-dimetilbutano
Esercizio n. 3
Osservando la molecola lungo il legame C2-C3, disegna tutte le possibili conformazioni sfalsate (utilizzando le proiezioni di Newman) del 3-metilpentano. Qual è la conformazione a più bassa energia? Disegna una proiezione a cavalletto della conformazione ad energia più bassa.
Esercizio n. 4
Considerando la molecola del 2,3-dimetilbutano:
a) Disegna le proiezioni di Newman eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più alta energia
b) Disegna le proiezioni di Newman sfalsate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più bassa energia.
Esercizio n. 5
Considera gli isomeri conformazionali lungo il legame C1-C2 dell’1-bromopropano. Disegna tutte le distinte conformazioni eclissate e sfalsate. Per ciascuna di esse, indica il tipo di tensione (torsionale o sterica), se presente, che ritieni debba essere considerata. Confronta questi conformeri con le loro controparti fatta nell’analisi del butano. Per ogni coppia di controparti, indica quale ti aspetti abbia un’energia più elevata e spiega brevemente il tuo ragionamento.
Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito
Quale di essi ha una configurazione trans?
Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile
Esercizio n. 2
Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile.
Esercizio n. 3
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano
Esercizio n. 4
Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5
Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.
Esercizio n. 2
a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.
b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.
Esercizio n. 3
Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:
a) 1,2-diclorociclopentano
b) 1,3-dibromociclobutano
c) 1,1-dibromociclobutano
Esercizio n. 4
a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano
b) Le due conformazioni sono equivalenti?
c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile
d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
Esercizio n. 5
a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.
a) cis-1,2-dimetilcicloesano.
b) trans-1,2-dimetilcicloesano
c) cis-1,3-dimetilcicloesano.
d) trans-1,3-dimetilcicloesano
e) cis-1,4-dimetilcicloesano.
f) trans-1,4-dimetilcicloesano
Esercizio n. 6
a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.
b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)
Esercizio n. 7
Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:
1.Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?
2. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
3. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 12 avrà momento dipolare maggiore?
4. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
5. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
6. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
7. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
8. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
9. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 18.
10. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
11. Scrivere i due isomeri geometrici (=isomeri cis/trans) del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.
12.Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.
13. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici (=isomeri cis/trans), isomeri conformazionali o composti diversi:
14. Completare la tabella per il seguente composto, disegnando quanto richiesto:
Conformero a sedia più stabile
Conformero ottenuto in seguito all’inversione di anello
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 del conformero pù stabile
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 ottenuta in seguito all’inversione di anello
15. Scrivere gli isomeri conformazionali dei seguenti composti A e B, completando le proiezioni di Newman (secondo i legami C3-C2 e C5-C6) e le rappresentazioni a sedia (NB: i numeri 1 e 2 non hanno nulla a che vedere con la numerazione relativa alla nomenclatura).
16.Prendendo in considerazione le strutture dell’esercizio 26, a) per ciascun isomero geometrico, dire quale è la conformazione più stabile, motivando la scelta b) dire chi è più stabile tra A e B, motivando la scelta.
17. Completare la seguente tabella:
Composto
Conformazione a sedia più stabile
Inversione d’anello
Proiezione di Newman
Inversione d’anello
1,1-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,2-dimetilcicloesano
Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,2-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,3-dimetilcicloesano
Legame C2-C3; C6-C5
trans-1,3-dimetilcicloesano
Legame C2-C3; C6-C5
cis-1,4-dimetilcicloesano
Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,4-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
18.Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia
19. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
20. Esistono 4 combinazioni cis/trans per l’1,2,4-trimetilcicloesano. a) Disegnare le due possibili conformazioni della sedia per ciascuna struttura e determinare quale sia la conformazione a sedia più stabile. b) Confrontando le conformazioni a sedia più stabili per ciascuna struttura, quale dei 4 isomeri sarebbe più stabile?
Il ricevimento di gruppo per visionare la prova intercorso si terrà IN PRESENZA il giorno 26/10/2026 a partire dalle 16:00. L’aula sarà comunicata lunedì mattina. Gli studenti interessati dovranno prenotarsi usando il seguente link: Prenotazione ricevimento di gruppo – Fill out form
Coloro che non dovessero essere in grado di raggiungere la sede potranno visionare la prova successivamente prenotandosi per il ricevimento individuale.
La prova di recupero orale si terrà regolarmente martedì pomeriggio alle 16:00 IN PRESENZA
Oggi non saranno pubblicati nuovi contenuti di Chimica Organica.
Vogliamo invece condividere due frasi riportate su altrettanti cartelloni presenti alla manifestazione degli studenti delle scuole di Caserta di questa mattina.
Forse nelle immagini non si leggono bene, quindi le trascriviamo:
«Il silenzio rende complici»
«Chi non ha il coraggio di ribellarsi non ha il diritto di lamentarsi»
Due frasi forti, che crediamo meritino una riflessione.
In questi giorni si è scelto di ricorrere alla didattica a distanza per garantire la continuità delle lezioni nonostante la mobilitazione in corso. Una soluzione che, a nostro avviso, presenta due problemi.
Il primo è didattico: soprattutto in insegnamenti come Chimica Organica, la didattica a distanza non può sostituire con la stessa efficacia il confronto diretto, la discussione e l’interazione che caratterizzano una lezione in presenza.
Ma il secondo è ancora più importante. Di fronte a una protesta, limitarsi a trovare il modo di proseguire le proprie attività significa rischiare di ignorare le ragioni stesse della mobilitazione e di indebolirne il significato.
A voi studenti vorremmo dire una cosa. Vi chiediamo ogni giorno di ragionare, di porvi domande, di non accontentarvi di risposte imparate a memoria. Ma queste capacità non servono soltanto a comprendere la Chimica Organica. Servono soprattutto a comprendere il mondo in cui vivete e a decidere quale ruolo volete avere al suo interno.
Non vi chiediamo di condividere le nostre idee o le nostre scelte. Vi chiediamo di non rinunciare mai a farvi delle domande, a confrontarvi e a prendere posizione quando lo ritenete giusto. Perché l’indifferenza è anch’essa una scelta, e anche scegliere di non fare nulla può avere delle conseguenze.
Nei prossimi giorni riceverete ulteriori informazioni sull’organizzazione delle attività didattiche. Ma per oggi, niente Chimica Organica. Oggi lasciamo spazio alla riflessione.
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