Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

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Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore.

*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale e che non contengono legami multipli. Per composti polifunzionali e in presenza di legami multipli sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta).

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

NOTA: nella lezione del 6/10/2026 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 8/10/2026

Introduzione alla nomenclatura sistematica IUPAC

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Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi alla docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2
Individuiamo la catena continua di atomi di carbonio più lunga (che non è necessariamente quella lineare) e definiamo il nome dell’idrocarburo genitore (o catena principale). La catena va numerata a partire dall’estremità che dà al sostituente il numero più basso possibile. Il nome del sostituente alchilico va messo prima del nome dell’idrocarburo genitore, insieme al numero che indica il carbonio cui è legato.

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4
Regole aggiunte: Se ci sono più sostituenti, si numera la catena principale a partire dall’estremità che dà il numero più basso al sostituente che si incontra per primo (3). I sostituenti si elencano in ordine alfabetico.
Che succede se le due direzioni portano allo stesso numero per il sostituente che ha il numero più piccolo? Si numera nella direzione che dà il numero più basso possibile al sostituente successivo (4).

TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5
Regole aggiunte: Cosa si fa se non è possibile decidere da quale estremità cominciare a numerare perchè si ottengono gli stessi numeri per i sostituenti sia in una direzione sia nell’altra? In questo caso (e SOLO in questo caso) il gruppo citato per primo (quello che viene prima in ordine alfabetico) riceve il numero più basso.

QUARTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6
Regole aggiunte: Se ci sono sostituenti ramificati, attribuire ad essi il nome numerando il sostituente a partire dal carbonio legato all’idrocarburo genitore. Il carbonio 1 è, dunque, quello legato alla catena principale. Il nome del sostituente viene messo tra parentesi. Non bisogna dimenticare di scrivere, fuori dalla parentesi, il numero che indica la posizione del sostituente ramificato sulla catena principale.

Attenzione: l’esercizio due, in realtà appartiene al quinto set

QUINTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7
Regole aggiunte: Che succede se ci sono due o più catene della stessa lunghezza? Quale dovremo scegliere come catena principale? La catena principale sarà quella con il maggior numero di sostituenti.

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno altri esercizi…

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 2026/27

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ESERCITAZIONI DI LABORATORIO: NORME DI SICUREZZA

Ogni studente deve portare con sé:

  • un camice (ignifugo e antiacido),
  • un quaderno di laboratorio (uno per gruppo, formato A4 a quadretti),
  • penna, matita e righello.

Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica.
Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.

All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:

QUADERNO DI LABORATORIO

La scheda pre-lab deve contenere:

  • Data: giorno/mese/anno
  • Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
  • Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
  • Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
  • Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
  • Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
    • nome dei reagenti iniziali,
    • dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
    • quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
  • Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
  • Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
  • Procedura: elencare in punti le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.

Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.

Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.

Verso la prova intercorso: Acidi e Basi 2

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Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H3O+ è un acido più forte dell’  NH4+;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [(CH3)2C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH3COO–  o  HCOO–          [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH–   o   NH2–                      [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]

(c)   H2O  o   CH3OH                  [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Nomenclatura IUPAC degli alcani

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Esercizio 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:

Esercizio 2

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:

(a) C8H18 contenente solo idrogeni primari

(b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari

(c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari

(d) C8H14 contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari

(e) C10H22 contenente solo carboni primari e terziari

(f) C8H16 contenente solo idrogeni primari e secondari

(g) C12H24 contenente solo idrogeni primari e secondari

(h) C9H18 contenente solo idrogeni primari

(i) C7H10 contenente solo idrogeni secondari

(l) C8H14 contenente solo idrogeni primari e secondari

Esercizio 3

Verso la prova intercorso: acidi e basi

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Esercizio n. 1

Identificare gli acidi e le basi (compresi quelli coniugati) nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 2

Individuare la base più forte nelle seguenti coppie. (La base più stabile è quella più debole)

Esercizio n. 3

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di basi in ordine crescente di basicità

Esercizio n. 4

Individuare l’acido più forte nelle seguenti serie di specie chimiche.

Esercizio n. 5

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di acidi in ordine crescente di acidità

Esercizio n. 6

Scriverere le frecce nelle seguenti reazioni acido-base, indicando se l’equilibrio favorisce i reagenti o i prodotti

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