Nomenclatura…
Esercizio n. 1
Assegna il nome ai seguenti composti


Esercizio n. 2
Assegna il nome IUPAC ai seguenti monoterpeni:

Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Esercizio n. 1
Assegna il nome ai seguenti composti


Esercizio n. 2
Assegna il nome IUPAC ai seguenti monoterpeni:

Esercizio n. 1
b.
In questo caso, abbiamo un’addizione coniugata:

d:
Avviene un’addizione coniugata, come illustrata nella prima parte dell’esercizio 1b. Se il carbanione I è posto in presenza di un elettrofilo (es. un alogenuro alchilico) avviene anche un’alchilazione in alfa.

Esercizio n. 2 (reazioni di Michael)
Quando uno ione enolato reagisce con un composto carbopnilico alfa,beta-insaturo si ha sempre un’addizione coniugata (reazione di Michael)
c.
in questo caso il reagente di Gilman (divinilcuprato di litio) si addizione al carbonio beta del ciclopentenone. Successivamente, l’anione enolato che si forma, andrà a dare una reazione di Michael al 3-buten-2-one:

Esercizio n. 3 (reazioni di anellazione di Robinson)
a:
Gli idrogeni in gamma al carbonile sono meno acidi perchè lo ione enolato che si forma utilizza elettroni p del sistema aromatico naftalenico
La base strappa un protone dal carbonio alfa.

L’anione (donatore di Michael) reagisca con il composto carbonilico alfa,beta-insaturo (accettore di Michael) per dare un 1,5-dichetone (prodotto di Michael).
Quest’ultimo, in presenza di una base dà luogo ad una condensazione aldolica intramolecolare il cui prodotto, in presenza di calore, disidrata per dare un nuovo composto carbonilico alfa,beta-insaturo.

CIASCUNO È CONSAPEVOLE DELLE PROPRIE AZIONI ED È RESPONSABILE DELLE CONSEGUENZE DELLE PROPRIE SCELTE
Di seguito troverete i risultati della quinta prova.
Avevo intenzione di riportare soltanto le ammissioni con le medie delle cinque prove ma, alla luce delle vostre recenti dimostrazioni dell’impegno profuso in questo corso e del rispetto che state attestando, ho deciso di riportare il voto in 30 che avete totalizzato ( o racimolato) in questa verifica, allo scopo di farvi rendere conto delle condizioni in cui vi trovate. Faccio presente che fino a questo momento ho fatto finta di non vedere o non considerare molti errori minori, ma d’ora in poi non lo farò più!
Con pochissime eccezioni, questa prova (…e non è certamente l’unica di quest’anno), è stata un DISASTRO. Trovo avvilenti e sconfortanti gli ORRORI che sono stato costretto a leggere, indicativi di superficialità, arroganza, poco (o del tutto assente) impegno, ignoranza degli argomenti. Trovo inaudita l’impudenza di riportare tali strafalcioni in una prova d’esame.
Immagino che questo risultato sia attribuibile al fatto che avete la testa altrove, probabilmente vi state dedicando a esami dell’anno o del semestre precedente. Probabilmente in questo modo guadagnerete qualche esame in più ma con MOLTA PROBABILITÀ vi troverete nell’impossibilità di superare gli esami di questo semestre; peccato che molti di essi sono propedeutici ai corsi del prossimo semestre (provate per un attimo a riflettere seriamente sulle conseguenze a cui potreste andare incontro).
Per quanto mi riguarda, posso ASSICURARE con totale certezza che la probabilità del successo di superamento dell’esame di Chimica Organica NON DIPENDERA’, nel modo più assoluto, dal numero di volte che potrete sedervi a “tentare” lo scritto.
Approfitto per ribadire e chiarire una serie di cose:
RIASSUMENDO (alla luce di questo sconfortante bilancio)
Di seguito sono riportati i risultati della 5 prova – non serve fare ulteriori commenti

Sulla base delle medie di tutte le prove, sarebbero, in teoria, non ammessi soltanto gli ultimi tre studenti della lista. In pratica, non vedo differenze significative tra loro e molti dei precedenti (la media, per la quasi totalità, si aggira intorno a 18/30) pertanto do la possibilità (l’ultima possibilità) a tutti di venire a fare l’ultima prova intercorso.
Nelle correzioni dell’ultima prova sarò molto RIGOROSO e PUNTUALE e chi non raggiungerà 18/30 di MEDIA dovrà sostenere l’esame scritto intero quando sarà in grado di farlo.
Gli studenti A48001899 e A48001727 sono esonerati dal sostenere l’ultima prova e sono ammessi direttamente all’orale con la media di 30/30.
L’ultima prova si terrà in settimana, probabilmente mercoledì.

VI SUGGERISCO DI RIFLETTERE SERIAMENTE SU QUESTI ARGOMENTI
Si avvisano gli studenti del corso di laurea magistrale in Farmacia che :
MERCOLEDI’ 20 APRILE la lezione di Chimica organica non si terrà, pertanto l’orario delle lezioni sarà il seguente:
GIOVEDI’ 21 APRILE il laboratorio di Chimica organica non si terrà e riprenderà giovedì 28
VENERDI 22 APRILE la lezione di Chimica analitica e analisi dei medicinali 1 non si terrà. Le lezioni inizieranno alla terza ora con il seguente orario:
Esercizio n. 1
Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del 3-pentanonr con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:

Esercizio n. 2
Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:
A. etanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.
B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.
Esercizio n. 3
Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:
A. feniletanale
B. ciclopentanone
C. 3-metilbutanale
Esercizio n. 4
Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:
A. 1-feniletanone (acetofenone)
B. 2,2-dimetilciclopentanone
C. 3-pentanone
Esercizio n. 5
Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 6
Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 7
Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:

La I prova intercorso di Chimica organica per il corso LMCU in Farmacia si terrà mercoledì 6 aprile alle ore 14:30 in aula B2
Gli studenti ammessi, che hanno superato le prove del I semestre sono i seguenti:

Gli studenti in debito dell’esame di Chimica Organica 2 (vecchio ordinamento) che si sono iscritti al corso nel secondo semestre, possono richiedere al docente di essere inseriti nell’elenco
Esercizio n. 1
Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:
a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica
b) esanoato di metile in N-metilesanammide
c) cloruro di esanoile in esanale
d) esanonitrile in acido esanoico
e) esanammide in esanammina
f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo
g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone
Esercizio n. 2
Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3
Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:
a) NaOH, H2O, calore; poi H3O+, H2O
b) (CH3)2CHCH2CH2OH (eccesso), H3O+
c) (CH3CH2)2NH, calore
d) CH3MgI (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
e) LiAlH4 (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H3O+, H2O
Esercizio n. 4
Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3
Esercizio n.5

Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:
a) 2-propanolo
b) ammoniaca
c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H3O+, H2O
d) LiAlH4 in etere etilico; poi H3O+, H2O
Esercizio n.6
Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO2) e via nitrili?
a) acido fenilacetico
b) acido 3-butenoico
c) acido esanoico
d) acido 2,2-dimetilpentanoico
e) acido 4-metilbenzoico
Esercizio n. 7
Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?
Esercizio n. 8
L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?

Il laboratorio di Chimica organica nel secondo semestre si terrà tutti i giovedì.
La prima esercitazione si terrà GIOVEDI’ 24 marzo
1° Turno: ore 9,00
2° Turno: ore 14,00
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto: in giallo è indicato lo studente che è ammesso all’orale con riserva. Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata: in rosso è indicata un’insufficienza molto grave (voto<10), in nero è indicata una insufficienza gravissima (voto=0/30).

L’unico studente ammesso con riserva è convocato per l’orale giovedì 24 febbraio alle ore 9:30
DI SEGUITO L’ELENCO DEGLI STUDENTI AMMESSI A SOSTENERE LE PROVE INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA DEL II SEMESTRE

il giorno 2 marzo alle ore 9,30 è prevista una seduta di recupero delle ultime prove per gli studenti che per motivi legati a positività al COVID o a quarantena per contatti con positivi.
Nello stesso giorno, gli studenti che non hanno superato o sostenuto le prove intercorso potranno fare uno scritto su tutti gli argomenti del primo semestre.
Tutti coloro che supereranno le prove di recupero saranno ammessi a sostenere le prove intercorso del II semestre
Per prenotarsi bisogna collegarsi al seguente link:
Gli studenti assenti alla prova del 27 gennaio dovranno caricare, all’atto della prenotazione, il certificato medico attestante la positività, la quarantena o altro documento utile.
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