Enoli ed enolati. Condensazione aldolica

Esercizio n. 1

Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del 3-pentanonr con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:

Esercizio n. 2

Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:

A. etanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.

B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:

A. feniletanale

B. ciclopentanone

C. 3-metilbutanale

Esercizio n. 4

Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:

A. 1-feniletanone (acetofenone)

B. 2,2-dimetilciclopentanone

C. 3-pentanone

Esercizio n. 5

Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 6

Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 7

Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:

4 comments

  • Esercizio 1
    a) 4-metil-3-esanone
    b) 4,5- dimetil-3-esanone
    c)- 4,7-dimetil-3-ottanobe
    d) 4,5,5-trimetil-3-esanone. Ma per questo ho dei dubbi. Essendo un alogenuro alchilico terziario, il reagente subisce attacchi Sn2 molto lentamente. Ed essendo un anione, non permette la formazione di cationi. Tuttavia essendoci una delocalizzazione elettronica, sul carbonio alpha c’è una parziale carica negativa, e quindi potrebbe permettere la formazione di cationi e fare quindi un attacco Sn1

    Esercizio 2
    a) 5-metil-4esenale
    b) 2-fenil-2-benzil etanale

    Esercizio 3 (per ovvie ragioni non posso scrivere la struttura o il meccanismo)

    Esercizio 4 (stessa storia)

    Esercizio 5
    a) 2-idrossi-3-fenil-butandiale. Che può diventare un 2-fenil 2-butendiale. Per il primo nome ho dato la priorità al gruppo alcolico
    b) il nome è lungo e temo di sbagliarlo, ma si firma un ciclo a 5 termini
    c) non è il nome IUPAC, ma il nome è 1-formil-diciclo [3.3.1] nonanolo

    Esercizio 6

    a) Cl2 in ambiente acido
    b) LDA in eccesso e CH3Br
    c) un’equivalente di LDA e CH3Br
    d) un’equivalente di LDA e 3-bromo-propene
    e) LDA e bromuro di Benzile, un’equivalente
    f)OH- per ottenere una condensazione aldolica
    g) dopo l’aggiunta di base bisogna riscaldare per avere un’eliminazione catalizzata da base
    h) OH- e formaldeide, e poi calore

    Esercizio 7

    a) LDA in una equivalente e 1-bromopropano
    b)OH- e Cl2
    c)ambiente basico, e aggiungere lentamente etanale
    d) LDA e 3-bromopropene
    e) OH- aggiungere lentamente butanale e poi riscaldare
    f) Br2 in ambiente acido

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    • antoniofiorentino

      Esercizio 1: b e d danno reazioni di eliminazione E2. L’alchilazione in alfa ai carbonili richiede un processo SN2 e la reazione con alogenuri alchilici secondari (b) funziona male e con gli alogenuri alchilici terziari (d) è impossibile. I dubbi che avevi sono giusti: non si possono formare carbocationi in ambiente fortemente basico. controlla c: la catena principale è costituita da sette atomi di carbonio

      Esercizio 2: b, il prodotto è giusto ma il nome è sbagliato: 2,3-difenilpropanale

      Esercizi 3 e 4. se hai dubbi, puoi mandarmi una foto degli esercizi sulla chat di Teams

      Esercizio 5: a. reagiscono 2 equivalenti di feniletanale con 1 eq di gliossale. per il nome metti i sostituenti in ordine alfabetico: fenile prima di idrossi; b. giusto, il nome è 1-(2-idrossi-3,3-dimetilciclopentil)etan-1-one; c: anche qui il composto è giusto ma il nome segue le regole applicate per le cicloalcancarbaldeidi: 9-idrossibiciclo[3.3.1]nonan-1-carbaldeide

      Esercizio 6: i prodotti c, d e e si ottengono attraverso enammine.

      Esercizio 7: a e d passa per le enammine; e: propanale non butanale

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  • Francesco Senneca

    Esercizio 1
    A) 4-metil-3-Esanone
    B) 4,5-DiMetil-3-Esanone
    C) 4,6-DiMetil-3-Eptanone
    D) 4,5,5-TriMetil-3-Esanone

    Esercizio 2
    A) 5-Metil-4-Esenale
    B) 2,3-DiFenilPropanale

    Esercizio 3 (si formano le seguenti molecole)
    A) 2,4-DiFenil-3-IdrossiButanale
    B) 2-(1-IdrossiCicloPentil)CicloPentanone
    C) 3-Idrossi-2-Isopropil-3,5-DiMetilEsanale

    Esercizio 4 (si formano le seguenti molecole)
    A) 3-Idrossi-2,3-DiFenilPropanale
    B) 5-(1-FenilIdrossiMetil)-2,2-DiMetilCicloPentanone
    C) 5-Fenil-5-idrossi-4-Metil-3-Pentanone

    Esercizio 5
    A) 2-Fenil-3-IdrossiButanDiale
    B) 1-(2-Idrossi-3,3-DiMetilCicloPentil) Etanone
    C) ?

    Esercizio 6
    A) Cl 2 in ambiente Acido
    B) 1) LDA, 2) CH3-Br
    C) 1) Pirrolidina + H2O + Tracce di acido, 2) CH3-Br
    D) 1) Pirrolidina + H2O + Tracce di acido, 2) 3-BromoPropene
    E) 1) Pirrolidina + H2O + Tracce di acido, 2) Bromuro di Benzile
    F) Butanale + -OH + H2O
    G) 1) Butanale + -OH + H2O, 2) -OH + calore
    H) Butanale + Formaldeide in ambiente basico (prima Butanale + -OH)

    Esercizio 7
    A) 1) Pirrolidina + H2O + Tracce di Acido, 2) BromoEtano + H2O + Tracce di acido
    B) Cl2 in ambiente basico
    C) Acetofenone + -OH, poi Propanale
    D) 1) Pirrolidina + H2O + Tracce di Acido, 2) 3-BromoPropene + H2O + Tracce di acido
    E) 1) Acetofenone + -OH, poi Propanale, 2) Calore e -OH
    F) Br2 in ambiente Acido

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  • antoniofiorentino

    Esercizio n. 1.: gli ioni enolati reagiscono con un meccanismo SN2 con gli alogenuri alchilici primari (a e c) in caso di alogenuri secondari, e ancor di più con alogenuri terziari si hanno reazioni di eliminazione E2 ( b e d)
    .
    Esercizio n. 3, c: 3-idrossi-2-isopropil-5-metilesanale (non 3,5-dimetil…)

    Esercizio n. 4
    a: 1,3difenil-3-idrossi-1-propanone (ordine alfabetico dei sostituenti, non c’è aldeide)
    b: 5-(1-fenil-1-idrossi)-2,2-dimetilciclopentanone (ripetere 1 per indicare la posizione del fenile)
    c: 1-fenil-1-idrossi-2-metil-3-pentanone (numerazione della catena)

    Esercizio n.5

    a: il gliossale reagisce con 2 equivalenti di feniletanale: 2,5-difenil-3,4-diidrossiesandiale
    c: condensazione intramolecolare: 9-idrossibiciclo[3.3.1]nonancarbaldeide

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