Author Archives: antoniofiorentino

Nomenclatura Alcani e Cicloalcani

Esercizio n.1

Denominate le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

Esercizio n.2

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è denominate la molecola in modo corretto.

A 2,3,4-trimetil-4-butileptano

B 2-metil-3-propilpentano

C 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

D 4-ter-butil-5-isopropilesano

E 4-(2-etilbutil)decano

F 2,4,4,trimetilpentano

G 4-sec-butileptano

H isoeptano

I 2,2-dimetilpentano

Esercizio n.3

Denominate i seguenti cicloalcani secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

verso la seconda prova intercorso

Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole:

Esercizio n. 2

Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti.

Esercizio n. 3

Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la configurazione allo stereocento.

a) (R)-3-bromometilesano

b) (3R,5S)-3,5-dimetilpentano

c) (2S,3S)-2-bromo-3-metilpentano

d) (S) 1,1,2-trimetilciclopropano

e) (1S,2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-m3tilbutano

f) 1R,2R,3S)-1,2-dicloro-3-etilciclopentano

Esercizio n. 4

Scrivete tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti

ENOLI ED ENOLATI 2. ALTRE REAZIONI DI ADDIZIONE: ALCUNI ESEMPI DI SOLUZIONE

Esercizio n. 1

b.

In questo caso, abbiamo un’addizione coniugata:

d:

Avviene un’addizione coniugata, come illustrata nella prima parte dell’esercizio 1b. Se il carbanione I è posto in presenza di un elettrofilo (es. un alogenuro alchilico) avviene anche un’alchilazione in alfa.

Esercizio n. 2 (reazioni di Michael)

Quando uno ione enolato reagisce con un composto carbopnilico alfa,beta-insaturo si ha sempre un’addizione coniugata (reazione di Michael)

c.

in questo caso il reagente di Gilman (divinilcuprato di litio) si addizione al carbonio beta del ciclopentenone. Successivamente, l’anione enolato che si forma, andrà a dare una reazione di Michael al 3-buten-2-one:

Esercizio n. 3 (reazioni di anellazione di Robinson)

a:

Gli idrogeni in gamma al carbonile sono meno acidi perchè lo ione enolato che si forma utilizza elettroni p del sistema aromatico naftalenico

La base strappa un protone dal carbonio alfa.

L’anione (donatore di Michael) reagisca con il composto carbonilico alfa,beta-insaturo (accettore di Michael) per dare un 1,5-dichetone (prodotto di Michael).

Quest’ultimo, in presenza di una base dà luogo ad una condensazione aldolica intramolecolare il cui prodotto, in presenza di calore, disidrata per dare un nuovo composto carbonilico alfa,beta-insaturo.

Risultati Quinta prova CdLM Farmacia

CIASCUNO È CONSAPEVOLE DELLE PROPRIE AZIONI ED È RESPONSABILE DELLE CONSEGUENZE DELLE PROPRIE SCELTE

Di seguito troverete i risultati della quinta prova.

Avevo intenzione di riportare soltanto le ammissioni con le medie delle cinque prove ma, alla luce delle vostre recenti dimostrazioni dell’impegno profuso in questo corso e del rispetto che state attestando, ho deciso di riportare il voto in 30 che avete totalizzato ( o racimolato) in questa verifica, allo scopo di farvi rendere conto delle condizioni in cui vi trovate. Faccio presente che fino a questo momento ho fatto finta di non vedere o non considerare molti errori minori, ma d’ora in poi non lo farò più!

Con pochissime eccezioni, questa prova (…e non è certamente l’unica di quest’anno), è stata un DISASTRO. Trovo avvilenti e sconfortanti gli ORRORI che sono stato costretto a leggere, indicativi di superficialità, arroganza, poco (o del tutto assente) impegno, ignoranza degli argomenti. Trovo inaudita l’impudenza di riportare tali strafalcioni in una prova d’esame.

Immagino che questo risultato sia attribuibile al fatto che avete la testa altrove, probabilmente vi state dedicando a esami dell’anno o del semestre precedente. Probabilmente in questo modo guadagnerete qualche esame in più ma con MOLTA PROBABILITÀ vi troverete nell’impossibilità di superare gli esami di questo semestre; peccato che molti di essi sono propedeutici ai corsi del prossimo semestre (provate per un attimo a riflettere seriamente sulle conseguenze a cui potreste andare incontro).

Per quanto mi riguarda, posso ASSICURARE con totale certezza che la probabilità del successo di superamento dell’esame di Chimica Organica NON DIPENDERA’, nel modo più assoluto, dal numero di volte che potrete sedervi a “tentare” lo scritto.

Approfitto per ribadire e chiarire una serie di cose:

  • L’Università non è un esamificio, ma ha il compito di trasmettere allo studente conoscenze e competenze, teoriche e pratiche, per prepararlo in modo adeguato ed aiutarlo ad affrontare il mondo del lavoro, valorizzandolo e guidandolo sulla base delle sue propensioni. Per far questo l’anno accademico è organizzato in due parti distinte e complementari: periodi di frequenza dei corsi, dove gli studenti DEVONO DEDICARSI esclusivamente a studiare e ad approfondire gli argomenti trattati a lezione e periodi dedicati allo svolgimento degli esami (finestre).
  • La frequenza ai corsi (tra l’altro per voi obbligatoria) serve per apprendere e capire tutti gli argomenti del programma di un corso, argomenti che poi devono essere STUDIATI e ASSIMILATI con lo studio personale. Questo concetto è espresso anche nella definizione del Credito Formativo Universitario (CFU): ogni credito ha un valore di 25 ore; una parte di queste 25 ore (precisamente 8) sono le ore delle lezioni frontali, le restanti ore (17) sono quelle richieste per lo studio a casa. Questo significa che per ogni lezione di due ore che facciamo, dovete sbattere con la testa sui libri, a casa, per 4,25 ore (senza cellulare, televisione e altre distrazioni) a S T U D I A R E.
  • Le prove intercorso sono di aiuto per superare lo scritto. Infatti, per superare lo scritto di chimica organica non sono sufficienti 30 giorni di studio intenso (ve ne starete accorgendo con i banali esercizi delle prove intercorso incentrate solo su 1-2 argomenti); l’esame scritto tratta TUTTI gli argomenti del corso attraverso esercizi NON BANALI che servono per dimostrare di avere una preparazione di base SUFFICIENTE per sostenere l’esame orale alla lavagna che toccherà MOLTI argomenti del programma (e l’orale non durerà certamente una mezz’oretta!). Capirete bene che dal momento che lo scritto riguarda tutti gli argomenti trattati nelle 1235 pagine del testo più quelli che non sono nel testo ma che sono stati spiegati a lezione, è molto improbabile che le prove scritte possano essere “simili” tra un mese e l’altro.
  • Le prove intercorso non sono obbligatorie per gli studenti, ma NEANCHE per i DOCENTI. Preparare e correggere tanti compiti è un lavoro extra che i docenti non sono assolutamente tenuti a fare. Se lo si fa, è per aiutare gli studenti a superare l’esame. Pertanto, se non volete fare le prove intercorso perché siete troppo impegnati in altro, basta dirlo. Certamente io guadagnerò molto tempo prezioso. Certo trovo molto stupido perdere i risultati ottenuti nel corso di un intero anno!
  • Probabilmente non siete abituati ad essere trattati con rispetto: per voi non ha alcun valore tenere una lezione dignitosa,  essere disponibile per le correzioni degli gli esercizi (quasi mai ho avuto la gioia di poter correggere esercizi, quest’anno), passare ore in piedi in laboratorio cercando di farvi fare qualche esperienza pratica significativa, essere puntuale e disposto a correggere e ricorreggere centinaia di compiti.

RIASSUMENDO (alla luce di questo sconfortante bilancio)

Di seguito sono riportati i risultati della 5 prova – non serve fare ulteriori commenti

Sulla base delle medie di tutte le prove, sarebbero, in teoria, non ammessi soltanto gli ultimi tre studenti della lista. In pratica, non vedo differenze significative tra loro e molti dei precedenti (la media, per la quasi totalità, si aggira intorno a 18/30) pertanto do la possibilità (l’ultima possibilità) a tutti di venire a fare l’ultima prova intercorso.

Nelle correzioni dell’ultima prova sarò molto RIGOROSO e PUNTUALE e chi non raggiungerà 18/30 di MEDIA dovrà sostenere l’esame scritto intero quando sarà in grado di farlo.

Gli studenti A48001899 e A48001727 sono esonerati dal sostenere l’ultima prova e sono ammessi direttamente all’orale con la media di 30/30.

L’ultima prova si terrà in settimana, probabilmente mercoledì.

VI SUGGERISCO DI RIFLETTERE SERIAMENTE SU QUESTI ARGOMENTI

CdLM Farmacia – AVVISO per le lezioni 20-22 aprile

Si avvisano gli studenti del corso di laurea magistrale in Farmacia che :

MERCOLEDI’ 20 APRILE la lezione di Chimica organica non si terrà, pertanto l’orario delle lezioni sarà il seguente:

  • 1 e 2 ora – Chimica analitica e analisi dei medicinali 1
  • 3 e 4 ore – Patologia

GIOVEDI’ 21 APRILE il laboratorio di Chimica organica non si terrà e riprenderà giovedì 28

VENERDI 22 APRILE la lezione di Chimica analitica e analisi dei medicinali 1 non si terrà. Le lezioni inizieranno alla terza ora con il seguente orario:

  • 3 e 4 ora – Biochimica
  • 5 e 6 ora – Chimica organica ESERCITAZIONE IN PREVISIONE DELLA PROVA INTERCORSO

Enoli ed enolati. Condensazione aldolica

Esercizio n. 1

Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del 3-pentanonr con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:

Esercizio n. 2

Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:

A. etanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.

B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:

A. feniletanale

B. ciclopentanone

C. 3-metilbutanale

Esercizio n. 4

Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:

A. 1-feniletanone (acetofenone)

B. 2,2-dimetilciclopentanone

C. 3-pentanone

Esercizio n. 5

Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 6

Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 7

Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:

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