Chimica Organica-DiSTABiF

1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1

3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1

4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

a) 2,3-dimetilesano

b) 4,4-dietildecano

c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

d) 2,2-dimetil-4-propilottano

e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano

f) 4,5-diidopropilnonano

g) 4-terz-butileptano

h) 3,4-dimetilottano

i) 2,2,4-trimetilesano

j) 5-butil-2,2-dimetilnonano

k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano

5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C₆H₁₄) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi

6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano

7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)

8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C₈H₁₈, che contenga solo idrogeni primari.

9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C₆H₁₄, che contenga solo idrogeni primari e terziari

10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C₅H₁₂, che contenga solo carboni primari e quaternari.

Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno altri esercizi…

Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4

TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno esercizi sulle regole 6/7…

1) Scrivi i prodotti dele seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

2) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente

3) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pK_a 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?

c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?

4) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14

CH₃CH₂OH (pK_a= 15,9)

CH₃COOH (pK_a= 4,8)

CH₃CH₂NH₃⁺ (pK_a= 11,0)

(pK_a=10)

5) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato

1) Completare le seguenti strutture, aggiungendo coppie solitarie o legami multipli. Poi, calcolare le cariche formali di tutti gli atomi ad esclusione dell’idrogeno.

2) Scrivere le strutture di Lewis degli ioni ipoclorito, clorito, clorato, perclorato

3) Quella qui riportata è la struttura del tassolo, una molecola di origine vegetale dotata di attività antitumorale.

a) Disegnare tutte le coppie solitarie presenti sugli atomi

b) Individuare tutti i carboni ibridati sp²

c) Individuare tutti gli atomi di ossigeni ibridati sp³

d) Dire come è ibridato l’atomo di azoto

e) Dire in che orbitale di trova la coppia solitaria dell’atomo di azoto

f) Dire in quali orbitali si trovano le coppie solitarie degli atomi di ossigeno ibridati sp²

3) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame C-C più corto

b) individuare gli atomi di ossigeno ibridati sp³

c) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

d) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola

e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

f) qual è l’idrogeno più acido in questa molecola?

5) Quali sono ibridazione, geometria e angolo di legame di un carbonio carbocationico?

6) Che cosa si intende per orbitale di antilegame?

7) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp³ ? Disegnare questi orbitali e mostrarne le differenze in energia su un grafico (confrontandoli anche con gli orbitali sp³).

8) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₃

9) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂COOH b) CH₃CH₂CHFCOOH c) CH₃CH₂CF₂COOH

d) CH₃CHFCH₂COOH e) CH₃CHBrCH₂COOH f) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

10) Dire, per ciascuno dei seguenti composti, se sono o meno polari