Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Esercitazione su nomenclatura IUPAC

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1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

2) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

3) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.

5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.

6) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari. 

7) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:
A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12
B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari

8) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

9) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano        

10) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
b) 2,2-dibromo-4-metilesano

Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC 

Nomenclatura alcoli, eteri e ammine

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1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

    1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

    3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario
    b) identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie

    4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:
    A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo
    B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo
    C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina

    5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario
    A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
    B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina

    Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

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    Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

    *Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostitutia e che contenga il gruppo funzionale

    NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

    Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

    Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
    Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

    Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

    CdL Scienze Biologiche – Test di autovalutazione su acidi e basi

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    Si ricorda che un’eventuale esercitazione su acidi e basi sarà organizzata in base ai risultati del test di autovalutazione e delle risposte al questionario allegato, che si chiuderanno nel pomeriggio di oggi.
    Nel caso i dubbi dovessero riguardare una esigua parte degli studenti, non ci saranno esercitazioni dedicate a questo argomento.
    Eventuali dubbi saranno, in quel caso, chiariti solo con gli studenti direttamente interessati.

    Test di autovalutazione su acidi e basi

    CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 4/10/2024

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    Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

    Un unico studente è ammesso alla prova orale con riserva e potrà sostenere l’esame orale in data 11/10 alle ore 16:00:

    La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.

    In rosso e nero è indicata un’insufficienza gravissima. Insieme alla matricola, sono riportati anche i voti.
    Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

    Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.

    SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento

    Si invitano, gli studenti che REGOLARMENTE “tentano” la prova scritta ad una opportuna e critica autovalutazione della preparazione. Dai risultati delle numerose prove sostenute (alcuni di voi sono giunti a 15 scritti consecutivi!) è chiaro che molti non affrontano quest’esame nel modo corretto, ossia STUDIANDO. Presentarsi a sostenere lo scritto con una preparazione pressochè nulla equivale ad un fallimento assicurato.

    Si ricorda, che l’ammissione alla prova orale è subordinata alla dimostrazione, da parte degli studenti, di una preparazione di base sulla nomenclatura, sulla reattività e sugli aspetti stereochimici dei composti organici.

    Si chiarisce, inoltre, che il superamento della prova scritta determina l’ammissione alla prova orale durante la quale lo studente dovrà dimostrare la capacità di ragionamento e di collegamento tra i vari argomenti del corso (vedere Syllabus per ulteriori dettagli).

    Su questo blog sono disponibili delle esercitazioni per l’autovalutazione sia in preparazione della prova scritta, sia di quella orale (consultare l’archivio). Qualora si dovessero riscontrare difficoltà nell’affrontarle, si consiglia un ulteriore approfondimento e/o un colloquio con il docente al fine di valutare le opportune misure atte a colmare eventuali lacune e a chiarire eventuali dubbi .

    Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.

    Nomenclatura: sostituenti ramificati e cicloalcani; alogenuri alchilici

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    1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

    RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

    NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente deve essere ovviamente un -CH2–

    2) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
    a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
    b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

    3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
    a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
    b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
    c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

    4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

    7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

    8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

    (a) 2-metil-3-propilpentano

    (b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

    (c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano

    (d) 4-terz-butil-5-isopropilesano

    (e) 4-(2-etilbutil)decano

    (f) 2,4,4-trimetilpentano

    (g) 4-sec-butileptano

    (h) isoeptano

    ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani
    Esercizi interattivi:

    Nomenclatura alcani ramificati e cicloalcani

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    Utilizzando il link sotto, è possibile scaricare uno schema riassuntivo delle regole da applicare per la nomenclatura di alcani ramificati e cicloalcani.

    DISPENSA

    Qui potrete invece scaricare la slide relativa all’aggiornamento delle regole IUPAC che stabilisce che in presenza di composti formati sia da un ciclo sia da una catena lineare, a parità di condizioni, il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare (indipendentemente dal numero di carboni che costituisco l’una o l’altra unità strutturale). Questa regola sostituisce quella riportata sul libro.

    Nomenclatura alcani

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    1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

    2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1

    3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1

    4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

    a) 2,3-dimetilesano

    b) 4,4-dietildecano

    c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

    d) 2,2-dimetil-4-propilottano

    e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano

    f) 4-terz-butileptano

    h) 3,4-dimetilottano

    i) 2,2,4-trimetilesano

    j) 5-butil-2,2-dimetilnonano

    k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano

    5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi

    6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
    a) 1-etil-3,4-dimetilesano
    b) 3-isopropilesano
    c) 1,4-dimetilesano

    7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)

    8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.

    9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari

    10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.

    Introduzione alla nomenclatura sistematica IUPAC

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    Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
    Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

    Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

    Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

    Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi alla docente per chiarimenti.

    PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2
    Individuiamo la catena continua di atomi di carbonio più lunga e definiamo il nome dell’idrocarburo genitore (o catena principale). La catena va numerata a partire dall’estremità che dà al sostituente il numero più basso possibile. Il nome del sostituente alchilico va messo prima del nome dell’idrocarburo genitore, insieme al numero che indica il carbonio cui è legato.

    SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4
    Regole aggiunte: Se ci sono più sostituenti, si numera la catena principale a partire dall’estremità che dà il numero più basso al sostituente che si incontra per primo (3). I sostituenti si elencano in ordine alfabetico.
    Che succede se le due direzioni portano allo stesso numero per il sostituente che ha il numero più piccolo? Si numera nella direzione che dà il numero più basso possibile al sostituente successivo (4)    .

    TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5
    Regole aggiunte: Cosa si fa se non è possibile decidere da quale estremità cominciare a numerare perchè si ottengono gli stessi numeri per i sostituenti sia in una direzione sia nell’altra? In questo caso (e SOLO in questo caso) il gruppo citato per primo (quello che viene prima in ordine alfabetico) riceve il numero più basso.

    QUARTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6
    Regole aggiunte: Se ci sono sostituenti ramificati, attribuire ad essi il nome numerando il sostituente a partire dal carbonio legato all’idrocarburo genitore. Il carbonio 1 è, dunque, quello legato alla catena principale. Il nome del sostituente viene messo tra parentesi. Non bisogna dimenticare di scrivere, fuori dalla parentesi, il numero che indica la posizione del sostituente ramificato sulla catena principale.

    QUINTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7
    Regole aggiunte: Che succede se ci sono due o più catene della stessa lunghezza? Quale dovremo scegliere come catena principale? La catena principale sarà quella con il maggior numero di sostituenti.

    NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
    Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

    Seguiranno altri esercizi…

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