Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Nomenclatura: sostituenti ramificati e cicloalcani; alogenuri alchilici

Posted on by

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

NELLA LETTERA D c’è un errore. Il terzo carbonio da sinistra deve essere ovviamente un -CH2–

2) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

(a) 2-metil-3-propilpentano

(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano

(d) 4-terz-butil-5-isopropilesano

(e) 4-(2-etilbutil)decano

(f) 2,4,4-trimetilpentano

(g) 4-sec-butileptano

(h) isoeptano

Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

Posted on by

Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

NOTA: nella lezione del 7/10/2025 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 9/10/2025

Surprise Organic Chemistry Challenge

Posted on by

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (1 punto) sarà annunciato giovedì a lezione.

Assegnare il nome sistematico IUPAC al seguente composto

CdL Scienze Biologiche Reminder test di autovalutazione su acidi e basi

Posted on by

Complimenti agli studenti che hanno fatto il test fino ad ora con buoni/ottimi risultati! Gli unici problemi sono stati riscontrati sugli esercizi più complessi che saranno sicuramente affrontati nel corso della prossima esercitazione.

Ricordo a tutti l’importanza di rispondere al test entro domani sera…

Test di autovalutazione su acidi e basi

Nomenclatura alcani ramificati e cicloalcani

Posted on by

Utilizzando il link sotto, è possibile scaricare uno schema riassuntivo delle regole da applicare per la nomenclatura di alcani ramificati e cicloalcani.

DISPENSA

Qui potrete invece scaricare la slide relativa all’aggiornamento delle regole IUPAC che stabilisce che in presenza di composti formati sia da un ciclo sia da una catena lineare, a parità di condizioni, il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare (indipendentemente dal numero di carboni che costituisco l’una o l’altra unità strutturale). Questa regola sostituisce quella riportata sul libro.

Nomenclatura alcani

Posted on by

1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1

3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1

4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

a) 2,3-dimetilesano

b) 4,4-dietildecano

c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

d) 2,2-dimetil-4-propilottano

e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano

f) 4-terz-butileptano

h) 3,4-dimetilottano

i) 2,2,4-trimetilesano

j) 5-butil-2,2-dimetilnonano

k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano

5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi

6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano

7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)

8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.

9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari

10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.

Introduzione alla nomenclatura sistematica IUPAC

Posted on by


Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi alla docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2
Individuiamo la catena continua di atomi di carbonio più lunga (che non è necessariamente quella lineare) e definiamo il nome dell’idrocarburo genitore (o catena principale). La catena va numerata a partire dall’estremità che dà al sostituente il numero più basso possibile. Il nome del sostituente alchilico va messo prima del nome dell’idrocarburo genitore, insieme al numero che indica il carbonio cui è legato.

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4
Regole aggiunte: Se ci sono più sostituenti, si numera la catena principale a partire dall’estremità che dà il numero più basso al sostituente che si incontra per primo (3). I sostituenti si elencano in ordine alfabetico.
Che succede se le due direzioni portano allo stesso numero per il sostituente che ha il numero più piccolo? Si numera nella direzione che dà il numero più basso possibile al sostituente successivo (4).

TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5
Regole aggiunte: Cosa si fa se non è possibile decidere da quale estremità cominciare a numerare perchè si ottengono gli stessi numeri per i sostituenti sia in una direzione sia nell’altra? In questo caso (e SOLO in questo caso) il gruppo citato per primo (quello che viene prima in ordine alfabetico) riceve il numero più basso.

QUARTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6
Regole aggiunte: Se ci sono sostituenti ramificati, attribuire ad essi il nome numerando il sostituente a partire dal carbonio legato all’idrocarburo genitore. Il carbonio 1 è, dunque, quello legato alla catena principale. Il nome del sostituente viene messo tra parentesi. Non bisogna dimenticare di scrivere, fuori dalla parentesi, il numero che indica la posizione del sostituente ramificato sulla catena principale.

QUINTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7
Regole aggiunte: Che succede se ci sono due o più catene della stessa lunghezza? Quale dovremo scegliere come catena principale? La catena principale sarà quella con il maggior numero di sostituenti.

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno altri esercizi…

Test di autovalutazione su acidi e basi

Posted on by

Proviamo a testare la nostra preparazione su acidi e basi.

Cosa è necessario fare prima di aprire i due link che seguono:

  1. Studiare tutti gli argomenti trattati fino ad ora a lezione
  2. Esercitarsi, utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli del blog.

Se siete a posto con i primi due punti, è il momento di proseguire.

Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Successivamente (e SOLO SUCCESSIVAMENTE) sarà possibile rispondere al questionario di autovalutazione. Entrambi i form si chiuderanno mercoledì 8 ottobre alle ore 20:00.

Acidi e basi II

Posted on by

1. a) L’acido metansolfonico (CH3SO3H) ha un pKa di circa -2, mentre l’etanolo (CH3CH2OH) ha un pKa di circa 16. Qual è l’acido più forte e quali caratteristiche strutturali giustificano questa grande differenza in termini di forza acida? (Suggerimento: scrivere le strutture di Lewis dei due composti).
b) Secondo te, l’acido trifluorometansolfonico (CF3SO3H) è più o meno acido dell’acido metansolfonico (CH3SO3H)? Perchè?

2. Se la Ka dell’acido formico è 1.7 x 10-4, il suo pKa sarà:
A) 1.7 B) 10.3 C) 4.0 D) 3.8 E) -2.3
(Provare a risolvere l’esercizio senza utilizzare la calcolatrice)

3. Quando il metanolo (CH3OH) si comporta da base, il suo acido coniugato è:
A) CH4OH B) CH3OH2+ C) CH3O– D) –CH2OH

4) Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica dove è spostato l’equilibrio

5) a) L’etene, CH2CH2, ha pKa = 44. Scrivere l’equazione che mostra dove è spostato l’equilibrio in una reazione con OH–. b) Poi, scrivere l’equazione della reazione dell’etene con –NH2. Quale sarà, tra le due, la base migliore per rimuovere il protone dall’etene? (pKa NH3 = 36, pKa H2O = 15.7)

6) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pKa 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?

c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?

d) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

e) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 6.4 si troverà in soluzione nella forma acida?

f) Quale sarà il rapporto tra forma acida e forma basica per un composto con pKa 5.0 in una soluzione a pH 4.0?

g) Quale sarà il pKa di un composto che a pH=7.5 è presente in soluzione in un rapporto forma acida:forma basica pari a 10:1

(PRIMA di svolgere questo esercizio, si consiglia di consultare il problema risolto presente sul libro a pagina 73-problema 44).

7) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14

a) CH3CH2OH (pKa= 15,9)

b) CH3COOH (pKa= 4,8)

c) CH3CH2NH3+ (pKa= 11,0)

8) La molecola mostrata di seguito è l’acido lisergico, quale sarà l’idrogeno più acido?

Curiosità: L’acido lisergico è un composto prodotto dal fungo Claviceps purpurea, anche noto come Ergot o Segale Cornuta, parassita delle graminaceae. Se assunto in certe dosi, l’acido lisergico, causa una sindrome nota come ergotismo (sindrome relativamente diffusa in passato a causa del consumo di cereali infettati dal fungo). Un derivato dell’acido lisergico, l’LSD è una potente droga allucinogena.

9) Fornire una definizione di acido e base di Lewis

10) Quali dei seguenti composti sono basi di Lewis? Quali sono acidi di Lewis? a) AlCl3 b) PH3 c) H2S d) H2O e) BH3

                            

« Older Entries Recent Entries »