Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Collegandoti al seguente link hai la possibilità di valutare la tua preparazione sulla struttura elettronica, ibridazizone, legami.
Il test ha una durata di 30 minuti. Alla fine riceverai il punteggio e potrai controllare le tue risposte.
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1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente non va considerato!
2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto
4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
6) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentano
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-terz-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi: 
Esercizio n.1
Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
Esercizio n. 2
Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentanp
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
Esercizio n. 3
Assegna due nomi ai seguenti composti:
Esercizio n. 4
Scrivere tutti gli isomeri di struttura di C7H16. Assegnare a ciascuna struttura il nome IUPAC
Esercizio n. 5
Quale dei seguenti composti sono identici e quali sono isomeri strutturali?
Esercizio n. 6
Scrivi tutti i possibili isomeri di struttura del dimetilciclopentano e assegna il nome IUPAC ad ognuno di essi.
sintesi del 2-cloro-2′,6′-dimetilacetanilide
Si ricorda che l’esercitazione è su base volontaria e lo studente non è tenuto a partecipare se non è interessato. Vista la complessità della sintesi si consiglia fortemente la PIENA padronanza degli argomenti alla base dell’esercitazione.
sintesi del 2-cloro-2′,6′-dimetilacetanilide
Si ricorda che l’esercitazione è su base volontaria e lo studente non è tenuto a partecipare se non è interessato. Vista la complessità della sintesi si consiglia fortemente la PIENA padronanza degli argomenti alla base dell’esercitazione.
L’elenco dei turni sarà concordato nella lezione OBBLIGATORIA del 3 maggio alle ore 10:30.
Esercizio n. 1
Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:
Esercizio n. 2
I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:
Esercizio n. 3
Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:
Esercizio n. 4
Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:
a. 2-pentanone
b. 3-propil-2-esanone
c.4-fenil-2-butanone
Esercizio n. 5
Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.
Esercizio n. 6
Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?
Esercizio n. 7
Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:
a. acido pentanoico
b. acido 2-metilpentanoico
c. acido 4-metilpentanoico
Esercizio n. 8
Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito
a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.
b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:
Esercizio n. 1
La seguente sintesi degli steroidi contiene delle versioni modificate di due tipologie di reazioni che sono state studiate nel capitolo degli “enoli ed enolati”. Identificare queste tipologie e scrivere i meccanismi dettagliati per le due trasformazioni illustrate di seguito:
Esercizio n. 2
Il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina:
Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio. Proporre, inoltre un meccanismo di reazione per ogni stadio.
Esercizio n. 3
La condensazione tra ftalato di dietile e acetato di etile, seguita da saponificazione, acidificazione e decarbossilazione, produce un dichetone di formula C9H6O2. Proporre un meccanismo per questa reazione e la formula di struttura del prodotto finale.
Determinazione qualitativa degli zuccheri riducenti e non riducenti.
Esclusivamente per questa esperienza di laboratorio i turni saranno 2:
Mercoledì 5 aprile tutti i gruppi devono completare l’esperienza della condensazione aldolica con la misura del peso del prodotto della reazione,
Gli studenti del 1 TURNO sono convocati alle 14,30
Gli studenti del 2 TURNO sono convocati alle 15,00
Gli studenti del 3 TURNO sono convocati alle 15,30
Di seguito sono riportati i risultati della SESTA prova intercorso (nella colonna 6 l’esito della prova).
Gli studenti identificati con il colore verde nella colonna “MATR” hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)
Chimica Organica-DiSTABiF 
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