Construct a Lewis Structure: scegliendo un composto dal menù a sinistra è possibile esercitarsi a completare le strutture di Lewis. In basso a destra c’è una tabella che ci aiuta col conteggio degli elettroni.
Lewis structure tutorials: esercitiamoci a formulare le strutture di Lewis delle specie poliatomiche in tabella. Cliccando su ogni singola specie è possibile guardare un video esplicativo.
Lewis dot structures: una serie di esercizi. Cliccando su “answers” sarà possibile visualizzare le risposte.
Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.
(a) HCOOH / HCOO–
(b) NH4+ / NH3
(c) CH3CH2O– / CH3CH2OH
(d) HCO3– / CO32-
(e) H2PO4– / HPO42-
(f) CH3CH3 / CH3CH2–
(g) CH3S– / CH3SH
Esercizio n. 2
Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.
(a) NH3 + HCl —>
(b) CH3CH2O- + HCl —>
(c) HCO3– + OH– —>
(d) CH3COO– + NH4+ —>
Esercizio n. 3
Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato
(a) NH4+ + OH– —>
(b) CH3COO- + CH3NH3+ —>
(c) CH3CH2O– + NH4+ —>
d) CH3NH3+ + OH– —>
Esercizio n. 4
Nell’acido acetico, CH3COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH3. Spiegare il perchè.
Esercizio n. 5
Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.
Esercizio n. 6
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:
Esercizio n. 7
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:
Esercizio n. 8
L’acido acetico è un acido organico debole, pKa 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio
(a) NaHCO3
(b) NH3
(c) H2O
(d) NaOH
Esercizio n. 9
L’acio benzoico, C6C5COOH (pKa 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C6C5COO–Na+, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:
l test d’ingresso di Chimica Organica si svolgerà su piattaforma MS Teams MARTEDI’ 24 SETTEMBRE. La durata del test è di 60 minuti e potrà essere eseguito dalle ore 10:00 alle 22.
Il test non sarà oggetto di valutazione della preparazione degli studenti ma ha lo scopo valutare le conoscenze degli argomenti di chimica generale che sono fondamentali per iniziare lo studio della Chimica Organica.
1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)
2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):
diastereoisomeri
3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti. (3 pt)
(1S,3S,4R)-3-((trans)-4-(clorocarbonil)cicloesil)-4-formilcicloesancarbossilato di metile
(5R,8E)-5-fenildec-8-ene-2,6-dione
4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione. (6 pt)
5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni. (8 pt)
6. Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:
Reazione esoergonica a tre stadi
Il primo stadio è lo stadio cinetico
Il secondo intermedio è più stabile del primo
Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio
Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi. (2 pt).
7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)
Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.
Sostituzione Nucleofila SN2
Riduzione del gruppo carbonilico
Conversione di un alcol in un cloruro alchilico
Preparazione del Reattivo di Grignard
Addizione nucleofila
Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .
1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)
2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):
3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti. (3 pt)
4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione. (6 pt)
5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni. (8 pt)
6. Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:
Reazione esoergonica a tre stadi
Il primo stadio è lo stadio cinetico
Il secondo intermedio è più stabile del primo
Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio
Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi. (2 pt).
7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)
Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.
Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .
1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)
2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)
3. Scrivere il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)
4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)
5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)
Disidratazione con ossicloruro di fosforo
Disidratazione acido-catalizzata
6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):
7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)
Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.
SOCl2/Py – Conversione di acido carbossilico in cloruro acilico
Chimica Organica-DiSTABiF 
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