Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Atomi e molecole

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Esercizio n. 1

Un saggio per la presenza degli ioni ferro (III) in soluzione consiste nell’aggiungere una soluzione di tiocianato di potassio, KSCN, ciò fornisce la colorazione rosso-sangue di un composto ferro-ione tiocianato. Formulare tre strutture di Lewis con diversa disposizione degli atomi per lo ione tiocianato e individuare la struttura più plausibile come quella in cui le cariche formali si approssimano allo zero. Per semplicità consideriamo solamente le strutture che contengono doppi legami.

Esercizio 2

Suggerire una struttura plausibile per il gas tossico fosgene, COCl2. Formulare la struttura di Lewis e indicare le cariche formali

Esercizio n. 3

In quale dei seguenti composti i legami hanno maggiore carattere ionico? (a) CO2; (b) NO2

Esercizio n. 4

In quale tra i composti NaBr e MgBr2 i legami manifestano più accentuato carattere covalente?

Esercizio n. 5

Disporre le seguenti coppie di ioni in ordine di raggio atomico crescente: (a) Mg2+ e Al3+; (b) O2- e S2- ; Ca2+ e K+; S2- e Cl–

Esercizio n. 6

Il cloro può presentare stati di ossidazione sia positivi che negativi. Qual è il numero di ossidazione massimo (a9 positivo, (b) negativo che esso può manifestare? (c) formulare la configurazione elettronica di tali ststi. (d) spiegare come sono stati stabiliti i valori scelti.

Esercizio n. 7

rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributori alla struttura di risonanza in relazione a (a) ione solfito; (b) ione idrogenosolfito; (c) ione perclorato; (d) ione nitrito.

Esercizio n. 8

Per ciascuna coppia, individuare il composto i cui legami manifestano ilo maggiore carattere ionico: (a) HCl e HI; (b) CH4 e CF4; (c) CO2 e CS2

Nomenclatura Alcani e Cicloalcani

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Esercizio n.1

Denominate le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

Esercizio n.2

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è denominate la molecola in modo corretto.

A 2,3,4-trimetil-4-butileptano

B 2-metil-3-propilpentano

C 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

D 4-ter-butil-5-isopropilesano

E 4-(2-etilbutil)decano

F 2,4,4,trimetilpentano

G 4-sec-butileptano

H isoeptano

I 2,2-dimetilpentano

Esercizio n.3

Denominate i seguenti cicloalcani secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

ENOLI ED ENOLATI 2. ALTRE REAZIONI DI ADDIZIONE: ALCUNI ESEMPI DI SOLUZIONE

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Esercizio n. 1

b.

In questo caso, abbiamo un’addizione coniugata:

d:

Avviene un’addizione coniugata, come illustrata nella prima parte dell’esercizio 1b. Se il carbanione I è posto in presenza di un elettrofilo (es. un alogenuro alchilico) avviene anche un’alchilazione in alfa.

Esercizio n. 2 (reazioni di Michael)

Quando uno ione enolato reagisce con un composto carbopnilico alfa,beta-insaturo si ha sempre un’addizione coniugata (reazione di Michael)

c.

in questo caso il reagente di Gilman (divinilcuprato di litio) si addizione al carbonio beta del ciclopentenone. Successivamente, l’anione enolato che si forma, andrà a dare una reazione di Michael al 3-buten-2-one:

Esercizio n. 3 (reazioni di anellazione di Robinson)

a:

Gli idrogeni in gamma al carbonile sono meno acidi perchè lo ione enolato che si forma utilizza elettroni p del sistema aromatico naftalenico

La base strappa un protone dal carbonio alfa.

L’anione (donatore di Michael) reagisca con il composto carbonilico alfa,beta-insaturo (accettore di Michael) per dare un 1,5-dichetone (prodotto di Michael).

Quest’ultimo, in presenza di una base dà luogo ad una condensazione aldolica intramolecolare il cui prodotto, in presenza di calore, disidrata per dare un nuovo composto carbonilico alfa,beta-insaturo.

CdLM Farmacia – AVVISO per le lezioni 20-22 aprile

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Si avvisano gli studenti del corso di laurea magistrale in Farmacia che :

MERCOLEDI’ 20 APRILE la lezione di Chimica organica non si terrà, pertanto l’orario delle lezioni sarà il seguente:

  • 1 e 2 ora – Chimica analitica e analisi dei medicinali 1
  • 3 e 4 ore – Patologia

GIOVEDI’ 21 APRILE il laboratorio di Chimica organica non si terrà e riprenderà giovedì 28

VENERDI 22 APRILE la lezione di Chimica analitica e analisi dei medicinali 1 non si terrà. Le lezioni inizieranno alla terza ora con il seguente orario:

  • 3 e 4 ora – Biochimica
  • 5 e 6 ora – Chimica organica ESERCITAZIONE IN PREVISIONE DELLA PROVA INTERCORSO

Enoli ed enolati. Condensazione aldolica

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Esercizio n. 1

Indicate il prodotto o i prodotti attesi dalla reazione del 3-pentanonr con 1 equivalente di LDA, seguita dall’addizione di 1 equivalente di:

Esercizio n. 2

Indicare i prodotti delle seguenti reazioni:

A. etanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. 1-cloro-3-metil-2-butene; 3. H3O+, H2O.

B. feniletanale + 1. pirrolidina, H3O+; 2. bromuro di benzile; 3. H3O+, H2O.

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo e la struttura dei prodotti della reazione di condensazione aldolica di:

A. feniletanale

B. ciclopentanone

C. 3-metilbutanale

Esercizio n. 4

Scrivere le strutture dei prodotti principali attesi dalla reazione tra benzaldeide (in eccesso) e i seguenti composti:

A. 1-feniletanone (acetofenone)

B. 2,2-dimetilciclopentanone

C. 3-pentanone

Esercizio n. 5

Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 6

Proporre i reagenti necessari per convertire il butanale in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 7

Proporre i reagenti necessari per convertire l’acetofenone in ciascuno dei seguenti prodotti:

I prova intercorso di Chimica Organica – II semestre

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La I prova intercorso di Chimica organica per il corso LMCU in Farmacia si terrà mercoledì 6 aprile alle ore 14:30 in aula B2

Gli studenti ammessi, che hanno superato le prove del I semestre sono i seguenti:

Gli studenti in debito dell’esame di Chimica Organica 2 (vecchio ordinamento) che si sono iscritti al corso nel secondo semestre, possono richiedere al docente di essere inseriti nell’elenco

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