Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti eteri

Esercizio n. 2

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti alcoli:

Esercizio n. 3

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Esercizio n. 1

Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H₂S); acqua; ammoniaca; fosfina (PH₃); cloroformio (CHCl₃).

Esercizio n. 2

Indicare l’ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti strutture:

Esercizio n. 3

Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:

Esercizio n. 4

Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):

Esercizio n. 5

Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami covalenti?

Esercizio n. 6

Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:

CH₃CH₂CH₂NH₂, CH₃CH₂CH₃, CH₃CH₂CH₂OH, CH₃CH₂CH₂Br, CH₃CH₂CH₂I, CH₃CH₂CH₂Cl

Esercizio n. 7

Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia NON costituisce strutture di risonanza

Esercizio n. 8

Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene?

Esercizio n. 9

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

Esercizio n. 10

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pK_a 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pK_a 3,08) o acido fosforico (pK_a 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (K_a 1,4·10^-5)  o acido acetilsalicilico (K_a 3,3·10^-4);

(d)    fenolo (K_a 1,12·10^-10) o acido borico (K_a 7,24·10^-10).

Esercizio n. 11

(a) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

(b) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

(c) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Esercizio n. 13

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

(a) 2-metil-3-propilpentanp

(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano

(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano

(e) 4-(2-etilbutil)decano

(f) 2,4,4-trimetilpentano

(g) 4-sec-butileptano

(h) isoeptano

Esercizio n. 14

Disegnate e assegnate il nome a tutti i nove isomeri di C₇H₁₆.

Esercizio n. 1

Assegna un nome ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

(a)  2,3-dimetilesano (b)  4,4-dietildecano (c)  4-isopropil-2,4,5-trimetileptano (d)  2,2-dimetil-4-propilottano (e)  4-isobutil-2,5-dimetilottano (f)   neopentil bromuro (g)  4,5-diisopropilnonano (h)  4-terz-butileptano

(i)     5,5-dibromo-2-metilottano (j)     3,4-dimetilottano (k)    2,2,4-trimetilesano (l)     5-butil-2,2-dimetilnonano (m)   3,3-dimetilpentano (n)    1,1,1-tricloroetano (o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano (p)    3-etil-5-iodoeptano

Esercizio n. 3

Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.

(a)      1,3-dimetilbutano (b)      4-metilpentano (c)      2,2-dietilbutano (d)      2-etil-metilpentano (e)      4,4-dimetilesano (f)       2-propilpentano

(g)    2,2-dietileptano (h)    5-butilottano (i)     2,2-dimetilciclopropano (j)     2-sec-butilottano (k)    4-isopentileptano (l)     1,3-dimetil-6-etilcicloesano

Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp², sp³);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp²;

f) un atomo di carbonio ibridato sp³;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

Esercizio n. 4

Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno: