Category Archives: Chimica Organica Farmacia 22

VERSO LA PROVA DI RECUPERO – RIEPILOGO 3

TUTORIAL STEREOISOMERIA

ISOMERI OTTICI

  • Una molecola chirale non è sovrapponibile alla sua immagine speculare; una molecola achirale è sovrapponibile alla sua immagine speculare
  • Un centro asimmetrico è un atomo legato a quattro atomi o gruppi diversi
  • Uno stereocentro è un atomo per il quale lo scambio di due gruppi produce uno stereoisomero
  • Un’unità stereogenica (o elemento stereogenico) è un raggruppamento di atomi che può essere considerato un focus di stereoisomeria
    • (a) Un raggruppamento di atomi costituito da un atomo centrale e ligandi differenti, in modo tale che l’interscambio di due qualsiasi dei sostituenti porti a uno stereoisomero (centro chirale)
    • (b) Un raggruppamento di atomi costituito da un doppio legame con sostituenti che danno origine ad isomeria cis-trans.
    • (c) Un ciclo con due sostituenti che non possiede carboni chirali ma che dà origine ad isomeria cis-trans.
    • (d) Una catena di quattro atomi (o gruppi) non complanari in una conformazione stabile, tale che una rotazione immaginaria o reale (ristretta) attorno al legame centrale porta a uno stereoisomero (chiralità assiale).
  • Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili
  • Le lettere R e S indicano la configurazione di un centro asimmetrico.
  • Se un composto in una coppia di stereoisomeri ha configurazione R e l’altro ha configurazione S, essi sono enantiomeri; se entrambi hanno la stessa configurazione, sono identici.
  • La chiralità assiale si genera quando due coppie di sostituenti, ciascuno diverso dall’altro all’interno di una medesima coppia, si trovano legate alle due estremità di una struttura molecolare rigida allungata (asse stereogenico o, impropriamente, asse chirale), in modo da presentarsi sfalsati, se osservati lungo l’asse stereogenico.
  • Gli atropisomeri sono isomeri in cui la rotazione che permette di interconvertire i diversi conformeri è ostacolata, generalmente per impedimento sterico. In tal caso gli isomeri possono essere separati l’uno dall’altro
  • I composti chirali sono otticamente attivi; i composti achirali sono otticamente inattivi.
  • Se in enantiomero ruota il piano della luce polarizzata in senso orario (+), la sua immagine speculare lo ruoterà della stessa quantità in senso antiorario (-).
  • Una miscela racemica è una miscela di quantità uguali di due enantiomeri.
  • Ogni composto otticamente attivo ha una rotazione specifica caratteristica.
  • Una miscela racemica, indicata con (±), è otticamente inattiva.
  • I diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
  • Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche e chimiche identiche; i diastereoisomeri hanno proprietà fisiche e chimiche differenti.
  • Nel caso di composti con due centri asimmetrici, gli enantiomeri hanno configurazione opposta ain entrambi i centri asimmetrici; i diastereoisomeri hanno la stessa configurazione ad un centro asimmetrico e configurazione opposta all’altro centro asimmetrico
  • Un composto meso ha due o più centri asimmetrici e un piano di simmetria; è otticamente inattivo
  • Un composto con gli stessi quattro gruppi legati a due diversi centri asimmetrici ha tre stereoisomeri
  • Il massimo numero di stereoisomeri possibili per una molecola che contiene più unità stereogeniche (o elementi stereogenici) si può calcolare dalla regola generale 2n, dove n = al numero di unità stereogeniche (centri chirali, doppi legami o cicli che posseggono isomeria geometrica, asse stereogenico, ecc).

Esercizio n. 1

Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (identici, enantiomeri o diastereoisomeri)

Esercizio n. 2

Qual è il numero massimo di stereoisomeri che è possibile scrivere per i seguent composti?

Esercizio n. 3

Di seguito è riportata la struttura della pravastatina, principio attivo dei farmaci utilizzati per abbassare il livello di colesterolo nel sangue

  • Indicare il numero di stereocentri
  • Indicare il numero di elementi stereogenici
  • Indicare il numero di stereoisomeri possibili per questo composto
  • Indicare la configurazione assoluta del carbonio indicato dalla freccia 1
  • Indicare la configurazione al doppio legame indicato dalla freccia 2
  • Indicare la prochiralità dell’idrogeno indicato dalla freccia 3

Esercizio n. 4

Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.

Esercizio n. 5

Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?

Esercizio n. 6

Quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto ?

Esercizio n. 7

Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? (è possibile scegliere più opzioni)

a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano

b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano

c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano

d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano

Esercizio n. 8

A quale delle strutture a “cavaletto” A-D corrisponde la struttura prospettica del (2R,3S)-3-bromo-2-butanolo

Esercizio n. 9

Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

Esercizio n.10

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

Esercizio n. 11

Quali tra i seguenti derivati del cicloesano sono chirali? (Per la determinazione della chiralità, l’anello può essere trattato come se fosse planare).

Esercizio n. 12

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

Esercizio n. 13

Identificare le unità stereogeniche dei seguenti composti ed assegnare ad ognuna di esse la configurazione (R/S, E/Z o cis/trans). individuare, inoltre, i composti otticamente inattivi.

VERSO LA PROVA DI RECUPERO – RIEPILOGO 2

TUTORIAL STEREOISOMERIA

ISOMERIA E STEREOISOMERIA:

  1. Isomeri di struttura (o isomeri costituzionali): composti che presentano la stessa formula molecolare ma diverso ordine di connessione fra gli atomi.
  2. Stereoisomeri: isomeri i cui atomi sono collegati nello stesso ordine, ma presentano diversa disposizione spaziale. Si dividono in:
    • Isomeri conformazionali: diverse conformazioni dello stesso composto in equilibrio tra loro grazie alla veloce convertibilità (rotazione intorno ad un legame singolo). Non possono essere saparati l’uno dall’altro.
    • Isomeri configurazionali: sono stereoisomeri che, pur mantenendo la medesima connettività (i collegamenti tra i singoli atomi rimangono i medesimi), possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici. Sono composti diversi e possono essere separati l’uno dall’altro. Gli isomeri configurazionali si dividono in:
      • Isomeri geometrici (isomeri cis-trans): composti che non presentano libera rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio, ognuno dei quali è legato a due gruppi diversi
      • Isomeri ottici: composti in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell’altro.

ISOMERI CONFORMAZIONALI:

  • Un conformero sperimenta una tensione quando la sua struttura chimica subisce un qualche sforzo che innalza la sua energia interna rispetto a un conformero privo di tensione o con una minore tensione.
    • La tensione torsionale è la resistenza opposta alla rotazione dei legami.
    • La tensione angolare si manifesta quando gli angoli di legame deviano dal valore ideale
    • La tensione sterica è il risultato della repulsione tra le nuvole elettroniche di atomi o gruppi
  • Il conformero sfalsato è più stabile del conformero eclissato a causa dell’iperconiugazione
  • Il conformero anti è più stabile del conformero gauche a causa della tensione sterica
  • Il cicloesano interconverte rapidamente tra le due conformazioni a sedia ugualmente stabili. Questo processo è chiamato inversione di anello
  • I legami che sono assiali in un conformero sono equatoriali nell’altro e viceversa
  • Il conformero a sedia con un sostituente in posizione equatoriale ha meno tensione sterica ed è perciò più stabile del conformero con il sostituente assiale
  • Un sostituente in posizione assiale ha interazioni 1,3-diassiali sfavorevoli

ISOMERI GEOMETRICI

  • Poiché la rotazione attorno ai legami di un composto ciclico è impedita, i composti ciclici disostituiti possono presentare gli isomeri cis-trans.
  • L’isomero cis ha due sostituenti dallo stesso lato dell’anello; l’isomero trans ha i sostituenti su lati opposti.
  • Se in un cicloesano disostituito un conformero a sedia ha entrambi i gruppi in posizione equatoriale e l’altro entrambi i gruppi in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con entrambi i gruppi in posizione equatoriale
  • Se in un cicloesano disostituito i due conformeri a sedia hanno entrambi un gruppo in posizione equatoriale e l’altro in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con il gruppo più ingombrante in posizione equatoriale.
  • Poiché la rotazione intorno ad un doppio legame è impedita, un alchene può presentare gli isomeri cis-trans.
  • L’isomero cis ha gli idrogeni sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero trans ha gli idrogeni su lati opposti del doppio legame.
  • Le lettere Z ed E indicano la configurazione di un doppio legame
  • L’isomero Z ha i sostituenti ad alta priorità (regole CIP) sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero E ha i sostituenti ad alta priorità sui lati opposti del doppio legame.

Esercizio n. 1

Per ciascuno dei seguenti composti, relativamente al legame indicato, rappresentare le proiezioni di Newman dei confomeri a più alta e a più bassa energia:

  1. esano (C2-C3)
  2. 1-clorobutano (C1-C2)
  3. 2-metilbutano (C2-C3)
  4. 2,2-dimetilpentano (C2-C3)
  5. 2-cloro-2-metilpentano (C2-C3)

Esercizio n. 2

Per le seguenti coppie di composti, indicare se sono: stesso composto, isomeri di struttura o stereoisomeri

Esercizio n. 2

Disegnare un diagramma di energia qualitativo per il 2,3-dimetilpentano, relativo al legame C-3-C4 tra il gruppo metilenico (CH2) e quello metinico (CH). Le proiezioni di Newman sono riportate di seguito; etichettare con S le conformazioni sfalsate e con E quelle eclissate

Esercizio n. 3

Rappresentare le due conformazioni a sedia dei seguenti cicloesani disostituiti indicando il conformero a più bassa energia:

  1. cis-2-bromo-1-metilcicloesano
  2. cis-3.isopropil-1-metilcicloesano
  3. cis-4-etilcicloesanolo
  4. trans-2-butil-2-isopropilcicloesano
  5. trans-3-t-butil-1-metilcicloesano
  6. trans-4-cloro-1-propilcicloesano
  7. cis-1-ciclopropil-3-isopropilcicloesano

Esercizio n. 4

Scrivere l’1,2-cicloesandiolo nella conformazione a sedia a più bassa energia e in proiezione di Newman (relativa ai legami C1-C2 e C5-C4).

Esercizio n. 5

Assegnare la configurazione E,Z ai seguenti composti:

Esercizio n. 6

Scrivere gli isomeri geometrici del 2,4-esadiene e dare loro i nomi, secondo le notazioni E,Z e cis,trans

Esercizio n. 7

Scrivere le due conformazioni del butadiene: indicare i loro nomi e spiegare perché non si possono chiamare semplicemente cis e trans.

Esercizio n. 8

Individuare gli isomeri geometrici (se ce ne sono) dei seguenti composti e scriverne le formule

Esercizio n. 9

Scrivere le configurazioni cis e trans del biciclo[4.4.0]decano, servendosi delle formule sia proiettive che conformazionali (a sedia)

Esercizio n. 10

Indicare, per ciascuna delle seguenti molecole, la relazione esistente (stesso composto, isomeri di struttura, strutture di risonanza, stereoisomeri)

Verso la prova di recupero – riepilogo 1

N.B. Lo svolgimento degli esercizi proposti richiede una conoscenza APPROFONDITA della struttura elettronica e dei legami (vedi capitolo 1 Bruice)

TUTORIAL: USO DELLE FRECCE

FRECCE CURVE:

  1. Le frecce rappresentano il movimento simultaneo di due elettroni
  2. La coda della freccia è posizionata in corrispondenza degli elettroni nel reagente. Ci sono due fonti di elettroni: (a) un atomo che possiede una coppia solitaria; (b) una coppia di elettroni di legame.
  3. Gli ioni spettatori vanno ignorati (ioni metallici)
  4. Disegnare gli idrogeni sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
  5. Disegnare le coppie solitarie sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano

CARICA FORMALE

  1. Se la carica di un atomo diventa più positiva, l’atomo ha donato/perduto una coppia di elettroni: la freccia deve da questo atomo o da un legame in cui esso è coinvolto. Questo si verifica in due diverse condizioni:
    1. Quando un anione diventa neutro; la freccia parte dall’atomo: l’atomo dona una coppia solitaria che diventa coppia di legame
    1. Quando un atomo neutro diventa cationico; l’atomo perde una coppia di legame. La freccia deve partire dal legame e non dall’atomo.

2. Se la carica di un atomo diventa più negativa, l’atomo accetta una coppia di elettroni: la freccia deve arrivare su questo atomo. La freccia partirà da un legame e arriverà sull’atomo.

3. Se cambiano i legami ma non la carica formale, è avvenuta una reazione di sostituzione.

Esercizio n. 1

Disegna le frecce per ogni passaggio delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 2

Disegna le frecce per ciascuno dei seguenti stadi

TUTORIAL: ACIDI E BASI

ACIDI E BASI:

  • Un acido è una specie che può perdere un protone (Bronsted-Lowry) trasformandosi così nella sua base coniugata. Quando il protone si allontana dall’acido, la base coniiugata trattiene la coppia di elettroni che legava il protone: la freccia deve partire dal legame tra l’atomo e il protone e deve arrivare sull’atomo.
  • Una base è una specie che può ricevere un protone formando così il suo acido coniugato
  • Un acido non può perdere un protone senza la presenza di una base che lo accetta: un acido reagisce sempre con una base
  • Spesso le due specie (acido e base) che reagiscono possiedono entrambe degli idrogeni acidi e delle coppie solitarie: questo significa che entrambe le specie possono comportarsi sia da acido che da base. Per capire chi perde il protone e chi lo acquista, bisogna confrontare i valori di pKa: L’acido che ha il valore di pKa più basso (acido più forte) è la specie che agisce da acido, perdendo un protone.
  • L’equilibrio favorisca la formazione dell’acido più debole da quello più forte

Esercizio n. 3

Identificare gli acidi e le basi (compresi quelli coniugati) nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 4

Individuare la base più forte nelle seguenti coppie. (La base più stabile è quella più debole)

Esercizio n. 5

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di basi in ordine crescente di basicità

Esercizio n. 6

Individuare l’acido più forte nelle seguenti serie di specie chimiche.

Esercizio n. 7

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di acidi in ordine crescente di acidità

Esercizio n. 8

Scriverere le frecce nelle seguenti reazioni acido-base, indicando se l’equilibrio favorisce i reagenti o i prodotti

Allenamento per la prova di recupero

Esercizio n. 1

I composti riportati qui sotto sono isolati dalle piante ed appartengono ad un gruppo importante di composti naturali, chiamati terpeni.

a) Scrivere la formula molecolare.                                                                                                       

b) Questi composti sono isomeri?                                                                                                                                                  

c) Quale è il gruppo funzionale prioritario?

d) Quali sono i sostituenti nel mentolo?                                                                             

e) Che relazione di stereoisomeria (cis/trans) c’è tra gruppo funzionale prioritario e sostituenti nel mentolo?

f) Dare il nome IUPAC del borneolo comprensivo di stereochimica.

g) Scrivere uno stereoisomero del mentolo.

h) Scrivere le conformazioni a più bassa energia del mentolo

Esercizio n. 2

Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno stereocentro la configurazione, secondo la notazione R,S.    

Esercizio n. 3

Quanti stereoisomeri ha l’1-(4-clorocicloesil)-4-metil-1-eptene? Rappresentarne uno indicando la stereochimica degli stereocentri.     

Esercizio n. 4

Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG di A→C? e) Quale è il ΔG di D→C?

Esercizio n. 5

Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

Esercizio n. 6

Perché il 3-nitrofenolo è meno acido del 4-nitrofenolo, ma più acido del fenolo?  

Esercizio n. 7

Dare il nome IUPAC al seguente composto:

Esercizio n. 8

Elencare i seguenti alcooli in ordine di acidità crescente: cicloesanolo, 3-clorocicloesanolo, 2-clorocicloesanolo, 4-clorocicloesanolo

Esercizio n. 9

Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.

Verso l’ultima prova del primo semestre

Esercizio n. 1

Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:

Esercizio n. 2

Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:

Esercizio n. 3

Scrivere il prodotto della seguente reazione:

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della seguente reazione:

Esercizio n. 5

Proporre una sintesi del seguente composto utilizzando come prodotto di partenza solo ciclopentiletino

Composti organometallici

Esercizio n. 1

Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?

Esercizio n. 2

Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di tre atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 4

Il seguente composto può dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare con formazione di etene e di un prodotto ciclico a 5 termini. Identifica il prodotto e il catalizzatore usato per condurre tale reazione.

Alcoli – epossidi – ammine – tioli-

Esercizio n. 1

Scrivere il prodotto di ciascuna reazione:

a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo

b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina

c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio

d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito

e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo

f) 4-metil-1-pentanolo + 1. metansolfonil cloruro; 2. acetato di sodio

g) cicloesanolo + 1. dimetilsolfossido, cloruro di ossalile, -60 °C; 2. trietilammina

h) alliletil etere + acido iodidrico

i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C

Esercizio n. 2

indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi 

a) dell’1,4-pentadiene a partire dal 3-bromopropene

b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)

c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano

d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)

Esercizio n. 4

Disegnare le strutture dei composti A-F

Esercizio n. 5

Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati

Esercizio n. 6 

Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

Esercizio n. 7

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?

Esercizio n. 8

Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 9

Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 10

Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni

SUNDAY ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

Regolamento:

  • Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
  • La risposta va inserita nei commenti al post ma è possibile inviare delle immagini su teams al docente
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
  • L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.

CHALLENGE

Quando il trans-2-butene reagisce con cloro (Cl2) in presenza di cianuro di potassio (K+CN) si forma una miscela racemica del 3-cloro-2-metilbutanonitrile.

(a) Quale coppia di enantiomeri si forma?

(b) Partendo da uno dei due enantiomeri, scrivere i prodotti di eliminazione bimolecolare specificando i reagenti necessari e illustrando il meccanismo di azione tenendo conto della regiochimica e della stereochimica.

(c) Illustrare il meccanismo della reazione del prodotto di eliminazione del punto (b) con l’1,3-ciclopentadiene tenendo conto della regiochimica e della stereochimica della reazione.

Good Luck!

La challenge scadrà alle 00,02 del 4 dicembre

Alleniamoci per la quarta prova intercorso

Esercizio n. 1

Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 

  1. (R)-2-bromobutano + HO
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O 
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O

Esercizio n. 2

Dalla seguente reazione si ottengono tre prodotti di sostituzione e tre prodotti di eliminazione. Spiegare la formazione di ciascuno di essi.

Esercizio n. 3

Scrivi le formule di struttura degli alcheni che si formano per trattamento di ciascun alogenuro alchilico con etossido di sodio in etanolo. Assumi che tutte le reazioni avvengano con un meccanismo E2

Esercizio n. 4

Come si può sintetizzare i seguenti composti a partire da un alogenuro alchilico ed un nucleofilo?

Esercizio n. 5

Scrivi la formula di struttura del prodotto organico principale per ognuna delle reazioni e specifica il meccanismo più probabile per la sua formazione

Esercizio n. 6

Quando il cis-4-clorocicloesanolo viene trattato con idrossido di sodio in etanolo, si ottiene solo il prodotto di sostituzione trans-1,4-cicloesandiolo (1). Nelle stesse condizioni di reazione il trans-4-clorocicloesanolo si trasforma nel 3-cicloesenolo (2) e nell’etere biciclico (3).

  1. proponi un meccanismo per la formazione del prodotto (1) e spiega le ragioni della sua configurazione.
  2. Proponi un meccanismo per la formazione del prodotto (2).
  3. Spiega la ragione per cui l’etere biciclico (3) si forma dall’isomero trans ma non da quello cis.
« Older Entries Recent Entries »