Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

I composti riportati qui sotto sono isolati dalle piante ed appartengono ad un gruppo importante di composti naturali, chiamati terpeni.

a) Scrivere la formula molecolare.                                                                                                       

b) Questi composti sono isomeri?                                                                                                                                                  

c) Quale è il gruppo funzionale prioritario?

d) Quali sono i sostituenti nel mentolo?                                                                             

e) Che relazione di stereoisomeria (cis/trans) c’è tra gruppo funzionale prioritario e sostituenti nel mentolo?

f) Dare il nome IUPAC del borneolo comprensivo di stereochimica.

g) Scrivere uno stereoisomero del mentolo.

h) Scrivere le conformazioni a più bassa energia del mentolo

Esercizio n. 2

Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno stereocentro la configurazione, secondo la notazione R,S.    

Esercizio n. 3

Quanti stereoisomeri ha l’1-(4-clorocicloesil)-4-metil-1-eptene? Rappresentarne uno indicando la stereochimica degli stereocentri.     

Esercizio n. 4

Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG^‡ di A→C? e) Quale è il ΔG^‡ di D→C?

Esercizio n. 5

Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

Esercizio n. 6

Perché il 3-nitrofenolo è meno acido del 4-nitrofenolo, ma più acido del fenolo?  

Esercizio n. 7

Dare il nome IUPAC al seguente composto:

Esercizio n. 8

Elencare i seguenti alcooli in ordine di acidità crescente: cicloesanolo, 3-clorocicloesanolo, 2-clorocicloesanolo, 4-clorocicloesanolo

Esercizio n. 9

Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.