Construct a Lewis Structure: scegliendo un composto dal menù a sinistra è possibile esercitarsi a completare le strutture di Lewis. In basso a destra c’è una tabella che ci aiuta col conteggio degli elettroni.
Lewis structure tutorials: esercitiamoci a formulare le strutture di Lewis delle specie poliatomiche in tabella. Cliccando su ogni singola specie è possibile guardare un video esplicativo.
Lewis dot structures: una serie di esercizi. Cliccando su “answers” sarà possibile visualizzare le risposte.
1)Indicare il valore maggiore per ciascuna coppia: a) il pKa di un acido forte e il pKa di un acido debole b) la Ka di un acido forte e la Ka di un acido debole
2) Sulla base delle informazioni riportate sotto, indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base:
3)Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali. (a) HCOOH / HCOO– (b) NH4+ / NH3 (c) CH3CH2O– / CH3CH2OH (d) HCO3– / CO32- (e) H2PO4– / HPO42- (f) CH3CH3 / CH3CH2– (g) CH3S– / CH3SH
4) Qual è l’acido coniugato dell’ammoniaca?
5) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta: CH3CH2CH2SH b) CH3CH2CH2NH2 c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2CH3
6) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato
7) Elencare i seguenti idrogeni in ordine di acidità crescente (dal valore più basso a quello più alto)e motivare la scelta
8)Nell’acido acetico, CH3COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH3. Spiegare il perchè.
9) Di seguito sono riportate delle coppie di composti, dire quale composto di ciascuna coppia ha il pKa più basso
10) Qual è l’acido più forte tra quelli elencati sotto? Quali caratteristiche strutturali giustificano i valori di pKa riportati?
11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
12) Di seguito sono riportate due coppie di composti. Dire quale composto di ciascuna coppia è il più acido e spiegare perché:
13) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
14) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2COOH b) CH3CH2CHBrCOOH c) CH3CH2CBr2COOH
15)Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescentee motiva la scelta
16) Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
17) Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta
18) Dire chi è più basico nelle seguenti coppie di composti, motivando la scelta: a) NH3 e NaNH2 b)
19) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente (NB: a lezione non abbiamo ancora visto un esempio di questo tipo, ma provate a ragionarci…ne discuteremo a lezione).
20) Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email)
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
I seguenti composti sono caratterizzati dalla stessa formula molecolare, ma da strutture diverse (vedremo a breve che parliamo, in questo caso, di isomeri): nella prima, i due atomi di idrogeno legati ai carboni si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, nella seconda si trovano da lati opposti.
Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione.
Però, l’assorbimento di luce può portare all’interconversione dei due isomeri. Sapendo che l’assorbimento di luce di una determinata lunghezza d’onda da parte del doppio legame porta all’eccitazione di un elettrone dall’orbitale molecolare π (pi-greco) all’orbitale π*, spiegare perchè questo assorbimento può portare all’interconversione dei due isomeri.
Da questo momento in poi, gli studenti che non sono riusciti in tempo a sostenere il test in questione potranno farlo, accedendo al link presente nel post (trovate il link qui sotto). Il test resterà aperto e a disposizione di tutti (è possibile anche rifare il test in un secondo momento).
Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.
(a) HCOOH / HCOO–
(b) NH4+ / NH3
(c) CH3CH2O– / CH3CH2OH
(d) HCO3– / CO32-
(e) H2PO4– / HPO42-
(f) CH3CH3 / CH3CH2–
(g) CH3S– / CH3SH
Esercizio n. 2
Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.
(a) NH3 + HCl —>
(b) CH3CH2O- + HCl —>
(c) HCO3– + OH– —>
(d) CH3COO– + NH4+ —>
Esercizio n. 3
Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato
(a) NH4+ + OH– —>
(b) CH3COO- + CH3NH3+ —>
(c) CH3CH2O– + NH4+ —>
d) CH3NH3+ + OH– —>
Esercizio n. 4
Nell’acido acetico, CH3COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH3. Spiegare il perchè.
Esercizio n. 5
Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.
Esercizio n. 6
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:
Esercizio n. 7
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:
Esercizio n. 8
L’acido acetico è un acido organico debole, pKa 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio
(a) NaHCO3
(b) NH3
(c) H2O
(d) NaOH
Esercizio n. 9
L’acio benzoico, C6C5COOH (pKa 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C6C5COO–Na+, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:
Cosa è necessario fare prima di aprire i due link che seguono:
Studiare tutti gli argomenti trattati fino ad ora a lezione
Esercitarsi, utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli del blog.
Se siete a posto con i primi due punti, è il momento di proseguire.
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Sarà possibile rispondere fino alle 18:00 di domani 3/10/24. Sarà possibile rispondere nuovamente al test a partire dalle 13:30 del 4/10/24 (NB: anche chi ha già sostenuto il test, può rifarlo).
Se avete risposto al test precedente, potrete a questo punto aprire il link seguente (questionario), in cui potrete illustrare le eventuali difficoltà riscontrate. Sarà possibile rispondere al questionario fino alle 19:00 di domani 3/10/24.
L’esercitazione sarà basata sia sui risultati del test, sia sulle osservazioni fatte nel questionario. NB: non saranno presi in considerazione i questionari compilati senza aver prima fatto il test!
1. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.
2. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi (escluso l’H) dei seguenti composti
3. Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:
4. Descrivi ibridazione, geometria e angolo di legame per gli atomi indicati da freccia nella seguente struttura:
5a. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:
5b. In riferimento all’esercizio5a, prendere in considerazione i legami presenti tra b/e e c/d rispettivamente. Fornire una descrizione dettagliata degli orbitali ibridi che si sovrappongono e degli orbitali molecolari che si formano.
6. Quale delle seguenti affermazioni è falsa? Un orbitale molecolare sigma a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
7. Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da: a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi d) tutte le precedenti e) nessuna delle precedenti
8. Quali orbitali ibridi si trovano nella molecola di acqua? a) sp3 b) sp2 c) sp3d d) sp
9. Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp3 ?Quali orbitali sono invece coinvolti nella formazione di un legame pi-greco?
10. Proporre formule di struttura per le molecole aventi le seguenti caratteristiche: a) due atomi di carbonio ibridati sp2 e due atomi di carbonio ibridati sp3 b) quattro atomi di carbonio tutti ibridati sp2 c) due atomi di carbonio ibridati sp, e due atomi di carbonio ibridati sp2
11. Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp2 e 2 atomi di carbonio ibridati sp3. Dire quali sono la geometria e gli angoli di legame di ciascun carbonio.
12. Nelle seguenti figure, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.a) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;b) Indicare (per quei legami) il tipo di orbitale/i molecolare/i;c) dire quali orbitali atomici/orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione del legame. d) Considerando tutti i legami singoli C-C della molecola, qual è il legame più corto? (NB: in questo caso ci riferiamo a tutti i legami, non solo a quelli indicati da freccia e lettera)
13. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
14. Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame singolo C-C più corto b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari c) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
15)La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______ II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i______________________________________________________________________________________ III) Quali orbitali atomiciibridi si sovrappongono per formare il legame c?_____________________________________________________________________________________ IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?____________________________________________________________________________________
16. Il composto mostrato in figura è il paclitaxel, un farmaco antitumorale. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.
17. Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.
18. Dire com’è ibridato l’atomo di ossigeno nella molecola d’acqua. Dire quali sono le evidenze a favore di tale ibridazione.
Due video per visualizzare e capire l’ibridazione del carbonio e la formazione dei legami nei composti organici!
NB: nel primo video troverete anche dettagli su analisi conformazionale, che non è stata ancora affrontata a lezione. Vi sarà utile ritornarci in seguito, dopo che ne avremo parlato.
1) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.
2) Per lo ione fosfato (PO43-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi
3) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza
4)Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
5)Tra le strutture riportate di seguito, solo una rappresenta in maniera corretta il composto di formula molecolare C2H5OH. Individuare la struttura corretta e individuare gli errori presenti nelle altre.
6)Disegnare la struttura di Lewis del composto di formula molecolare CH2Br2
7) Scrivere una formula condensata, la formula molecolare e la struttura a segmenti per ciacuna delle seguenti strutture di Kekulé
8) Scrivere la struttura di Kekulé, la formula molecolare e la struttura a segmenti per ciacuna delle seguenti formule condensate
9) Per ciascuna delle seguenti strutture a segmenti, scrivere una formula condensata, la struttura di Kekulé corrispondente e la formula molecolare
10) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi a) formula molecolare, b) struttura di Kekulè, c) una struttura condensata alternativa, quando possibile d) la struttura a segmenti
11) Disegna la struttura a segmenti per ciascuno dei seguenti composti
12) Scrivi una delle possibili strutture condensate per ciascuno dei seguenti composti
Chimica Organica-DiSTABiF 
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