Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. La casella relativa alla media delle prime due prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta. In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della II prova. Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla terza prova intercorso
Gli studenti che fanno parte di questo gruppo sono VIVAMENTE INCORAGGIATI a rivedere gli argomenti oggetto delle prime due prove al fine di colmare lacune e chiarire dubbi. Allo stesso modo, sono incoraggiati ad agire al più presto in questa direzione coloro che, pur essendo stati ammessi alla terza prova con una media sufficiente, hanno dimostrato una scarsa conoscenza degli argomenti della seconda prova (vedere caselle gialle, arancioni e rosse del gruppo precedente). Si ricorda che è possibile chiedere il supporto della docente. A lezione saranno illlustrate eventuali misure aggiuntive per questi studenti.
Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Terza Prova Intercorso Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova:
Tutti gli studenti potranno prendere visione della prova ESCLUSIVAMENTE a ricevimento. Al fine di garantire a tutti la possibilità di visionare la prova al più presto, saranno aggiunti altri appuntamenti di ricevimento (oltre a quelli di default) nel corso della settimana che sta per cominciare. Il ricevimento va prenotato usando il link presente sulla pagina del corso.
Sarà possibile fare ricevimento anche in piccoli gruppi (non più di 4 persone), indicando i nomi di tutti gli interessati, in fase di prenotazione. Il ricevimento di gruppo è però sconsigliato a chi ha dimostrato di avere lacune consistenti: il colloquio 1:1 con la docente potrà essere un’occasione per capire i problemi esistenti.
RECUPERO DELLA PROVA PER GLI STUDENTI IMPOSSIBILITATI A PARTECIPARE PER PROBLEMI DI SALUTEO FAMILIARI
Gli studenti che non hanno potuto sostenere la prova per documentati motivi di salute o familiari, potranno recuperarla giovedì 13/11 alle ore 15:30. Se non lo hanno già fatto, dovranno dare conferma della loro volontà di recuperare la prova alla docente via email entro martedì 11/11
Prima di prendere visione dei turni e del calendario di laboratorio, tutti gli studenti sono invitati a leggere attentamente il seguente post:
Il laboratorio è riservato agli studenti iscritti al secondo anno in corso.
Si ricorda che il laboratorio non è una dimostrazione: ciascuno studente dovrà operare in maniera autonoma, seguendo le indicazioni del docente e dei tutor. Per far sì che questo sia possibile e si svolga in sicurezza è necessario che lo studente conosca nei dettagli l’esperienza di laboratorio e ne comprenda a fondo le basi teoriche. Per questo è fondamentale studiare il materiale necessario e prendere visione delle indicazioni preliminari. Inoltre, gli studenti che non seguono regolarmente il corso dovranno studiare tutti gli argomenti che sono necessari alla comprensione delle attività svolte. Coloro che dimostreranno di non conoscere le basi teoriche per poter affrontare il laboratorio, non potranno eseguire le operazioni necessarie e dovranno abbandonare il laboratorio. Si ricorda che la frequenza al laboratorio e la consegna delle relazioni sono requisiti necessari per essere ammessi all’esame orale* (vedere Syllabus per i dettagli).
Ogni studente deve portare con sé:
un camice (ignifugo e antiacido),
un quaderno di laboratorio (formato A4 a quadretti),
penna, matita e righello.
Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica. Lo studente deve, inoltre, compilare una scheda pre-lab (sul quaderno di laboratorio).
La scheda pre-lab deve contenere:
Data: giorno/mese/anno
Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
nome dei reagenti iniziali,
dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
Procedura: elencare in punti (SINTETICI) le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.
Nota bene: Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.
Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.
Tutti i dati e le osservazioni fatte nel corso dell’esperienza devono essere riportate a penna sul quaderno di laboratorio.
Prima dell’esperienza successiva sarà necessario redigere una relazione sull’esperienza effettuata.
Cambi di turno sono possibili nei seguenti termini: lo studente (o il gruppo di studenti) che intenda cambiare turno deve trovare la persona disposta a fare il cambio e me lo dovrà comunicare il giorno stesso in cui si terrà la prima esperienza di laboratorio. Una volta effettuato il cambio di turno, non sarà possibile effettuare ulteriori modifiche.
*fanno eccezione gli studenti iscritti al seconda anno in corso nell’a.a. 2020/2021
GLI STUDENTI ASSENTI ALLA LEZIONE TEORICA (TENUTASI GIOVEDI’ 06/11) NON SARANNO AMMESSI IN LABORATORIO. Coloro che non hanno potuto partecipare per cause di forza maggiore, dovranno dimostrare di aver chiari i principi teorici e le operazioni da effettuare, per poter essere ammessi in laboratorio. Questi studenti sono invitati a contattare al più presto la docente per concordare data e ora del colloquio volto a verificare la loro idoneità a partecipare all’esperienza.
Approfondimenti sulla nomenclatura IUPAC aggiornata su: IUPAC ‘Nomenclature of Organic Chemistry’ (Blue Book, 2013) e ‘Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry’ (IUPAC Technical Report, Pure Appl. Chem. 2020; 92(3): 527–539).
1. Introduzione e principi generali
La nomenclatura sostitutiva IUPAC costruisce nomi sistematici a partire da un composto genitore e dai gruppi sostituenti: il nome risultante combina la radice del genitore, suffissi che indicano insaturazioni o gruppi funzionali principali e prefissi che indicano sostituenti minori.
2. Regole per la scelta composto genitore (catena principale)
La scelta della catena principale è effettuata applicando la gerarchia di criteri IUPAC.
La catena principale deve essere la catena con il maggior numero di atomi di carbonio, indipendentemente dalla presenza di insaturazioni.
2. A parità di lunghezza si deve scegliere la catena più ramificata
3. A parità di lunghezza si deve scegliere la catena che presenta insaturazioni.
4. A parità di lunghezza si deve scegliere la catena con insaturazioni anche se non è la più ramificata
5. A parità di lunghezza si deve scegliere la catena con doppi legami rispetto a quella con tripli legami
6. A parità di lunghezza si deve scegliere la catena con il maggior numero di doppi legami, anche se non è la più ramificata
7. Se l’idrocarburo contiene un ciclo, questo deve esser considerato come composto genitore anche se ha un minor numero di carboni
8. Il ciclo prevale anche se nella catena lineare c’è una insaturazione
9. In presenza di due cicli prevale quello con il maggior numero di carboni
10. Il ciclo con il maggior numero di carboni prevale anche se il ciclo più piccolo presenta un doppio legame
3. Nomenclatura dei gruppi alchilici, alchenilici e alchinilici
I gruppi alchilici, alchenilici e alchinilici derivano da un alcano, da un alchene o da un alchino, rispettivamente, per rimozione di un idrogeno. Il nome è formato dalla radice, che indica il numero di atomi di carboni, seguita dal suffisso ile; nel caso di sostituenti alchenilici e alchinilici, tra la radice e ile deve essere presente, rispettivamente, en o in.
Se sul cicloalchenile è presente in altro sostuìituente, bisogna numerare il ciclo in modo da assegnare al doppio legame i numeri più bassi possibile.
4. Nomenclatura dei gruppi alchilidenici
Un alchilidene è un gruppo funzionale che si forma da un idrocarburo alifatico saturo per eliminazione di due atomi di idrogeno. Questi gruppi sono caratterizzati da un legame doppio tra il carbonio della catena principale e il gruppo alchilico derivato
5. Nomenclatura di ammine e alcoli
Il gruppo alcolico e il gruppo amminico sono entrambi gruppi funzionali prioritari, ma il gruppo ossidrilico ha priorità superiore rispetto a quello amminico.
Quando sono presenti in una molecola, la catena principale deve includerli, e al carbonio che li porta va assegnato il numero più basso possibile, anche se ciò comporta dare priorità minore alle insaturazioni.
2. Quando il gruppo ossidrilico o il gruppo amminico si trovano su un ciclo, il carbonio portante viene numerato come carbonio 1.
3. Quando entrambi i gruppi sono presenti nello stesso composto, il gruppo ossidrilico ha priorità e il composto genitore è considerato un alcol. Il gruppo amminico assume il ruolo di sostituente e viene indicato con il prefisso “ammino–”.
4. Quando i due gruppi si trovano su catene diverse della molecola, la catena che porta il gruppo ossidrilico viene considerata la catena principale
5. Quando due gruppi uguali (ossidrile o amminico) si trovano sulla stessa catena, prima del suffisso va aggiunto il prefisso “di–”.
6. Quando due gruppi uguali si trovano su catene diverse della molecola, quello presente sulla catena laterale deve essere indicato come sostituente.
7. Nel caso di ammine secondarie e terziarie, bisogna individuare la catena principale che porta l’azoto, seguendo le regole precedenti. Gli altri gruppi legati all’azoto vanno indicati come sostituenti, riportandone la posizione con la lettera N. Se lo stesso sostituente è presente sia sull’azoto sia sulla catena carboniosa, la N precede il numero.
8. Nel caso in cui il gruppo amminico con uno o più gruppi alchilici è un sostituente, bisogna nominare i sostituenti, in ordine alfabetico, prima della parola “ammino”
5. Stereochimica
Prima del nome del composto va indicata la stereochimica tra parentesi, riportando la configurazione dei carboni chirali e dei doppi legami, seguendo l’ordine numerico delle loro posizioni. Le configurazioni dei sostituenti vanno specificate prima del nome dei sostituenti. Se sono presenti cicli disostituiti su carboni non chirali, l’orientazione dei sostituenti deve essere indicata con la notazione cis–trans.
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato (insieme a quelli delle challenge precedenti) giovedì a lezione.
Abbiamo visto a lezione che, tra i conformeri sfalsati, in genere è favorito quello anti, essendo quello più stabile (es.: vedi conformazioni del butano lungo il legame C2-C3).
Ci sono però delle eccezioni: ad esempio, nel caso del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito. Fornire una spiegazione plausibile.
Sono state pubblicate le soluzioni della maggior parte dei set di esercizi. Per quelli relativi alla nomenclatura, potete commentare i post per ricevere feedback (vedere commenti dei post dedicati per le indicazioni più dettagliate).
Le altre correzioni sugli esercizi sulla stereochimica saranno pubblicate entro giovedì
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile
2. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
3. Scrivere, in proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4, uno dei conformeri a sedia del trans-1,4-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile
4. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:
5. Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali
6. Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z
7. Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale:
8. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo:
9. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
10. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
11.Prendere in considerazione il (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella
12. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
SECONDO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano.
2.Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto
3. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G? b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico. c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
5. Dire quale tra le strutture a-d è un’atra rappresentazione del seguente composto.
6. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono b e c sono a e c sono
7. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
8. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
9. Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.
10. Un composto che presenta 3 carboni chirali con configurazione (2R,3S,4R) ha rotazione specifica pari a +108°. Rispondere alle seguenti domande:
a) Possiamo dire quale sarà la rotazione specifica per lo stereoisomero che ha configurazioni (2S,3R,4S)?
b) Possiamo dire quale sarà la rotazione specifica per lo stereoisomero che ha configurazioni (2S,3S,4S)?
11. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica al seguente composto:
TERZO SET
1. Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= quello col punto di ebollizione più basso, 5= quello col punto di ebollizione più alto
2. Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
3. Prendendo in considerazione il legame C3-C4 del 2-metilpentano, scrivere la proiezione di Newman del conformero più stabile in assoluto e la struttura a cavalletto del conformero meno stabile in assoluto.
4. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto
5. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono b e c sono a e c sono
6. a) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
b) Disegnare e attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ad uno dei possibili stereoisomeri
7. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo (è possibile scegliere più opzioni):
8. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
9. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC (NB: il nome IUPAC deve includere anche le informazioni relative alla stereochimica):
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONEsulla stereochimica. Avrete 1 ora per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Il form si chiuderà domani alle 18:00.
Utilizzando il seguente form, potrete esprimere i vostri dubbi in relazione agli argomenti del test e alla stereochimica in generale:Dubbi stereochimica – Fill out form
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