Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Spiegare come convertire il toluene in questi due acidi carbossilici

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo stdi per la preparazione del difenilmetano per trattamento del benzene con diclorometano in presenza di AlCl₃.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi del trifenilmetano a partire dal benzene come unica fonte dell’anello aromatico. E’ possibile utilizzare ogni altro reagente necessario.

Esercizio n. 4

La reazione del fenolo con l’acetone, in presenza di un catalizzatore acido, dà il bisfenolo A, un composto utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche. Proporre un meccanismo per la sintesi del bisfenolo A

Esercizio n. 5

il 2,6-diterz-butil-4-metilfenolo, più noto come idrossitoluene butilato o BHT, è usato come antiossidante nei cibi per ritardarne il deperimento. Il BHT è sintetizzato industrialmente dal 4-metilfenolo (p-cresolo) per reazione con 2-metilpropene in presenza di acido fosforico. Proporre un meccanismo per questa sintesi.

Esercizio n. 6

partendo dal benzene, dal toluene o dal fenolo come uniche fonti di anelli aromatici, mostrare la sintesi dei seguenti composti:

Esercizio n. 1

a)    Scrivere il meccanismo della reazione del bromuro di t-butile con il benzene e il tricloruro di alluminio per dare il t-butil-benzene.

b)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di isobutile.

c)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di s-butile.

d)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di n-butile.

Esercizio n. 2

Scrivere il meccanismo completo per l’acilazione di Fridel-Crafts del toluene con cloruro di acetile, usando il tricloruro di alluminio come catalizzatore

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali di sostituzione elettrofila aromatica, partendo dai seguenti composti?

Esercizio n. 4

Completare le seguenti reazioni. Precisare inoltre se ogni reazione è più veloce o più lenta della corrispondente reazione del benzene:

Esercizio n. 5

Impostare la sequenza delle reazioni necessarie per la preparazione dei seguenti composti a partire dal benzene:

Esercizio n. 6

La piridina dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 3 come mostrato dalla sintesi della 3-nitropiridina. Il pirrolo dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 2 come illustrato nella sintesi del 2-nitropirrolo.

(a)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2, 3 e 4 della piridina. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 3.

(b)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2 e 3 del pirrolo. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 2.

Esercizio n. 7

Di seguito sono riportati gli stadi finali della sintesi del trifluralin, un nuovo erbicida.

(a) Spiega l’effetto orientante della nitrazione nello Stadio 1.

(b) Proponi un meccanismo per la reazione di sostituzione nello Stadio 2.

Esercizio n. 1

Proporre la sintesi del 4-fenil-2-butanone a partire dall’estere acetoacetico e dalla benzaldeide.

Esercizio n. 2

L’anticoagulante warfarina (coumadin) viene sintetizzato a partire da 4-idrossicumarina, benzaldeide e acetone. Mostrare come effettuare la sintesi.

Esercizio n. 3

L’ossanammide è un blando sedativo appartenente a una classe di molecole chiamate ossanammidi. Proporre una sintesi di questo composto partendo dal solo butanale.

Esercizio n. 4

Il 3,5,5-trimetil-2-cicloesenone può essere preparato usando acetone e acetato di etile come fonti di atomi di carbonio. IN questa sintesi i nuovi legami carbonio-carbonio si formano per combinazione di reazioni aldolica, di Claisen e di Michael. Mostrare la sintesi di questo composto.

Esercizio n. 5

Facendo uso delle reazioni dei carbonio in alpha, suggerire i materiali di partenza A-L necessari per preparare ciascuna delle strutture che seguono (1-6). Mostrare il meccanismo di ciascuna reazione.

materiali di partenza: