Questo è il momento di dire la vostra sul corso di Chimica Organica. Le vostre valutazioni sono importanti! Fondamentale è evidenziare eventuali criticità al fine di mettere in atto azioni correttive nell’ultima parte del corso.
1) Per ciascuna delle seguenti reazioni mostrare il meccanismo che porta alla formazione del/dei prodotto/i principale/i
2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
4) Ordinare i seguenti composti dal valore più alto (1) al più basso (3) sulla base del calore di idrogenazione.
5)Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico
6) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
7)Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?
8)Quale/i dei seguenti alcheni darà l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?
9) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?
10) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:
11) Quale/i delle seguenti reazioni darà come prodotto un composto meso?
12)Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
13)Quale alchene sarà il seguente composto come prodotto di una reazione di ozonolisi seguita da trattamento con dimetilsolfuro?
14) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
15) Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione:
NB: per gli esercizi 14 e 15 bisogna sempre solo far ricorso alle reazioni fin qui studiate. In questi casi è chiaro che bisogna però ragionare attentamente su come, dal reagente, si ottenga il prodotto (suggerimento: sono sempre coinvolti dei riarrangiamenti)
1) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente (SEGUIRE IL LINK) con Cl2 in diclorometano. Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
2) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente con Cl2 in acqua. Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
3) Scrivere il meccanismo di reazione e il prodotto (o i prodotti) principale delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, se appropriato.
4)Scrivere il/i prodotto/i di idrogenazione catalitica per le seguenti molecole (indicare la stereochimica) :
5)Scrivere il/i prodotto/i di addizione di Br2 in metanolo per tutti gli alcheni dell’esercizio 4. Mostrare il meccanismodi reazione.
6) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
7) Come sintetizzeresti i seguenti alcoli a partire da un alchene? Indicare i reagenti necessari, le condizioni di reazione e la stereochimica di tutti i prodotti. Mostrare il meccanismo di reazione.
8) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio
RICEVIMENTO DEL 16/11: a causa della indisponibilità di aule e di un impegno istituzionale della docente, tutti gli appuntamenti di ricevimento programmati dalle 15:00 in poi subiranno il ritardo di 1 ora esatta. Gli studenti che dovessero non essere disponibili a seguito del cambio di orario, dovranno comunicarlo alla docente (per email o domani dopo la lezione) per fissare un nuovo appuntamento. Gli appuntamenti fissati prima delle 15:00 non potranno purtroppo aver luogo domani (se non dopo le 18:00). Si invitano pertanto tutti gli studenti interessati a prendere contatti con la docente per programmare un nuovo appuntamento. IL ricevimento si terrà in Aula E.
ESERCITAZIONE e ricevimento del 18/11: l’esercitazione si terrà a partire dalle 14:15 in aula A1. A seguire, nella stessa aula, si terranno gli appuntamenti di ricevimento programmati.
1) Determinare l’ordine di reattività in una reazione di addizione di acido alogenidrico per i seguenti alcheni: 2-metil-2-butene; (Z)-2-butene; (E)-2-butene. Motivare la risposta.
2) I seguenti meccanismi di reazione sono caratterizzati da un certo numero di errori gravissimi. Individuarli e correggerli. Per ciascuna reazione ci sono 3 errori. NB: un errore ripetuto due volte va contato una volta sola.
3) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni (indicando anche gli altri reagenti necessari)
Chimica Organica-DiSTABiF 
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