Esercizi su reazioni degli alcheni

NB: NON è POSSIBILE AFFRONTARE QUESTI ESERCIZI SENZA AVER STUDIATO TUTTI GLI ARGOMENTI TRATTATI A LEZIONE (INCLUSA LA LEZIONE DI VENERDì 18/11)

PRIMA DI SVOLGERLI, Prendere visione del materiale didattico pubblicato

1) Per ciascuna delle seguenti reazioni mostrare il meccanismo che porta alla formazione del/dei prodotto/i principale/i

2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.

3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.               

4) Ordinare i seguenti composti dal valore più alto (1) al più basso (3) sulla base del calore di idrogenazione.                             

                                                 

5) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico

6) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.        

7) Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?

8) Quale/i dei seguenti alcheni darà l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

9) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?

10) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:

11) Quale/i delle seguenti reazioni darà come prodotto un composto meso?

12) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.     

13) Quale alchene sarà il seguente composto come prodotto di una reazione di ozonolisi seguita da trattamento con dimetilsolfuro?

14) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

15) Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione:

NB: per gli esercizi 14 e 15 bisogna sempre solo far ricorso alle reazioni fin qui studiate. In questi casi è chiaro che bisogna però ragionare attentamente su come, dal reagente, si ottenga il prodotto (suggerimento: sono sempre coinvolti dei riarrangiamenti)

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