Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
sintesi del 2-cloro-2′,6′-dimetilacetanilide
Si ricorda che l’esercitazione è su base volontaria e lo studente non è tenuto a partecipare se non è interessato. Vista la complessità della sintesi si consiglia fortemente la PIENA padronanza degli argomenti alla base dell’esercitazione.
L’elenco dei turni sarà concordato nella lezione OBBLIGATORIA del 3 maggio alle ore 10:30.
Di seguito troverete una prima serie di esercizi da svolgere relativamente agli argomenti trattati nell’ambito della spettroscopia NMR: chemical shift, accoppiamento spin-spin, costanti di accoppiamento.
Proponi una soluzione per gli esercizi sottostanti
La lezione teorica relativa all’esperienza di laboratorio si terrò il 4 maggio alle 16:00 in AULA L. Prima del 4 maggio sarà caricata sul blog la dispensa relativa all’esercitazione. Si ricorda che la frequenza alla lezione è obbligatoria, pena esclusione dal laboratorio.
INFORMAZIONE SUI TURNI DI LABORATORIO: eventuali modifiche relative al turno in cui frequenterete il laboratorio saranno concordate con la docente in occasione della lezione del 4 maggio.
La prova scritta di Chimica Organica per il Corso di Laurea in Scienze Biologiche è fissata per il 17 maggio alle 17:00.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
In verde sono indicati i due studenti ammessi a sostenere la prova orale in data 27/04/2023 alle ore 16:00.
Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:
in arancione è indicata un’insufficienza grave (voto<15),
in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima (rosso–> voto<12, nero <6).
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
I due studenti ammessi alla prova orale potranno prenotarsi per il ricevimento inviando una mail alla docente (data l’indisponibilità di appuntamenti in date antecedenti la prova orale).
TUTTI GLI STUDENTI INTENZIONATI A SOSTENERE L’ESAME NEL PROSSIMO APPELLO, PREVISTO PER IL MESE DI GIUGNO (COME DA CALENDARIO UFFICIALE) SONO INVITATI A STUDIARE SERIAMENTE E, SE NECESSARIO, A CONFRONTARSI CON LA DOCENTE. Il link per la prenotazione del ricevimento è disponibile sulla pagina dedicata al corso.
Si comunica che la data del 15 maggio è al completo. Tutti gli studenti che non hanno comunicato la loro preferenza sono automaticamente inclusi nel turno del 22 maggio.
Gli studenti prenotati per il laboratorio opzionale hanno ricevuto comunicazioni importanti alla mail comunicata in fase di registrazione. Si invitano tutti gli studenti interessati a verificare la ricezione della mail in questione e, nel caso in cui non fosse arrivata, a contattare tempestivamente la docente.
Esercizio n. 1
Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:
Esercizio n. 2
I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:
Esercizio n. 3
Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:
Esercizio n. 4
Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:
a. 2-pentanone
b. 3-propil-2-esanone
c.4-fenil-2-butanone
Esercizio n. 5
Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.
Esercizio n. 6
Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?
Esercizio n. 7
Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:
a. acido pentanoico
b. acido 2-metilpentanoico
c. acido 4-metilpentanoico
Esercizio n. 8
Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito
a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.
b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:
Chimica Organica-DiSTABiF 
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