Sulla base del feedback ricevuto, i seguenti argomenti saranno oggetto dell’incontro del 1 febbraio:
Analisi retrosintetiche relativamente complesse, che includono anche reazioni al carbonio alfa.
Carboidrati: ciclizzazione, effetto anomerico, zuccheri riducenti,degradazione di Wohl.
Sintesi dei peptidi.
Composti eterociclici aromatici; nomenclatura e reazioni del benzene.
Riduzioni e ossidazioni nei sistemi biologici.
Chiaramente quelli qui riportati sono gli argomenti in generale, ma nel corso dell’incontro cercheremo di chiarire anche i dubbi più specifici che avete espresso.
Per quanto riguarda coloro che hanno dubbi sulle proprietà acido-base degli amminoacidi, potrebbe essere utile rivedere il cap. 2 del Bruice. Quei concetti vanno poi applicati alle biomolecole in questione. Chi ha problemi a capire come disegnare una curva di titolazione di un amminoacido DEVE ASSOLUTAMENTE rivedere Titolazione e curve di titolazione, argomento già affrontato in chimica generale.
Sono state previste due ulteriori date in cui gli studenti che sono stati ammessi all’orale a seguito del superamento delle prove intercorso potranno sostenere l’esame:
23 Febbraio 9:30
26 Febbraio ore 9:30
La prenotazione è già possibile. Si ricorda che è vietato prenotarsi per più di una data.
Di seguito sono riportati gli studenti che, in base ai risultati della I prova di recupero, sono ammessi a sostenere la la II prova di recupero in data 19/02. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti riportati in giallo e arancione sono ammessi con riserva.
Di seguito sono invece riportati gli studenti ammessi a sostenere la seconda prova di recupero sulla base delle prenotazioni e della media della prima e seconda prova intercorso. La casella relativa alla matricola riporta anche la fascia di voto di ammissione. Si ricorda che tale voto, che deriva dalla media delle prime due prove, farà media col voto ottenuto alla II prova di recupero. Si ricorda anche che il voto minimo di ammissione all’esame orale è 15 e che tale esame va sostenuto ENTRO E NON OLTRE il 15/03/24.
Si ricorda a tutti che per poter sostenere le prove di recupero è necessario aver seguito il corso. Al momento tutti gli studenti si considerano ammessi con riserva. Per coloro per i quali, a seguito della verifica che avverrà dopo la prova, non dovessero sussistere i criteri di presenza (cioè coloro che hanno accumulato più di 8 assenze durante il corso), la prova sarà annullata. Gli studenti che hanno accumulato più di 8 assenze o che comunque non intendono più sostenere la prova, sono pregati di contattare la docente tempestivamente.
Di seguito sono riportati gli studenti che sono ammessi a sostenere la prova orale a seguito della II prova di recupero sostenuta in data 25/01/24. Gli studenti in giallo sono ammessi con riserva.
La casella relativa alla media è quella che contiene la matricola. Le altre caselle fanno riferimento rispettivamente alla media della I-II prova e al voto relativo alla prova di recupero.
Tutti gli studenti sono invitati a colmare tutte le loro lacune in vista dell’esame orale.
Si ricorda che le prove intercorso esonerano dallo scritto solo se si sostiene l’esame orale entro il 15 marzo (ultima data prevista).
Si ricorda, inoltre, che l’intero programma sarà oggetto di discussione alla prova orale.
DATE DI ESAME
Gli studenti ammessi a sostenere l’esame orale potranno prenotarsi per una delle date già disponibili in calendario, oppure potranno sostenerlo in una delle date aggiuntive qui indicate: 23, 26 o 28 Febbraio. Coloro che intendono sostenere l’esame in una di queste 3 date, dovranno darne comunicazione tempestiva alla docente via email. La prenotazione sarà poi effettuata dalla docente. Chi invece intende sostenere l’orale in una delle date già caricate può provvedere alla prenotazione in maniera autonoma.
VARIAZIONI DATE ESAME – DATE D’ESAME AGGIUNTIVE Non è al momento possibile effettuare alcuna modifica alle prenotazioni. Tutte le date di febbraio sono sature. Quindi, RICHIESTE DI VARIAZIONE DELLA DATA DI ESAME PERVENUTE VIA EMAIL NON SARANNO ACCOLTE. Potrete, invece, modificare la prenotazione autonomamente qualora dovessero liberarsi dei posti. A tal proposito, vi comunico che, dopo la pubblicazione dei risultati delle prove di recupero, saranno aggiunte altre date.
Gli studenti prenotati per gli appelli compresi tra il 1 e il 20 febbraio hanno ricevuto via email il link al form da compilare per esprimere eventuali dubbi.
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la seconda prova di recupero. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti
2) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni
4) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano
5) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dall’opportuno cloruro acilico
6) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
7) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1:
8) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché
9)Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data:
10) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico.
SECONDO SET
1. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
3. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido
4. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Scrivere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN1
8. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
9. Assegnare il nome IUPAC al seguente composto :
TERZO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
2. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
3. Scrivere i prodotti principalidelle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
4. Mostrare il meccanismoe i prodotti della seguente reazione:
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata
7.In riferimento all’esercizio 6, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?
8. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
9.Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Il materiale didattico integrativo relativo ai meccanismi non presenti sul libro è stato ulteriormente integrato con i meccanismi da voi richiesti nel form precedentemente condiviso. Inoltre, a seguito della segnalazione di problemi con alcuni link, si è provveduto a sostituire i collegamenti in questione. In caso di impossibilità ad aprire uno o più file, si prega di darne tempestiva segnalazione.
PROGRAMMA DELL’ESERCITAZIONE L’esercitazione riguarderà la prima parte del programma, in particolareanalisi conformazionale e stereochimica, con particolare attenzione ai dubbi eshttps://forms.office.com/e/vH19yqYRSKpressi nel form (è possibile compilare il form fino a domenica).
Di seguito sono riportati gli studenti che sono ammessi a sostenere la I o la II prova di recupero (in base alle prenotazioni effettuate) in data 25/01.
Per quanto riguarda gli studenti che hanno fatto richiesta di sostenere solo la seconda prova di recupero, la casella relativa alla matricola riporta anche la fascia di voto di ammissione. Si ricorda che tale voto, che deriva dalla media delle prime due prove, farà media col voto ottenuto alla II prova di recupero. Si chiarisce anche che NON è POSSIBILE RIPETERE LA PROVA DI RECUPERO.
Si ricorda a tutti che per poter sostenere le prove di recupero è necessario aver seguito il corso. Al momento tutti gli studenti si considerano ammessi con riserva. Per coloro per i quali, a seguito della verifica che avverrà dopo la prova, non dovessero sussistere i criteri di presenza (cioè coloro che hanno accumulato più di 8 assenze durante il corso), la prova sarà annullata. Gli studenti che hanno accumulato più di 8 assenze o che comunque non intendono più sostenere la prova, sono pregati di contattare la docente tempestivamente.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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