Author Archives: monicascognamiglio

Introduzione alle reazioni organiche


7) Dire quali delle seguenti specie chimiche tenderanno a reagire come nucleofili e quali come elettrofili

8) Sulla base del movimento degli elettroni mostrato dalle frecce ricurve nelle seguenti reazioni, disegnare i prodotti

9) Queste due reazioni formano i prodotti mostrati, ma non attraverso i meccanismi disegnati! Per ciascun meccanismo, spiegare perchè è errato e disegnarne uno corretto

10) Quale delle seguenti affermazioni è falsa:
a) se una reazione è spontanea, può avvenire velocemente
b) una reazione lenta può essere spontanea
c) se una reazione è spontanea, può avvenire lentamente
d) una reazione spontanea deve avere energia di attivazione bassa

11) Disegnare il diagramma energetico di una reazione monostadio con Keq<1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?

12) Disegnare il diagramma energetico di una reazione a due stadi con Keq>1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?

13) Disegnare il diagramma energetico di una reazione esoergonica a due stadi, il cui secondo stadio sia più veloce del primo.

14) Data la seguente legge cinetica per una reazione:

velocità= k [A]1[B]2

determinare: a) l’ordine della reazione rispetto ad A; b) l’ordine della reazione rispetto a B; c) l’ordine complessivo per la reazione.
Rispondere, inoltre, alle seguenti domande: d) Che succede alla velocità della reazione raddoppiando la concentrazione di A? e) E raddoppiando la concentrazione di B?

15) Individuare, nel grafico riportato, I) l’energia di attivazione per la reazione A–>B ,II) l’energia di attivazione per la reazione B–>A

16) Basandosi sul seguente diagramma energetico, il composto________si formerà più velocemente a partire da B. Il composto più stabile è_____perchè_____________________________________________________________.

17) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica;
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?

18) Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti stadi si compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?

19) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture dello stato di transizione e degli intermedi di reazione

20) In un tipico diagramma di reazione, a cosa corrisponde l’asse delle ascisse?
a) variazione di energia libera
b) coordinata di reazione
c) temperatura
d) variazione di entalpia
e) variazione di entropia

21) Quale tra le seguenti è la relazione corretta che intercorre tra la variazione di energia libera di Gibbs e la costante di equilibrio di una reazione chimica?

22) Si definisce stato di transizione di una reazione:
a) una delle strutture di risonanza dei reagenti
b) la struttura a più bassa energia associata ad un certo stadio della reazione
c) un carbocatione
d) la struttura intermedia tra reagenti e prodotti, isolabile e relativamente stabile
e) la struttura a più alta energia associata ad un certo stadio della reazione.

23) Quale delle seguenti coordinate di reazione è relativa ad una reazione esoergonica che procede con la formazione di un intermedio?

24) Assumendo condizioni standard e in riferimento alla seguente coordinata di reazione, quale delle seguenti affermazioni è sicuramente vera?

25) Data la seguente coordinata di reazione, la freccia rossa indica:

26) Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande

a) quanti intermedi ci sono nella reazione?                                                               

b) quanti stati di transizione ci sono?                                                                           

c) qual è lo stadio più veloce nella reazione?                                                                 

d) chi è più stabile A o D?                                                                                               

e) qual è il reagente nello stadio determinante la velocità?                                             

f) il primo stadio  della reazione è esoergonico o endoergonico?         

g) la reazione, nel complesso, è esoergonica o endoergonica?

27) Molte reazioni sono più veloci ad alte che a basse temperature. Questo è in accordo con:
(I) Un aumento della energia di attivazione all’aumentare della temperatura
(II) Un aumento della costante cinetica all’aumentare della temperatura
(III) Un aumento della frequenza di collisioni efficaci all’aumentare della temperature.
a)Solo I
b)Solo II
c)Solo III
d)Solo I e II
e)Solo II e III

28) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.

a) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?

b) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?

c) Di quanti stadi si compone la reazione?

d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?

e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.

f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?

29) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente

30) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente, motivando la scelta

Questionario di valutazione in itinere del corso di Chimica Organica 2025/2026, CdL Scienze Biologiche

Questo è il momento di dire la vostra sul corso di Chimica Organica.
Le vostre valutazioni sono importanti! Fondamentale è evidenziare eventuali criticità al fine di mettere in atto azioni correttive nell’ultima parte del corso.

Sarà possibile compilare il questionario di valutazione del corso (seguendo il link) fino alle 18:00 di domenica 16/11.

Le risposte saranno raccolte in forma anonima.

Stereochimica: approfondimenti

Qui potete scaricare materiale relativo alla Prochiralità

Qui, invece, potete trovare approfondimenti sulle regole di Cahn-Ingold-Prelog


Infine, qui trovate delle definizioni non presenti sul libro:

Unità stereogenica (o elemento stereogenico) = raggruppamento di atomi che può essere considerato un focus di stereoisomeria, ovvero parte della molecola per cui lo scambio di due gruppi produce due stereoisomeri.
Esempi:

  • Centro chirale
  • Raggruppamento di atomi costituito da un doppio legame con sostituenti che danno origine ad isomeria cis-trans
  • Un ciclo con due sostituenti che non possiede carboni chirali ma che dà origine ad isomeria cis-trans

Il massimo numero di stereoisomeri possibili per una molecola che contiene più unità stereogeniche (o elementi stereogenici) si può calcolare dalla regola generale 2n, dove n = al numero di unità stereogeniche.

Atropoisomeri: isomeri in cui la rotazione che permette di interconvertire i diversi conformeri è ostacolata

Chiralità assiale: si genera quando due coppie di sostituenti, ciascuno diverso dall’altro all’interno di una medesima coppia, si trovano legate alle due estremità di una struttura molecolare rigida allungata (asse stereogenico o, impropriamente, asse chirale), in modo da presentarsi sfalsati, se osservati lungo l’asse stereogenico (es. alleni; NB: riprenderemo questo concetto proprio quando parleremo degli alleni)

Metabolomica e scienze omiche

Che cos’è la metabolomica? Come si colloca nell’ambito della biologia dei sistemi? Quali sono le possibili applicazioni? Qual è la tipica sequenza sperimentale di un approccio metabolomico? Questi sono alcuni dei punti trattati nel corso della prima lezione.

Metabolomica: un approccio all’interfaccia tra la chimica e la biologia

La METABOLOMICA è un approccio innovativo allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici.

Innanzitutto, dobbiamo considerare l’ampio range di applicazioni di questo approccio allo studio dei sistemi biologici. Applicazioni che riguardano la chimica delle sostanze naturali, la chimica degli alimenti, la chimica farmaceutica, il metabolismo, la fisiologia e lo studio della risposta a stress da parte degli organismi e delle interazioni che tra essi intercorrono, la chimica ambientale, la ricerca biomedica e tantissimi altri campi.

Del resto, la metabolomica si colloca all’interfaccia tra la chimica e la biologia, in quanto ciascun fenomeno biologico produrrà una risposta chimica misurabile e la determinazione delle variazioni osservate fornirà informazioni sullo stato del sistema biologico in analisi. Inoltre, andando a misurare quelli che sono i prodotti finali dell’espressione genica, ossia i metaboliti, fornisce informazioni essenziali su quello che è il fenotipo e la relazione di quest’ultimo col genotipo.

Uno step fondamentale nell’approccio metabolomico è la fase di disegno sperimentale. Al fine di ottenere dati che siano statisticamente e biologicamente significativi e che diano risposta alla nostra research question, è necessario definire a priori tutti i parametri sperimentali da considerare, le variabili da valutare e quelle da controllare. Sarà necessario inoltre prendere in considerazione l’utilizzo di un numero opportuno di replicati tecnici e biologici (tale numero varia sia in base al sistema biologico in analisi, sia in base alle tecniche analitiche utilizzate).

A questo punto, sarà necessario procedere all’esecuzione dell’esperimento e/o al campionamento. Le metodiche utilizzate variano a seconda del tipo di campione, ma un punto fondamentale e ineludibile, al fine di ottenere risultati che rispecchino il reale stato del sistema, è il quenching del metabolismo: sarà necessario bloccare tutte le reazioni, siano esse catalizzate da enzimi o meno. In genere, questo si ottiene con il metodo del deep freezing, congelando il campione immediatamente in azoto liquido (-196°C). I campioni sono poi conservati a -80°C fino al momento della liofilizzazione. Quest’ultimo processo, che allontana l’acqua dal campione, è necessario sia per una migliore conservazione (l’acqua è il mezzo per la maggior parte delle reazioni che avvengono nei campioni biologici) sia (in alcuni casi) per rendere compatibile il campione con le successive analisi.

La maggior parte delle tecniche analitiche usate in metabolomica richiede che il campione sia in soluzione, di conseguenza il passaggio successivo consisterà in una procedura di estrazione dei metaboliti. In questo caso le metodiche variano sia in base alla natura del campione, sia in base alla piattaforma analitica che si utilizzerà nella fase successiva. Fase successiva che consiste nell’analisi della composizione chimica degli estratti. Diverse tecniche sono disponibili, ma quelle più comunemente utilizzate in metabolomica sono la Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e la Spettrometria di Massa (MS). Quest’ultima richiede solitamente una separazione a monte dei metaboliti che compongono l’estratto ed è quindi in genere interfacciata con un sistema cromatografico (GC o HPLC/UPLC).

Una volta acquisiti i dati, il complesso dataset ottenuto è analizzato attraverso metodiche di analisi statistica multivariata (MVDA) al fine di estrarre le informazioni circa la classificazione dei campioni e circa i segnali e, in ultima analisi, i composti responsabili della classificazione osservata. A questo punto, si procede con la caratterizzazione strutturale dei composti che risultano essere significativi nell’analisi. Questa caratterizzazione si avvale, tra l’altro, di tecniche ad alta risoluzione e di spettrometria tandem, nel caso della MS. Nel caso dell’NMR una caratterizzazione dei metaboliti nell’estratto è possibile mediante l’utilizzo di tecniche NMR bidimensionali. Per entrambe le tecniche, un supporto notevole è fornito dai database.

Le informazioni estrapolate mediante MVDA vanno poi integrate con le conoscenze sul sistema biologico in analisi e forniranno la risposta alla domanda che sottende lo studio o forniranno nuove ipotesi da testare.


Al seguente link è possibile scaricare le slide del corso, insieme a del materiale utile per approfondimenti.


Inolre, è possibile ottenere informazioni anche al seguente link: Introduzione alla metabolomica (contenuti: definizione di metaboloma e metabolomica, note sull’importanza di questo tipo di approccio e campi di applicazione, panoramica di quello che è l’approccio dal punto di vista metodologico).

E alla fine potrai anche testare le tue conoscenze

CdL Scienze Biologiche – Risultati Seconda Prova Intercorso e Ammissione alla Terza Prova

Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso.
La casella relativa alla media delle prime due prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta.
In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della II prova.
Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.

NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.


Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla terza prova intercorso

Gli studenti che fanno parte di questo gruppo sono VIVAMENTE INCORAGGIATI a rivedere gli argomenti oggetto delle prime due prove al fine di colmare lacune e chiarire dubbi. Allo stesso modo, sono incoraggiati ad agire al più presto in questa direzione coloro che, pur essendo stati ammessi alla terza prova con una media sufficiente, hanno dimostrato una scarsa conoscenza degli argomenti della seconda prova (vedere caselle gialle, arancioni e rosse del gruppo precedente). Si ricorda che è possibile chiedere il supporto della docente. A lezione saranno illlustrate eventuali misure aggiuntive per questi studenti.


Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Terza Prova Intercorso
Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).


Modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova:

Tutti gli studenti potranno prendere visione della prova ESCLUSIVAMENTE a ricevimento. Al fine di garantire a tutti la possibilità di visionare la prova al più presto, saranno aggiunti altri appuntamenti di ricevimento (oltre a quelli di default) nel corso della settimana che sta per cominciare. Il ricevimento va prenotato usando il link presente sulla pagina del corso.

Sarà possibile fare ricevimento anche in piccoli gruppi (non più di 4 persone), indicando i nomi di tutti gli interessati, in fase di prenotazione. Il ricevimento di gruppo è però sconsigliato a chi ha dimostrato di avere lacune consistenti: il colloquio 1:1 con la docente potrà essere un’occasione per capire i problemi esistenti.


RECUPERO DELLA PROVA PER GLI STUDENTI IMPOSSIBILITATI A PARTECIPARE PER PROBLEMI DI SALUTE O FAMILIARI

Gli studenti che non hanno potuto sostenere la prova per documentati motivi di salute o familiari, potranno recuperarla giovedì 13/11 alle ore 15:30. Se non lo hanno già fatto, dovranno dare conferma della loro volontà di recuperare la prova alla docente via email entro martedì 11/11

Calendario e turni Laboratorio di Chimica Organica-prima esperienza

Prima di prendere visione dei turni e del calendario di laboratorio, tutti gli studenti sono invitati a leggere attentamente il seguente post:

Il laboratorio è riservato agli studenti iscritti al secondo anno in corso.

Si ricorda che il laboratorio non è una dimostrazione: ciascuno studente dovrà operare in maniera autonoma, seguendo le indicazioni del docente e dei tutor. Per far sì che questo sia possibile e si svolga in sicurezza è necessario che lo studente conosca nei dettagli l’esperienza di laboratorio e ne comprenda a fondo le basi teoriche. Per questo è fondamentale studiare il materiale necessario e prendere visione delle indicazioni preliminari. Inoltre, gli studenti che non seguono regolarmente il corso dovranno studiare tutti gli argomenti che sono necessari alla comprensione delle attività svolte. Coloro che dimostreranno di non conoscere le basi teoriche per poter affrontare il laboratorio, non potranno eseguire le operazioni necessarie e dovranno abbandonare il laboratorio. Si ricorda che la frequenza al laboratorio e la consegna delle relazioni sono requisiti necessari per essere ammessi all’esame orale* (vedere Syllabus per i dettagli).


Ogni studente deve portare con sé:

  • un camice (ignifugo e antiacido),
  • un quaderno di laboratorio (formato A4 a quadretti),
  • penna, matita e righello.

Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica. Lo studente deve, inoltre, compilare una scheda pre-lab (sul quaderno di laboratorio).

La scheda pre-lab deve contenere:

  • Data: giorno/mese/anno
  • Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
  • Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
  • Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
  • Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
  • Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
    • nome dei reagenti iniziali,
    • dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
    • quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
  • Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
  • Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
  • Procedura: elencare in punti (SINTETICI) le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.

Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.

Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.

Tutti i dati e le osservazioni fatte nel corso dell’esperienza devono essere riportate a penna sul quaderno di laboratorio.

Prima dell’esperienza successiva sarà necessario redigere una relazione sull’esperienza effettuata.

Informazioni dettagliate sul quaderno di laboratorio, scheda prelab, e sulla relazione possono essere scaricate al seguente link: https://drive.proton.me/urls/EM614857SW#eI6x1vzik8yJ


Cambi di turno sono possibili nei seguenti termini: lo studente (o il gruppo di studenti) che intenda cambiare turno deve trovare la persona disposta a fare il cambio e me lo dovrà comunicare il giorno stesso in cui si terrà la prima esperienza di laboratorio. Una volta effettuato il cambio di turno, non sarà possibile effettuare ulteriori modifiche.

*fanno eccezione gli studenti iscritti al seconda anno in corso nell’a.a. 2020/2021

CALENDARIO PRIMA ESERCITAZIONE

TURNI di LABORATORIO

Laboratorio didattico di Chimica Organica – Esercitazione n° 1


SEPARAZIONE DI SOSTANZE ORGANICHE IN MISCELA

DISPENSA:

GLI STUDENTI ASSENTI ALLA LEZIONE TEORICA (TENUTASI GIOVEDI’ 06/11) NON SARANNO AMMESSI IN LABORATORIO. Coloro che non hanno potuto partecipare per cause di forza maggiore, dovranno dimostrare di aver chiari i principi teorici e le operazioni da effettuare, per poter essere ammessi in laboratorio. Questi studenti sono invitati a contattare al più presto la docente per concordare data e ora del colloquio volto a verificare la loro idoneità a partecipare all’esperienza.

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