Esercizi | Chimica Organica-DiSTABiF

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Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici

Posted on Mar 11, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti derivati degli acidi carbossilici

Nomenclatura di composti biciclici

Posted on Nov 23, 2024 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Assegna il nome ai seguenti composti

Esercizio n. 2

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti biciclici:

Esercizio n. 3

Assegna il nome IUPAC ai seguenti monoterpeni:

Esercizio n. 4

Assegna il nome IUPAC ai seguenti spiro-composti

Nomenclatura degli alcani

Posted on Oct 5, 2024 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Assegna un nome ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

(a) 2,3-dimetilesano
(b) 4,4-dietildecano
(c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
(d) 2,2-dimetil-4-propilottano
(e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
(f) neopentil bromuro
(g) 4,5-diisopropilnonano
(h) 4-terz-butileptano

(i)     5,5-dibromo-2-metilottano
(j)     3,4-dimetilottano
(k)    2,2,4-trimetilesano
(l)     5-butil-2,2-dimetilnonano
(m)   3,3-dimetilpentano
(n)    1,1,1-tricloroetano
(o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano
(p)    3-etil-5-iodoeptano

Esercizio n. 3

Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.

(a)      1,3-dimetilbutano
(b)      4-metilpentano
(c)      2,2-dietilbutano
(d)      2-etil-metilpentano
(e)      4,4-dimetilesano
(f)       2-propilpentano

(g)    2,2-dietileptano
(h)    5-butilottano
(i)     2,2-dimetilciclopropano
(j)     2-sec-butilottano
(k)    4-isopentileptano
(l)     1,3-dimetil-6-etilcicloesano

ACIDI E BASI

Posted on Oct 2, 2024 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.

(a) HCOOH / HCOO^–

(b) NH₄⁺ / NH₃

(d) HCO₃^–/ CO₃^2-

(e) H₂PO₄^– / HPO₄^2-

(f) CH₃CH₃ / CH₃CH₂^–

(g) CH₃S^– / CH₃SH

Esercizio n. 2

Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.

(a) NH₃ + HCl —>

(b) CH₃CH₂O- + HCl —>

(d) CH₃COO^– + NH₄⁺ —>

Esercizio n. 3

Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato

(a) NH₄⁺ + OH^– —>

(b) CH₃COO- + CH₃NH₃⁺ —>

d) CH₃NH₃⁺ + OH^– —>

Esercizio n. 4

Nell’acido acetico, CH₃COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH₃. Spiegare il perchè.

Esercizio n. 5

Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.

Esercizio n. 6

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:

Esercizio n. 7

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:

Esercizio n. 8

L’acido acetico è un acido organico debole, pK_a 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio

(a) NaHCO₃

(b) NH₃

(d) NaOH

Esercizio n. 9

L’acio benzoico, C₆C₅COOH (pK_a 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C₆C₅COO^–Na⁺, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:

(a) NaOH acquoso

(b) NaHCO₃acquoso

Alleniamoci per la terza prova intercorso

Posted on Nov 15, 2023 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

Reazione esoergonica a tre stadi
Il primo stadio è lo stadio cinetico
Il secondo intermedio è più stabile del primo
Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre, il DG° dell’intera reazione e i DG^‡ dei tre stadi.

Esercizio n. 2

Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica

Esercizio n. 3

Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica

Esercizio n. 4

Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione

Esercizio n. 5

Partendo dall’opportuno stereoisomero del 3-metil-2-pentene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica

Esercizio n. 6

Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

Esercizio n. 7

Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.

Esercizio n. 8

Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?

Esercizio n. 9

Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico

Esercizio n. 10

A partire da uni dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I, indicando sulle frecce le condizioni di reazione

Esercizio n. 11

Ipotizzare un meccanismo che spieghi la seguente trasformazione

Esercizio n. 12

Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 13

Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.

Reazioni degli alcheni

Posted on Nov 9, 2023 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?

Esercizio n. 2

La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:

Esercizio n- 3

Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti step di compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?

Esercizio n. 4

Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.

Esercizio n. 5

Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

Esercizio n. 6.

Scrivere un composto di formula C₇H₁₀ che non contenga idrogeni secondari.

Esercizio n. 7

Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheni. Quando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti:

Alcani e Cicloalcani

Posted on Oct 11, 2023 by antoniofiorentino

Esercizio n.1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

(a) 2-metil-3-propilpentanp

(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano

(e) 4-(2-etilbutil)decano

(f) 2,4,4-trimetilpentano

(g) 4-sec-butileptano

(h) isoeptano

Esercizio n. 3

Assegna due nomi ai seguenti composti:

Esercizio n. 4

Scrivere tutti gli isomeri di struttura di C₇H₁₆. Assegnare a ciascuna struttura il nome IUPAC

Esercizio n. 5

Quale dei seguenti composti sono identici e quali sono isomeri strutturali?

Esercizio n. 6

Scrivi tutti i possibili isomeri di struttura del dimetilciclopentano e assegna il nome IUPAC ad ognuno di essi.

Derivati degli acidi carbossilici

Posted on Mar 15, 2023 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:

a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica

b) esanoato di metile in N-metilesanammide

c) cloruro di esanoile in esanale

d) esanonitrile in acido esanoico

e) esanammide in esanammina

f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo

g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone

Esercizio n. 2

Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:

a) NaOH, H₂O, calore; poi H₃O⁺, H₂O

b) (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH (eccesso), H₃O⁺

c) (CH₃CH₂)₂NH, calore

d) CH₃MgI (eccesso), Et₂O; poi H₃O⁺, H₂O

e) LiAlH₄ (eccesso), Et₂O; poi H₃O⁺, H₂O

f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H₃O⁺, H₂O

Esercizio n. 4

Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3

Esercizio n.5

Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:

a) 2-propanolo

b) ammoniaca

c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H₃O⁺, H₂O

d) LiAlH₄ in etere etilico; poi H₃O⁺, H₂O

Esercizio n.6

Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO₂) e via nitrili?

a) acido fenilacetico

b) acido 3-butenoico

c) acido esanoico

d) acido 2,2-dimetilpentanoico

e) acido 4-metilbenzoico

Esercizio n. 7

Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?

Esercizio n. 8

L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?

VERSO LA PROVA DI RECUPERO – RIEPILOGO 5

Posted on Jan 12, 2023 by antoniofiorentino

TUTORIAL REAZIONI

I nucleofili sono specie ricche di elettroni; gli elettrofili sono specie povere di elettroni.
I nucleofili reagiscono con gli elettrofili
Il meccanismo della reazione descrive stadio per stadio il processo attraverso il quale i reagenti vengono convertiti in prodotti
Un diagramma di energia libera/coordinata di reazione mostra le variazioni di energia che avvengono nel corso della reazione.
Quando dei reagenti si convertono in prodotti, la reazione passa attraverso uno stadio di transizione corrispondente al massimo di energia.
La termodinamica descrive una reazione all’equilibrio
Più stabile è la specie, minore è l’energia.
La costante di equilibrio K_eq indica le concentrazioni relative dei reagenti e dei prodotti all’equilibrio.
Più stabile è il prodotto rispetto al reagente, maggiore è la sua concentrazione all’equilibrio e maggiore è la K_eq
Se i oprodotti sono più stabili dei reagenti, allora K_eq >1, DG° è negativo e la reazione è esoergonica.
Se i reagenti sono più stabili dei prodotti, allora K_eq è <1, DG° è positivoe la reazione è endoergonica
DG° e K_eq sono correlati dall’equazione –RT ln K_eq
DG° è la variazione di energia libera di Gibbs, con DG° = DH° – TDS°
DH° è la variazione di entalpia, cioè il calore emesso o assorbito derivante dalla formazione e dalla rottura dei legami
Una reazione esotermica presenta un DH° negativo; una reazione endotermica presenta un DH° positivo
DS°è la variazione di entropia, cioè la variazione del grado di libertà di movimento del sistema.
La formazione di prodotti con legami più forti e maggiori libertà di movimento rende il DH° negativo.
L’energia libera di attivazione DG^‡, è la barriera di energia di una reazione. Essa è la differenza tra l’energia libera dei reagenti e quella dello stato di transizione.
Minore è il DG^‡più veloce è la reazione
La velocità di una reazione dipende dalla concentrazione dei reagenti, dalla temperatura e dalla costante cinetica.
La costante cinetica indica quanto facilmente i reagenti raggiungono lo stato di transizione
Un intermedio è il prodotto di uno stadio della reazione e il reagente dello stadio successivo
Gli stati di transizione hanno legami parzialmente formati; gli intermedi hanno legami completamente formati
Lo stadio cineticamente determinante è quello con lo stato di transizione al punto massimo del diagramma di energia libera/coordibìnata di reazione.

REAZIONI DEGLI ALCHENI

Gli alcheni danno reazioni di addizione elettrofila; le reazioni di addizione elettrofila iniziano sempre con l’addizione di un elettrofilo al carbonio sp² legato al maggior numero di idrogeni e terminano con l’addizione di un nucleofilo all’altro carbonio sp².
Nelle reazioni di addizione elettrofila, il primo stadio si viene a formare un intermedio, generalmente un carbocatione.
I carbocationi terziari sono più stabili dei carbocationi secondari, che sono più stabili dei carbocationi primari. L’iperconiugazione giustifica questo andamento.
Un carbocatione darà una trasposizione se diventa più stabile come risultato dela trasposizione stessa.
Una reazione di ossidazione diminuisce il numero di legami C-H e aumenta il n. di legami C-O, C-N, C-X.
In una reazione concertata tutti i processi di formazione e rottura dei legami avvengono nello stesso stadio.
Una reazione regioselettiva seleziona un particolare isomero costituzionale (Markovnivov)
Una reazione stereoselettiva seleziona un particolare stereoisomero
Una reazione è stereospecifica se un reagente può presentare degli stereoisomeri e ciascuno stereoisomero forma un diverso stereoisomero o tipi di stereoisomeri
Quando un reagente privo di centri asimmetrici forma un prodotto con un centro asimmetrico, il prodotto è sempre in miscela racemica
Quando un reagente che ha un centro asimmetrico forma un prodotto con un secondo centro asimmetrico, si ottengono diastereoisomeri in quantità diverse.
Nell’addizione sin i sostituenti si legano dalla stessa parte del doppio legame; nell’addizione anti si legano da parti opposte

Esercizio n. 1

Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

Reazione esoergonica a tre stadi
Il primo stadio è lo stadio cinetico
Il secondo intermedio è più stabile del primo
Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre, il DG° dell’intera reazione e i DG^‡ dei tre stadi.

Esercizio n. 2