Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post i reagenti (escluso ovviamente l’alchene che vi è stato già fornito) ed eventuali catalizzatori utilizzati nella reazione e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Spiegare come è possibile ottenere 1-etil-4-(1-metil-1-metossietil)cicloesano a partire da (Z)-6-etil-3,3-dimetilcicloeptene.
Indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.

Nomenclatura

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice). Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.




Delocalizzazione elettronica

1) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:


2) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

4) Quale dei seguenti composti è il più basico?

5) Quale dei composti dell’esercizio 4 è meno basico?

6) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è caratterizzato da un valore di pKa più elevato?

7) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

8) Ordina i seguenti carbocationi dal meno stabile al più stabile

9) Quale dei due è il carbocatione più stabile? Spiegare la scelta.

10) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico

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