Proporre i reagenti necessari per convertire il 3-buten-2-one in ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 2
Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen del 3-metilbutanoato di etile in presenza di etossido di sodio
Esercizio n. 5
Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen incrociata tra il benzencarbossilato di metile e 2-feniletanoato di metile in presenza di metossido di potassio.
Esercizio n. 6
Scrivere il prodotto della condensazione di Dieckmann dell’eptandioato dietilico
un quaderno di laboratorio (uno per gruppo, formato A4 a quadretti),
penna, matita e righello.
Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica. Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.
All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:
Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
nome dei reagenti iniziali,
dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
Procedura: elencare in punti le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.
Nota bene: Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.
Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.
Scopo dell’esperienza è isolare i salicilati naturali presenti nella corteccia di salice, in particolare la salicina, e convertirli mediante idrolisi acida in acido salicilico. Il composto ottenuto viene quindi estratto, purificato e identificato tramite cromatografia su strato sottile (TLC). L’esperienza introduce alle principali tecniche di laboratorio di chimica organica (riflusso, estrazione liquido-liquido, purificazione ed analisi cromatografica) e mette in evidenza il legame tra prodotti naturali e farmaci di interesse terapeutico, preparando il materiale per la successiva sintesi dell’acido acetilsalicilico.
Individuare gli idrogeni acidi nei seguenti composti; nel caso di più idrogeni acidi (divcersi tra loro) stabilire un ordine crescente di acidità.
Esercizio n. 2
Potrebbero i due chetoni otticamente attivi mostrati di seguito andare incontro a racemizzazione a seguito di una catalisi acida o basica? Motivare la risposta.
Esercinio n.3
Quando il 2-metil-1-fenilbutan-1-one è trattato con OD- o con D3O+ in presenza di D2O, esso subisce uno scambio idrogeno-deuterio formando il seguente composto:
Proporre un meccanismo che giustifichi tale comportamento.
Esercizio n. 4
Scrivere il meccanismo per l’epimerizzazione del cis-decalone in trans-decalone che ha luogo in presenza di etossido di sodio in etanolo. Utilizzando le conformazioni a sedia, stabilire perchè il trans-decalone è più stabile del cis-decalone. A tal fine potrebbe essere utile realizzare dei modellini molecolari pe ri due isomeri geometrici.
Esercizio n. 5
Perché per l’alogenazione dei chetoni in ambiente basico è più corretto parlare in termini di “promossa dalle basi” piuttosto che in termini di “base-catalizzata”? Quale base deve essere utilizzata per ottenere buone rese di reazione?
Convertire la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile
Esercizio n. 2
Basandosi sul nome, quale dei seguenti zuccheri non ha un gruppo aldeidico?
A) Idosio
B) Tagatosio
C) Fucosio
D) Xilulosio
E) Cellobiosio
Esercizio n. 3
Il D-xilulosio è un chetopentoso. La sua riduzione con NaBH4 produce D-xilitolo (otticamente inattivo) e D-lixitolo (otticamente attivo). L’altro chetopentoso è il D-ribulosio che produce, in seguito a riduzione, D-ribitolo (otticamente inattivo) e D-lixitolo (sinonimo: D-arabinitolo). Scrivere le strutture dei due chetopentosi e dei tre alditoli che si ottengono dalla loro riduzione.
Esercizio n. 4
Quale dei seguenti zuccheri è un eptulosio?
Esercizio n. 5
Scrivere la struttura di Haworth:
A) del beta-D-ribopiranosio. Il nome IUPAC del D-ribosio è (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraidrossipentanale.
B) beta-D-arabinofuranosio. Il nome IUPAC del D-arabinosio è (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetraidrossipentanale.
Esercizio n. 6
Scrivere l’epimero in 4 dell’ L-mannosio in struttura lineare e in proiezione di Haworth. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni C-3 e C-4. Il mannosio è l’epimero al carbonio 2 del glucosio
Esercizio n. 7
Il D-allosio è l’epimero al C3 del D-glucosio. Un altro epimero del D-glucosio, il D-galattosio, quando viene ridotto con NaBH4, produce il D-galattitolo che è un composto non otticamente attivo. Motivando queste affermazioni, disegnare la struttura del D-galattosio e del D-allosio
Esercizio n. 8
Disegnare la proiezione di Haworth e una conformazione a sedia del metil alfa-D-mannopiranoside (mannosio: epimero al C2 del glucosio).
Scopo dell’esperienza è la determinazione qualitativa degli zuccheri riducenti e non riducenti . Il reattivo di Fehling è una soluzione fortemente basica di ioni rameici complessati da ioni tartrato.
Gli ioni rameici ossidano a ione carbossilato il gruppo carbonilico delle aldeidi e degli zuccheri riducenti e contemporaneamente si riducono a ossido rameoso:
Mostrare i reagenti e le condizioni necessarie per effettuare la conversione del cicloesanolo in ciascuno dei seguenti prodotti:
Esercizio n. 2
Partendo dal cicloesanone, mostrare come preparare i composti (a) – (l)
Esercizio n. 3
Mostrare come effettuare le seguenti trasformazioni.
Esercizio n. 4
La procaina è stato uno dei primi anestetici topici ad essere utilizzato per l’anestesia locale tramite infiltrazione. Proporre il meccanismo della procaina partenco dall’acido 4-amminobenzoico, ossido di etilene e dietilammina.
Esercizio n. 5
Nella procaina vi sono due atomi di azoto. Quale dei due ha maggiore carattere casico? Disegnare la struttura del sale che si forma quando la procaina viene trattata con 1 mole di HCl acquoso.
Esercizio n. 6
L’N,N-dietil-m-toluammide (Deet), oil principio attivo di bdiversi comuni repellenti di insetti, può essere sintetizzato dall’acido 3-metilbenzoico e dalla dietilammina. Mostrare come può essere effettuata la sintesi.
Esercizio n. 7
Assumendo di avere a disposizione solo alcoli o esteri aventi non più di 4 tomi di carbonio, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti. Scrivere l’analisi retrosintetica di ognuno. In uno stadio della sintesi bisogna utilizzare un reattivo di Grignard. Se necessario sarà possibile utilizzare l’ossirano (1,2-epossietano) o il bromobenzene, per gli altri eventuali composti organici bisogna mostrarne la sintesi a partire da un alcol o da un estere a non più di quattro atomi di carbonio. è possibile usare qualsiasi composto inorganico, compresi agenti ossidanti e riducenti.
Esercizio n. 8
Il seguente alcol trova impiego in profumeria. Scrivere un’analisi retrosintetica e poi le reazioni di sintesi che si potrebbero utilizzare per preparare l’alcol a partire dal bromobenzene e dall’1-butene.
Esercizio n. 9
La struttura del feromone sessuale delle femmine della mosca tse-tse è stata dimostrata dalla seguente sintesi. Il composto C sembra essere identico al feromone naturale da ogni punto di vista, inclusa la risposta del maschio della mosca tse-tse. Fornire le strutture per A, B e C
Chimica Organica-DiSTABiF 
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