Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Resoconto del corso di Chimica Organica – a.a. 2024/2025

Anche quest’anno il corso annuale di Chimica Organica si è concluso con la sessione estiva di esami e i numeri raccontano un risultato incoraggiante: il 58% degli studenti che ha seguito con costanza ha superato l’esame. Di questi, l’84% ha ottenuto un voto tra 24 e 30, e il 58% di chi ha superato l’esame ha raggiunto il massimo dei voti.

È un dato importante, perché l’esame di Chimica Organica è notoriamente tra i più difficili del percorso universitario. Ma ancora una volta si conferma che seguire il corso con impegno, studiare con metodo, fare e correggere esercizi, approfondire e ragionare porta non solo a superare l’esame, ma a farlo con soddisfazione.

Un supporto prezioso è stato anche quest’anno il blog chimicaorganicadistabif.com, pensato per accompagnare gli studenti fuori dall’aula, con esercizi commentati, chiarimenti teorici, materiali integrativi, strategie di studio e una sezione dedicata alle attività di laboratorio, parte essenziale del corso.

In laboratorio, gli studenti hanno potuto sperimentare con le proprie mani: piccole sintesi, interpretazione di dati, osservazione dei prodotti e confronto con la teoria. Un’esperienza che allena alla precisione e al pensiero critico, e che contribuisce a formare il modo di “ragionare da chimici”.

So di avere una nomea severa e non la rinnego: in aula non consento distrazioni, né uso del cellulare, né conversazioni fuori luogo. Pretendo attenzione e rispetto per chi studia, per chi insegna e per il tempo che condividiamo. Ma in cambio, cerco di coinvolgere tutti, di stimolare il confronto, di ascoltare e incoraggiare: la partecipazione non è facoltativa, è parte integrante del metodo.

Purtroppo, capita ancora che alcuni studenti si affidino a persone non qualificate, che con superficialità riempiono la testa di idee sbagliate e strategie inefficaci. Disfare questa confusione richiede tempo e fatica: per questo insisto sull’importanza di studiare con metodo, guidati da chi conosce davvero la materia.

Quest’anno, più di altri, è stato commovente sentire i ringraziamenti sinceri degli studenti, anche da chi non ha preso 30, ma ha riconosciuto il valore del lavoro fatto insieme. Ci lamentiamo spesso delle nuove generazioni, ma forse i ragazzi hanno solo bisogno di essere rispettati. Quando percepiscono che dai tutto, rispondono con impegno, dedizione e gratitudine. È una forma di rispetto reciproco che dà senso a tutto il percorso.

A chi deve ancora sostenere l’esame, voglio dire questo: non sprecate tempo inseguendo scorciatoie o soluzioni facili. La Chimica Organica richiede studio, ma ripaga con la soddisfazione di capire, di riuscire, di costruire un metodo solido. Usate gli strumenti a disposizione, chiedete, esercitatevi, sbagliate e correggete: io sono qui per accompagnarvi, ma il percorso lo fate voi. Credeteci fino in fondo.

A tutte e tutti coloro che hanno affrontato questa sfida con serietà e passione: complimenti sinceri. La Chimica Organica non si limita a far superare un esame, ma allena a pensare con rigore, a osservare, a costruire soluzioni. E questo, nel tempo, fa la differenza.

Come ogni anno, mi mancheranno gli studenti che hanno condiviso con me un intero percorso fatto di lezioni, esercitazioni, laboratori, dubbi e progressi. È naturale che, una volta superato l’esame, ognuno prosegua il proprio cammino ed è giusto così.
Ma sappiate che rimango sempre a disposizione, per un consiglio, un chiarimento o semplicemente per rivedervi.
In fondo, un buon percorso non si dimentica.

BUONE VACANZE

INFORMAZIONI ESAMI ORALI -SESSIONE ESTIVA 2024-25

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova scritta nei giorni:

11 GIUGNO 2025 ore 15:30

4 LUGLIO 2025 ore 15:30

8 SETTEMBRE 2025 ore 15:30

Gli studenti che hanno superato le prove intercorso potranno sostenere la prova orale nei seguenti giorni:

11 GIUGNO 2025 ore 9:30

19 GIUGNO ore 9:30

30 GIUGNO ore 9:30

7 LUGLIO ore 9:30

21 LUGLIO ore 9:30

5 SETTEMBRE ore 9:30

12 SETTEMBRE ore 9:30

Entro LUNEDI’ 9 GIUGNO, tutti gli studenti  devono consegnare il quaderno di laboratorio presso lo studio del prof. Fiorentino (DiSTABiF). Gli studenti che non consegneranno il quaderno non potranno sostenere l’orale.

Si ricorda, inoltre, che le prove intercorso valgono solo per la sessione estiva (fine settembre 2025). Coloro che non completeranno l’esame entro questa data dovranno sostenere la prova scritta prima dell’orale a partire da ottobre 2025.

La bocciatura all’orale comporta la decadenza delle prove intercorso. In questo caso gli studenti dovranno prenotarsi per l’esame scritto nelle date stabilite in calendario.

Le prenotazioni dovranno essere effettuate ESCLUSIVAMENTE on line tramite App o al sito www.unicampania.it . Chi non riuscirà a prenotarsi causa smarrimento password o problemi amministrativi dovrà rivolgersi alla segreteria studenti per regolarizzare la propria posizione. 

In NESSUN caso sarà permesso di sostenere l’esame orale senza prenotazione

La prenotazione all’orale nelle date elencate precedentemente è consentita solo a coloro che hanno superato le prove intercorso. 

All’atto della prenotazione si ricorda che gli studenti devono aver completato il test di valutazione del corso. La mancata chiusura del questionario è automaticamente segnalata al docente sull’elenco dei prenotati.


Si fa presente che per l’orale è stato fissato un numero massimo di prenotati per ogni giornata d’esame, pertanto non è consentito prenotarsi in più di una data, pena cancellazione d’ufficio di tutte le prenotazioni.

Il programma dell’esame è reperibile sulla pagina web del docente 

La commissione d’esame è costituita da almeno due componenti, dei quali uno è il docente del corso e l’altro è un docente della disciplina in possesso dei requisiti previsti dalla legge o un cultore della materia. In caso di un numero elevato di prenotati la Commissione d’esame potrà articolarsi in due o più sottocommissioni, a discrezione del Presidente. In ogni caso ogni studente sarà esaminato da due persone (Art. 24 Comma 6 del Regolamento Didattico di Ateneo).


Si ricorda che gli esami sono pubblici e devono essere svolti in presenza di testimoni.

STUDENTI CHE HANNO OTTEMPERATO AGLI OBBLIGHI DI FREQUENZA – A.A. 2024/25

Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2023/24)

  1. Poiché i corsi di laurea hanno un carattere prevalentemente applicativo e professionalizzante, con attività pratiche di laboratorio nei diversi settori disciplinari, la frequenza è obbligatoria.
  2. Lo Studente è tenuto a frequentare (pena impossibilità di sostenere l’esame) per almeno il 75% delle ore programmate.

Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:

(Dati gestiti con il software EasyBadge)

  • B49000003
  • B49000004
  • B49000006
  • B49000008
  • B49000009
  • B49000011
  • B49000013
  • B49000014
  • B49000016
  • B49000017
  • B49000021
  • B49000024
  • B49000025
  • B49000026
  • B49000031
  • B49000034
  • B49000044
  • B49000046
  • B49000051
  • B49000055
  • B49000058
  • B49000059
  • B49000068
  • B49000071
  • B49000077
  • B49000079
  • b49000229

Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2024/25 non presenti in questa lista non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico

PROVE INTERCORSO 2024/25: AMMISSIONI AGLI ESAMI ORALI

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore verde hanno superato le prove intercorso e sono ammessi a sostenere l’esame orale nella sessione estiva 2024/25.

Le prove sono valide fino al 30 settembre 2025. Dopo questa data, per sostenere l’esame orale è necessario superare la prova scritta nelle date riportate nel Calendario d’Esami (https://www.distabif.unicampania.it/didattica/corsi-di-studio/magistrale-a-ciclo-unico-in-farmacia#calendario-esami).

Gli studenti le cui matricole sono riportate nelle celle di colore gialle sono ammessi all’orale con riserva.

Gli studenti che non hanno superato le prove intercorso (celle di colore rosso) possono sostenere la prova scritta il giorno 11 giugno alle ore 15:30.

BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

Esercizio n. 1

La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 2

proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.

Esercizio n. 3

L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Esercizio n. 4

Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 5

Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.

Esercizio n. 6

Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.

Esercizio n. 7

L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.

Esercizio n. 8

Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.

Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 9

Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.

(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,

(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 10

L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.

Esercizio n. 11

Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

Esercizio n. 1

Spiegare come convertire il toluene in questi due acidi carbossilici

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo stdi per la preparazione del difenilmetano per trattamento del benzene con diclorometano in presenza di AlCl3.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi del trifenilmetano a partire dal benzene come unica fonte dell’anello aromatico. E’ possibile utilizzare ogni altro reagente necessario.

Esercizio n. 4

La reazione del fenolo con l’acetone, in presenza di un catalizzatore acido, dà il bisfenolo A, un composto utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche. Proporre un meccanismo per la sintesi del bisfenolo A

Esercizio n. 5

il 2,6-diterz-butil-4-metilfenolo, più noto come idrossitoluene butilato o BHT, è usato come antiossidante nei cibi per ritardarne il deperimento. Il BHT è sintetizzato industrialmente dal 4-metilfenolo (p-cresolo) per reazione con 2-metilpropene in presenza di acido fosforico. Proporre un meccanismo per questa sintesi.

Esercizio n. 6

partendo dal benzene, dal toluene o dal fenolo come uniche fonti di anelli aromatici, mostrare la sintesi dei seguenti composti:

Reazioni dei composti aromatici

Esercizio n. 1

a)    Scrivere il meccanismo della reazione del bromuro di t-butile con il benzene e il tricloruro di alluminio per dare il t-butil-benzene.

b)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di isobutile.

c)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di s-butile.

d)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di n-butile.

Esercizio n. 2

Scrivere il meccanismo completo per l’acilazione di Fridel-Crafts del toluene con cloruro di acetile, usando il tricloruro di alluminio come catalizzatore

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali di sostituzione elettrofila aromatica, partendo dai seguenti composti?

Esercizio n. 4

Completare le seguenti reazioni. Precisare inoltre se ogni reazione è più veloce o più lenta della corrispondente reazione del benzene:

Esercizio n. 5

Impostare la sequenza delle reazioni necessarie per la preparazione dei seguenti composti a partire dal benzene:

Esercizio n. 6

La piridina dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 3 come mostrato dalla sintesi della 3-nitropiridina. Il pirrolo dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 2 come illustrato nella sintesi del 2-nitropirrolo.

(a)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2, 3 e 4 della piridina. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 3.

(b)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2 e 3 del pirrolo. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 2.

Esercizio n. 7

Di seguito sono riportati gli stadi finali della sintesi del trifluralin, un nuovo erbicida.

(a) Spiega l’effetto orientante della nitrazione nello Stadio 1.

(b) Proponi un meccanismo per la reazione di sostituzione nello Stadio 2.

ANALISI RETROSINTETICA

Esercizio n. 1

Proporre la sintesi del 4-fenil-2-butanone a partire dall’estere acetoacetico e dalla benzaldeide.

Esercizio n. 2

L’anticoagulante warfarina (coumadin) viene sintetizzato a partire da 4-idrossicumarina, benzaldeide e acetone. Mostrare come effettuare la sintesi.

Esercizio n. 3

L’ossanammide è un blando sedativo appartenente a una classe di molecole chiamate ossanammidi. Proporre una sintesi di questo composto partendo dal solo butanale.

Esercizio n. 4

Il 3,5,5-trimetil-2-cicloesenone può essere preparato usando acetone e acetato di etile come fonti di atomi di carbonio. IN questa sintesi i nuovi legami carbonio-carbonio si formano per combinazione di reazioni aldolica, di Claisen e di Michael. Mostrare la sintesi di questo composto.

Esercizio n. 5

Facendo uso delle reazioni dei carbonio in alpha, suggerire i materiali di partenza A-L necessari per preparare ciascuna delle strutture che seguono (1-6). Mostrare il meccanismo di ciascuna reazione.

materiali di partenza:

Esercizi un po’ più impegnativi sui composti carbonilici

Esercizio n. 1

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari:

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari. Nel primo stadio è possibile utilizzare la trietilammina.

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della seguente reazione illustrandone il meccanismo:

Esercizio n. 5

Scrivere il meccanismo della seguente reazione. In qualche passaggio potrebbe essere necessario prevedere l’aggiunta di acido (pH 5).

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