Le mappe delle reazioni presentate nel corso di chimica organica offrono un’esaustiva rappresentazione visiva delle reazioni coinvolgenti i principali gruppi funzionali, in un formato compatto e facilmente comprensibile.
Le sfide maggiori per gli studenti di chimica organica spesso derivano dai quesiti sulle reazioni a più stadi, mentre la sintesi chimica costituisce l’essenza dell’insegnamento. Un obiettivo fondamentale è quello di memorizzare le reazioni man mano che vengono presentate durante le lezioni, al fine di applicarle in contesti di sintesi organica per generare molecole complesse partendo da precursori più semplici.
MAPPA 1: Sintesi e reattività di alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici ed alcoli
MAPPA 2: Sintesi e reattività di alcheni (altre reazioni), alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati
MAPPA 3: Le reazioni al carbonio alpha
MAPPA 4: Le reazioni del benzene e di benzeni sostituiti
La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:
Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F
Esercizio n. 2
proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.
Esercizio n. 3
L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.
Esercizio n. 4
Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:
Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F
Esercizio n. 5
Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.
Esercizio n. 6
Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.
Esercizio n. 7
L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.
Esercizio n. 8
Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.
Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?
Esercizio n. 9
Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.
(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,
(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?
Esercizio n. 10
L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.
Esercizio n. 11
Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene
La procaina è uno dei primi anestetici utilizzati per infiltrazoni e anestesie locali. Come è possibile sintetizzare la procaina utilizzando i seguenti reagenti come fonti di atomi di carbonio?
Esercizio n. 2
Proporre una sintesi della lidocaina a partire dalla 2,6-dimetilanilina, dal cloruro di cloroacetile (ClCH2COCl) e dalla dietilammina
Proporre i reagenti necessari per convertire il 3-buten-2-one in ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 2
Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen del 3-metilbutanoato di etile in presenza di etossido di sodio
Esercizio n. 5
Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen incrociata tra il benzencarbossilato di metile e 2-feniletanoato di metile in presenza di metossido di potassio.
Esercizio n. 6
Scrivere il prodotto della condensazione di Dieckmann dell’eptandioato dietilico
Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:
a. 2-metil-2-butanolo
b. 3-fenil-3-pentanolo
c. 1,1-difeniletanolo
Esercizio n. 2
La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:
etil butilcarbammato
Esercizio n. 3
I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.
Esercizio n. 4
Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital
fenobarbital
Esercizio n. 5
La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.
a. indicare i reagenti per lo stadio (1)
b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)
c. indicare il reagente dello stadio (3)
Esercizio n. 6
Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.
a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?
b. specificare la configurazione di quello mostrato
c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra
Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:
a) alcol benzilico
b) feniletino
c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)
d) stirene (feniletene)
e) acido benzoico
f) benzonitrile (benzencarbonitrile)
Esercizio n. 2
Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C7H6O3. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.
Esercizio n. 3
Fornire una struttura per i composti A–D
Esercizio n. 4
Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 5
In ciascuna selle seguenti disconnessioni retrosintetiche, mostrare le reazioni che servono a formare i legami C-C indicati.
Esercizio n. 6
Proporre una sequenza sintetica per convertire l’acido carbossilico A nel sesquiterpene di origine naturale alfa-curcumene
Esercizio n. 7
Proporre una sintesi del beta-selinene, un membro di una famiglia molto comune di sesquiterpeni, partendo dall’alcol mostrato in basso. Nella sintesi, impiegare un nitrile. Usare un modello melecolare per ottenere la stereochimica sediserata. Il gruppo 1-metiletilene è assiale o equatoriale?
Completare le seguenti trasformazioni ipotizzando uno o più passaggi:
Esercizio n. 2
Quali tra le seguenti trasformazioni non produrranno butanammide?
Esercizio n. 3
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione
Esercizio n. 4
I feromoni sono composti organici importanti in agricoltura, in quanto rappresentano uno dei mezzi per attrarre e intrappolare gli insetti che potrebbero essere dannosi per i raccolti. L’oleano, il feromone sessuale per la mosca dell’ulivo, Dacus oleae, può essere sintetizzato dall’etere idrossienolico mostrato mediante trattamento di quest’ultimo con un acido.
Tutti gli studenti potenzialmente interessati a partecipare al bando Erasmus 2024-2025 possono entrar a far parte della classe Teams, che sarà il canale preferenziale di comunicazione.
Il codice per unirsi al Team è il seguente: m83p16s
Per informazioni e qualsiasi problematica relativa all’ERASMUS è possibile contattare la Prof. Monica Scognamiglio(monica.scognamiglio@unicampania.it)
Mostrare come può essere sintetizzata la benzaldeide (benzencarbaldeide) da ciascuno dei seguenti reagenti:
a) alcol benzilico
b) feniletino
c) benzoato di metile (benzencarbossilato di metile)
d) stirene (feniletene)
e) acido benzoico
f) benzonitrile (benzencarbonitrile)
Esercizio n. 2
Il riscaldamento del piperonale con HCl diluito acquoso lo converte in un composto di formula C7H6O3. Qual è questo composto e che tipo di reazione è coinvolta? Mostrare il meccanismo.
Esercizio n. 3
Fornire una struttura per i composti A–D
Esercizio n. 4
Partendo dal bromuro di benzile, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti:
Esercizio n. 5
Completare le seguenti reazioni
Esercizio n. 6
Preparare con la reazione di Wittig i seguenti composti:
Chimica Organica-DiSTABiF 
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