Gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche e gli studenti del Corso di Laurea Magistrale in Biologia* possono chiedere la tesi in Chimica Organica con la supervisione della Proff.ssa Scognamiglio.
Gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche potranno lavorare ad una tesi compilativa, basata sullo studio e valutazione critica della letteratura su un argomento scelto d’accordo con la docente. Le tematiche sono ovviamente quelle inerenti la Chimica Organica, con particolare interesse verso la Chimica delle Sostanze Naturali (ma sono ovviamente ben accette anche tesi che riguardino argomenti diversi sempre nel contesto della Chimica Organica). Seguirà la pubblicazione di un elenco più dettagliato delle tematiche, ma si sottolinea anche la possibilità da parte degli studenti di proporre argomenti che non siano compresi tra quelli pubblicati. Gli studenti interessati sono invitati a contattare la docente prima di procedere con la richiesta tesi.
Gli studenti del Corso di Laurea Magistrale in Biologia potranno lavorare ad una tesi sperimentale o metodologica. L’attività sperimentale si collocherà nell’ambito di quelle che sono le linee di ricerca della docente, presenti su questa pagina e sul sito del Dipartimento, nonché deducibili dalle pubblicazioni scientifiche. Gli studenti potenzialmente interessati sono invitati a seguire il blog, in quanto periodicamente saranno pubblicate delle call relative ai progetti di tesi disponibili. Studenti che abbiano un’idea specifica su un progetto che esuli da quelli pubblicati potranno sottoporlo all’attenzione della docente per valutarne la fattibilità.
In ogni caso, gli studenti interessati sono invitati a contattare la docente prima di procedere con la richiesta tesi.
*Studenti di altri corsi di Laurea eventualmente interessati sono invitati a contattare la docente
Oggi si è (quasi)* conclusa l’esperienza del laboratorio di Chimica Organica per gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche.
È stata senza dubbio un’esperienza formativa e significativa, perché ha permesso agli studenti di trasformare concetti teorici in pratica sperimentale, andando oltre formule e meccanismi studiati a lezione. In laboratorio, la chimica smette di essere astratta: diventa osservazione, manualità e, talvolta, anche gestione dell’imprevisto.
Durante le attività sperimentali, gli studenti hanno avuto modo di familiarizzare con le principali tecniche di laboratorio, comprendere l’importanza della sicurezza, dell’accuratezza nelle misure e della corretta interpretazione dei risultati.
Il laboratorio rappresenta anche uno spazio di crescita personale e professionale: si impara a lavorare in gruppo, a organizzare il tempo, a ragionare in modo critico su ciò che si osserva. Per molti studenti, è il primo vero contatto con quella che sarà la dimensione pratica del loro futuro percorso accademico o lavorativo.
Con la conclusione di questa esperienza si chiude un capitolo importante del corso, ma si aprono nuove prospettive: ciò che è stato appreso in laboratorio non resta confinato al banco sperimentale, bensì contribuisce a creare una base solida per comprendere meglio la chimica organica.
Un grande grazie agli studenti per l’impegno, la curiosità e la partecipazione dimostrati lungo tutto il percorso.
*Seguiranno indicazioni sulle ultime cose da fare e sulla scadenza per la consegna del quaderno di laboratorio.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in verde hanno superato la prova con un voto superiore al 18 e sono dunque ammessi a sostenere la prova orale.
I due studenti in giallo hanno superato la prova con riserva. Anche questi studenti sono ammessi a sostenere la prova orale.
Per lo studente in arancione la prova si intende NON superata.
Gli studenti ammessi all’orale potranno sostenere la prova a gennaio, scegliendo tra le seguenti proposte: 7/01, 9/01 oppure 14/01.
La prenotazione per la data selezionata va effettuata inviando una mail alla docente. Solo in caso di necessità sarà possibile sostenere l’orale il 22/12 (anche in questo caso la comunicazione va fatta alla docente via mail).
Gli studenti che hanno superato con riserva e lo studente che non ha superato la prova potranno visionare la prova, previo appuntamento con la docente fissato via email.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link (il ricevimento si terrà DOPO LA PAUSA ESTIVA)
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso di Chimica Organica. I colori indicano il punteggio della media delle tre prove intercorso.
Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso.
Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla quarta prova, ma è fortemente raccomandato rivedere attentamente il compito, individuare gli errori e colmare le lacune.
Rosso: prova non superata. Gli studenti in queste categorie non sono ammessi alla quarta prova intercorso.
Una volta studiate le reazioni degli alogenuri alchilici e degli alcoli e dopo aver svolto gli esercizi, sarà possibile rispondere al seguente questionario in preparazione all’esercitazione che si terrà giovedì alle 14:00 (non più alle 15)
Questo questionario di chiuderà mercoledì sera alle 18:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.
NB: se ci sono argomenti proprio non chiari, possono essere indicati utilizzando lo stesso form. Se necessario, si provvederà a riprenderli giovedì a lezione.
SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso. La casella relativa alla media delle prime due prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta. In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della III prova. Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso.
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla quarta prova intercorso. Si ricorda che l’ammissione all’esame orale richiede un punteggio medio minino di 15 punti.
Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Quarta Prova Intercorso Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
IMPORTANTI CONSIDERAZIONI:
Nonostante la semplicità degli esercizi della prova, la maggior parte di voi ha dimostrato una preparazione molto scarsa. Solo 29 persone hanno raggiunto la sufficienza. In alcuni casi, sono stati commessi errori che denotano la totale assenza di studio. Come detto oggi a lezione, fare alcuni errori significa non aver neppure guardato le figure del libro.
A questo punto vi invito ad una riflessione e ad un’attenta analisi del vostro approccio allo studio della Chimica Organica. Ovviamente, dobbiamo considerare una serie di aspetti:
1) Alcuni di voi, venuto meno l’obbligo di frequenza, hanno ben deciso di non seguire il corso o di farlo saltuariamente. Credo che, date le difficoltà che incontrate con questa disciplina, sia impensabile studiare senza il supporto delle lezioni. Essere comunque ammessi a sostenere le prove per poi fallire, non serve a nulla. Qualcuno di voi probabilmente starà preparando gli esami che farà a dicembre, rischiando di non superare nè l’esame in questione, nè le prove intercorso.
2) Altri, pur seguendo il corso, sono seduti in aula in maniera totalmente passiva. In questo caso, il corso serve a ben poco. La lezione vi deve servire per capire gli argomenti e per cominciare lo studio, che poi ovviamente deve continuare a casa. Chiariamo anche che studiare non significa capire come fare gli esercizi…Ieri a lezione abbiamo chiarito il significato del verbo studiare (se qualcuno era distratto/assente può controllarne il significato in maniera autonoma).
3) Qualcuno, pur seguendo il corso e impegnandosi, ha comunque delle difficoltà oggettive che possono essere legate o a lacune pre-esistenti mai colmate, o ad un metodo di studio non adeguato, oppure alla difficoltà di stare al passo, necessitando di più tempo per fissare gli argomenti (o ancora ad altre motivazioni che includono eventuali problemi personali).
Gli studenti che fanno parte del terzo gruppo sono invitati a contattare la docente per farsi supportare e capire come è meglio procedere. Gli studenti del primo e secondo gruppo, sono invitati a rivedere il proprio approccio.
Vi invito anche a notare lo specifico andamento a partire dalla prima fino all’ultima prova e a riflettera in maniera onesta su quanto e come avete studiate durante il corso.
Sottolineo che quando a lezione vi si chiede se è tutto chiaro o se ci sono dubbi sugli argomenti trattati anche nelle lezioni precedenti, non si tratta di una domanda retorica: se qualcosa non è chiaro dovreste farlo presente, in modo che si possa provare a chiarire i vostri dubbi. Se il dubbio riguarda solo poche persone, c’è inoltre sempre il ricevimento. Ovviamente questo implica il fatto che abbiate studiato, perchè solo in quel caso abbiamo modo di dialogare e di capire perchè una determinata cosa non è chiara.
Infine, come sottolineato oggi a lezione, le conoscenze teoriche servono a poco se non siamo in grado di applicarle. Gli esercizi di chimica organica non richiedono semplicemente memoria, ma soprattutto capacità di ragionamento. Per molti non esiste “un metodo meccanico” per svolgerli: è necessario comprendere a fondo i principi, saperli collegare e usarli in modo flessibile a seconda del problema. Vi assicuro che sviluppare questa capacità di ragionamento vi sarà utile in moltissimi ambiti, non solo nella chimica organica.
Detto questo, in fondo a questo post (dopo le indicazioni su come prendere visione della prova), troverete gli esercizi della prova. Invito tutti coloro per i quali la prova non è andata bene a svolgerli (anche con l’ausilio del libro e degli appunti, ove necessario). Sarebbe una buona idea farli prima di venire a ricevimento per vedere la prova.
Modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova:
Tutti gli studenti potranno prendere visione della prova a ricevimento. Coloro hanno totalizzato un punteggio inferiore a diciotto alla terza prova (ovvero quelli in cui la casella della seconda prova è in giallo/arancione/rosso/nero) potranno prendere visione della prova ESCLUSIVAMENTE a ricevimento singolo (non di gruppo). Il ricevimento dovrà essere prenotato con l’apposito link.
Nel caso in cui gli appuntamenti di ricevimento previsti non dovessero bastare, si provvederà ad aggiungerne altri.
TERZA PROVA INTERCORSO
PROVA A
1. Esistono due isomeri geometrici del 3-esene. Per reazione con Br2 in CH2Cl2, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.
A) Spiegare perché. (2pt)
B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi di un unico prodotto, seguendo anche la stereochimica della reazione. (3pt)
2. Spiegare perchél’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva (2pt)
3. L’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico. a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione. b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E. c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione. d) Individuare ΔG0 della reazione e l’energia di attivazione dello stadio cineticamente determinante, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma. e) Il secondo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________ f) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?____________________________________________ (3pt)
4. A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2S,3R)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene (3pt)
5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica). (4pt)
6. Spiegare e dimostrare perché il para-nitrofenolo (b) è più acido del fenolo (a). (2 pt)
7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti (1pt)
8 Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente (2 pt)
9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (4 pt)
10. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno. (4pt)
PROVA B
1. Esistono due isomeri geometrici del 3-esene. Per reazione con Cl2 in CH2Cl2, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.
A) Spiegare perché. (2pt)
B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi di due prodotti, seguendo anche la stereochimica della reazione. (3pt)
2. Spiegare perché l’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva (2pt)
3. L’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico. a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione. b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E. c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione. d) Individuare ΔG0 della reazione e l’energia di attivazione dello stadio veloce, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma. e) Il primo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________ f) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? (3pt)
4.A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2S,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene (3pt)
5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica). (4pt)
6. Spiegare e dimostrare perché il para-metossifenolo (b) è meno acido del fenolo (a). (2 pt)
7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti (1pt)
8. Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente (2 pt)
9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (4 pt)
9. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno. (4pt)
PROVA C
1. Esistono due isomeri geometrici del 2-butene. Per reazione con Br2 in CH2Cl2, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno. A) Spiegare perché. B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi due prodotti, seguendo anche la stereochimica della reazione. (3pt)
2. Spiegare perché l’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva (2pt)
3. L’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico. a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione. b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E. c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione. d) Individuare ΔG0 della reazione e l’energia di attivazione dello stadio cineticamente determinante, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma. e) Il secondo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________ f) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?____________________________________________ (3pt)
4. A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene (3pt)
5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica). (4pt)
6. Spiegare e dimostrare perché il fenolo (a) è più acido del cicloesanolo (b). (2 pt)
7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti (1pt)
8. Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente (2 pt)
9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (4 pt)
10. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno. (4pt)
PROVA D
1. Esistono due isomeri geometrici del 2-butene. Per reazione con Cl2 in CH2Cl2, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.
A) Spiegare perché. (2pt)
B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi di un unico prodotto, seguendo anche la stereochimica della reazione. (3pt)
2.Spiegare perché l’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva (2pt)
3. L’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico. a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione. b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E. c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione. d) Individuare ΔG0 della reazione e l’energia di attivazione dello stadio veloce, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma. e) Il primo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________ f) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?____________________________________________ (3pt)
4. A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2R,3R)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene (3pt)
5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica). (4pt)
6. Spiegare e dimostrare perché l’anilina (a) è meno basica della cicloesanammina (b). (2pt)
7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti (1pt)
8. Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente (2 pt)
9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (4 pt)
10. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno. (4pt)
OPZIONALE
Mostrare come è possibile ottenere un composto di formula molecolare C5H9BrO attraverso la reazione del pent-4-en-1-olo con bromo (4 pt)
Chimica Organica-DiSTABiF 
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