Sono state pubblicate le ultime soluzioni relative agli esercizi su razioni di sostituzione ed eliminazione. Le soluzioni sono anche commentate. I commenti sono stati usati anche per chiarire i dubbi esposti nel form precedentemente condiviso (e non chiariti già all’esercitazione o a ricevimento).
Ricordo che non è prevista, invece, la pubblicazione delle soluzioni degli esercizi di nomenclatura, ma che se volete potete commentare i post relativi inserendo le vostre risposte (così da ricevere poi eventuali correzioni).
Chi ha dubbi su questi due argomenti può venire a ricevimento o, in caso di dubbi che non richiedano spiegazioni complesse, contattare la docente via email.
Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)
CHALLENGE
Trattando il 3-bromo-2-butanolo avente la struttura stereochimica A con HBr concentrato, si ottiene il meso-2,3-dibromobutano; una reazione analoga condotta sul 3-bromo-2-butanolo B porta al (±)-2,3-dibromobutano. Questo esperimento classico condotto nel 1939 da Winstein e Lucas costituì il punto di partenza pe runa serie di indagini in merito a quelli che vengono definiti effetti del gruppo vicinale. Proporre un meccanismo che giustifichi la stereochimica di questa reazione.
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: inserire il commento al post “risposta inviata”, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione (in cui si giustifica anche la stabilità di eventuali intermedi formati) dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (5 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Proporre il meccanismo della seguente trasformazione, giustificando la stabilità di eventuali intermedi formati nel corso della reazione:
Suggerimenti: 1. concentrarsi su ciò che è variato nella molecola; 2. ragionare sulla reattività acido/base, nucleofilo/elettrofilo (correlate alle caratteristiche strutturali del prodotto iniziale e degli eventuali intermedi)…anziché andare a cercare tra i meccanismi di reazione studiati
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano
2) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere
3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
4) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1
7) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché
8) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
SECONDO SET
1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
2) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del 3-pentanone con metanolo
3) Come sintetizzeresti il seguente composto a partire da un composto carbonilico ed un’ammina?
4) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
6) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2
7) Il prodotto di eliminazione E2 di (1R,2S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano sarà diverso dal prodotto di eliminazione di (1S,3S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano. Spiegare sinteticamente perché
TERZO SET
1) Qual è il prodotto della seguente reazione?
2) Completare il seguente schema inserendo i prodotti
3) Indicare le condizioni di reazione:
4) Spiegare perchè nella seguente reazione non so ottiene alcun prodotto di eliminazione
5) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido.
6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
7) Mostrare il meccanismo di idrolisi acido catalizzata di un nitrile (utilizzare R- per indicare la catena alchilica)
1) Come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti mediante una reazione tra un aldeide o un chetone e un reattivo di Grignard?
a) 2-pentanolo b) 1-butanolo c) 1-fenilcicloesanolo Mostrare i meccanismi di reazione
2)Trattando l’aldeide 4-idrossibutanale con metanolo in presenza di un catalizzatore acido (HCl), si ottiene il 2-metossitetraidrofurano (la cui struttura è qui riportata). Proporre un meccanismo per la reazione.
3) (R)-carvone è il principale componente dell’essenza di menta. Quali sono i prodotti attesi dalla reazione del carvone con i seguenti reagenti? a) HOCH2CH2OH, HCl; b) metanammina; c) 2 equivalenti H2, Pd/C; d) litio alluminio idruro, poi H3O+, e) bromuro di etilmagnesio, poi H3O+.
4) Il carbonio carbonilico del propanale viene attaccato dallo ione cianuro. Quale saranno gli orbitali HOMO e LUMO coinvolti nella reazione?
5) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e indicare i prodotti delle seguenti reazioni. Classificare i prodotti come immine o enammine
6) Spiegare perchè delle due reazioni mostrate in basso la prima avviene velocemente e la seconda non avviene
7) Quale composto carbonilico e quale alcol sono necessari per sintetizzare i seguenti composti?
8) Mostrare i prodotti ottenuti a partire dai seguenti composti posti in presenza di tracce di acido
9) Mostrare il meccanismo e scrivere il prodotto della seguente reazione
10) Proporre il meccanismo di idrolisi del composto formato nell’esercizio 9
11) Completare il seguente schema:
12.Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
13) Come si potrebbe convertire l’acido butanoico nei seguenti composti? a) 1-butanolo b)1-bromobutano c) acido pentanoico d) 1-butene Le trasformazioni potrebbero richiedere più passaggi. Mostrare i meccanismi di reazione
14) Proporre il meccanismo di reazione utilizzato nella sintesi del paracetamolo a partire dal 4-amminofenolo
15) Completare il seguente schema:
16) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
17) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
18) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
19) Proporre una strategia per la sintesi della butanammide a partire da acido butanoico
20) Proporre una strategia per la sintesi di 1-butanammina a partire da 1-bromobutano
Vincerà la sfida (2 punti) chi attribuirà per primo il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) CORRETTO al seguente composto.
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
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