Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
…se volete saperne di più sulla teobromina, potete leggere l’articolo sul bog PhytoChem (l’articolo è in inglese, ma è possibile leggere la versione in italiano andando alla fine del post e cliccando sull bandierina).
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso (come media delle tre prove).
Tutti gli studenti identificati con il colore verde hanno ottenuto la sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere la terza prova intercorso. Gli studenti dell’ultima colonna hanno mostrato un notevole miglioramento delle conoscenze rispetto alla prima e anche loro sono ammessi alla terza prova con riserva.
Per gli studenti indicati dai colori rosso, di seguito riportati, la prova si intende non superata.
Regolamento:
Il seguente composto può essere preparato a partire dal 1-cloro-1-metilcicloesano e utilizzando una sequenza di 5 reazioni tra quelle studiate (che comprendono reazioni che avvengono a carico di alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi).
Scegliendo tra i reagenti e i solventi indicati nella tabella in basso (NB: non tutti sono utili e alcuni possono avere più di una funzione; ad es. l’acqua è un solvente, ma è anche un nucleofilo), indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo che porta alla trasformazione in questione. Trascurare la stereochimica.
NB: è necessario mostrare i meccanismi solo per le reazioni per cui il meccanismo è stato studiato.
Le reazioni che avvengono a carico di questi composti, non sono altro che reazioni di sostituzione ed eliminazione, che qui andremo a schematizzare.
ALCOLI
Gli alcoli possono essere convertiti in alogenuri alchilici (i quali possono poi essere convertiti in una grande varietà di composti, in virtù della loro reattività) o alcheni.
La prima trasformazione avviene mediante reazioni di sostituzione, la seconda mediante una reazione di eliminazione (dato che viene eliminata una molecola di acqua, si parla di disidratazione).
Le reazioni da conoscere sono le seguenti:
In blu sono riportate le reazioni di sostituzione, in nero quelle di disidratazione.
HX= HBr, HI, o HCl/ZnCl2
Il meccanismo con cui le reazioni avvengono, dipende dalla natura dell’alcol (primario, secondario o terziario):
Per quanto riguarda gli aspetti stereochimici, valgono le stesse considerazioni fatte per le reazioni che avvengono a carico degli alogenuri alchilici.
ETERI
Gli eteri danno reazioni di sostituzione nucleofila con HBr e HI (la reazione è lenta, per cui la miscela di reazione deve essere riscaldata. Il meccanismo sarà SN1, se, dopo la protonazione del gruppo OR, allontanandosi questoo dà luogo ad un carbocatione stabile. Se questo non accade, il meccanismo sarà di tipo SN2.
EPOSSIDI
Gli epossidi possono reagire con un gran numero di nucleofili e il meccanismo di apertura dell’epossido dipende dalle condizioni in cui avviene la reazione:
La reazione di apertura dell’epossido avviene con attacco da retro, determinando la stereochimica del prodotto: l’ossidrile (che deriverà dall’ossigeno dell’epossido) e il nucleofilo (che ha dato l’attacco) si troveranno in anti tra loro.
Tantissimi nucleofili possono reagire con gli epossidi, tra questi, ad esempio, gli ioni acetiluro (portando ad un allungamento della catena carboniosa), ione idrossido (che porta alla sintesi di dioli trans), idruri (sintesi di alcoli senza trasposizione).
Per i dettagli teorico-pratici dei singoli meccanismi, si rimanda al testo
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso.
La casella relativa alla media delle prime tre prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta.
In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della III prova.
Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso (ovviamente, l’ammissione è subordinata alla frequenza alle lezioni, secondo quanto già chiarito precedentemente).
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla quarta prova intercorso
Gli studenti che fanno parte di questo gruppo sono VIVAMENTE INCORAGGIATI a rivedere gli argomenti oggetto delle prove in questione. Allo stesso modo, sono incoraggiati ad agire al più presto in questa direzione coloro che, pur essendo stati ammessi alla quarta prova con una media sufficiente, hanno dimostrato una scarsa conoscenza degli argomenti della terza prova (vedere caselle gialle, arancioni e rosse del gruppo precedente). Si ricorda che è possibile chiedere il supporto della docente.
Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Quarta Prova Intercorso
Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore di 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Seguiranno informazioni sulle modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova.
Regolamento:
CHALLENGE
La bromurazione del 3-acetilossicicloesene dà luogo ai seguenti prodotti:
La bromurazione del 3-benzoilossicicloesene, invece, dà luogo ad una miscela di prodotti di addizione:
Ipotizza un meccanismo che spieghi la formazione di ciascun prodotto di questa reazione
Good Luck!
La challenge scade alle ore 13:30 del 3 dicembre.
1) Come è possibile sintetizzare i seguenti alogenuri alchilici a partre da un alcol
2) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli
3) Scrivere il prodotto o i prodotti delle seguenti reazioni :
4) Completare le seguenti reazioni
5) Scrivere il prodotto o i prodotti delle reazioni dei seguenti epossidi con I) ione idrossido II) acqua in ambiente acido III) ione cianuro (–C≡N).
6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
7) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione (in questo caso, potrebbe essere necessario ricorrere anche a reazioni degli alcheni)
8) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione
Chimica Organica-DiSTABiF 
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