Chimica Organica-DiSTABiF

Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.

PRIMO SET

1. Disegnare la struttura di Lewis della seguente molecola: CH₃COO^–. Calcola le cariche formali per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno

2. Dire quali dei seguenti composti ha punto di ebollizione più basso, motivando la risposta: a) pentano, b) 2-metilbutano, c) 2,2-dimetilpropano

3. Qual è il più corto tra i legami indicati dalle frecce nella seguente molecola?

a) Cerchiare la lettera corrispondente
b) In riferimento al legame B, dire:
I) quali orbitali molecolari sono presenti

4. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:

a) Quante coppie solitarie sono presenti sul bromo e quali orbitali occupano? ________________________________________

b) Quanti carboni ibridati sp² sono presenti? ________________________________________

c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.

5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:

a)) CH₃CH₂CH₂OH
b) CH₃OCH₂CH₂OH
c) CH₃CH₂OCH₂OH
d) CH₃CH₂FCH₂OH

6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:              

7. L’acido formico (HCOOH) ha pK_a=3.8. a) A quale valore di pH della soluzione il 50% del composto è presente nella forma basica? _
b) Disegnare la struttura di Lewis della forma basica.

8. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2-bromo-3,3-dimetilesano

9. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, scrivere il nome corretto:
1-bromo-2-metil-4-pentanolo

10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
1-butil-1-metil-3-cicloesanolo         

11. Scrivere ed attribuire il nome IUPAC ad un isomero di struttura del 2-bromo-4-metilesano

 12. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:           

SECONDO SET

1. Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= quello col punto di ebollizione più basso, 5= quello col punto di ebollizione più alto

2. Considerando l’atomo di carbonio indicato dalla freccia:

a) Indicare il tipo di ibridazione dell’atomo di carbonio.

b) Descrivere gli orbitali molecolari di legame e di antilegame associati ai legami che questo atomo forma con gli atomi adiacenti, specificando gli orbitali atomici o ibridi dalla cui combinazione hanno origine.

3. Spiegare perché il carbonio può formare quattro legami covalenti, facendo riferimento alla sua configurazione elettronica e al modello dell’ibridazione.

4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e motivare sinteticamente la risposta, facendo riferimento alla struttura delle specie considerate.

5. Spiegare perchè nell’acido acetico (CH₃COOH) l’idrogeno legato all’ossigeno è più acido di quelli legatoi al carbonio

 6. Indicare se l’equilibrio è spostato prevalentemente verso i reagenti o verso i prodotti e motivare la risposta.                         

7. Scrivere la formula di struttura e attribuire il nome IUPAC al cicloalcano di formula C₆H₁₂ che possiede un solo atomo di carbonio terziario.

8. Uno studente attribuisce a un composto il nome 2-etil-2-metilbutano. Disegnare la struttura corrispondente e assegnare il nome IUPAC corretto, spiegando l’errore commesso.

9. I nomi 2,3-dimetilpentano e 3,4-dimetilpentano identificano due composti diversi? Motivare la risposta rappresentando le strutture corrispondenti e indicando il nome IUPAC corretto.

10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

TERZO SET

1. Per la formula molecolare C₂H₆O sono possibili due diversi composti organici neutri. Disegnare le rispettive strutture di Lewis, indicando tutte le coppie elettroniche non condivise. Spiegare quale relazione esiste tra i due composti.

2. Due atomi di carbonio ibridati sp² possono formare un legame σ senza formare un legame π? Motivare la risposta con un esempio.

3. Perché un legame C–H formato da un carbonio sp è generalmente più corto di uno formato da un carbonio sp³?

4. Spiegare perché l’etino è più acido dell’etene e dell’etano, facendo riferimento all’ibridazione degli atomi di carbonio e alla stabilità delle rispettive basi coniugate.

5. Quale delle seguenti affermazioni è errata? Motivare la scelta.

A. La stabilizzazione per risonanza della base coniugata può aumentare l’acidità di un composto.
B. Un acido forte possiede generalmente una base coniugata debole.
C. La presenza di gruppi elettron-attrattori aumenta sempre la basicità di un composto organico.
D. L’ibridazione dell’atomo che porta la carica negativa può influenzare la stabilità della base coniugata.

6. Considerando la struttura del prodotto naturale riportato (Acido ursolico), individuare i gruppi funzionali che presentano protoni potenzialmente acidi. Indicare quale di essi presenta il protone maggiormente acido e motivare la risposta sulla base della stabilità delle rispettive basi coniugate

7. seguenti nomi sono stati attribuiti a composti organici. Individuare quelli non conformi alle regole IUPAC e scrivere i nomi corretti, motivando le correzioni.

a) 2-etilpentano
b) 3-metilpentano
c) 1,2-dimetilciclopentano
d) 2,2-dimetilbutano

8. Un cicloalcano di formula C₈H₁₆ presenta un anello a cinque atomi di carbonio e due sostituenti: uno etilico e uno metilico. Scrivere tutte le possibili strutture costituzionali compatibili con queste informazioni e attribuire i relativi nomi IUPAC,

9. Scrivere la formula di struttura di un’ammina terziaria di formula molecolare C₆H₁₅N contenente tre gruppi alchilici differenti legati all’azoto. Attribuire il nome IUPAC.

10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:

                   

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)