Chimica Organica-DiSTABiF

Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.

PRIMO SET

1. Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile                                                           

2. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:                  

                                                                                                  

3. Scrivere, in proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4, uno dei conformeri a sedia del trans-1,4-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile

4. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:                             

5. Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali                

                                                                                        

                                                                                        

6. Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z                                             

7.  Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale:         

                                                               

8. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo:            

                                         

9. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:              

                                                                      

10. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):   

 11.Prendere in considerazione il (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella             

                                                                                                   

12. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.                                                                                                                   

SECONDO SET

1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano.                                                   

2. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto                                                            

3. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici
Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?

4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.                        

a) A cosa corrispondono A, C, E, G?      
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico.
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.                                       

5. Dire quale tra le strutture a-d è un’atra rappresentazione del seguente composto.         

 6.  Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso  composto/isomeri costituzionali/altro)

a e b sono
b e c sono
a e c sono

7. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?              

                       

8. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni  

a) (2R,3S)-2,3-dibromoesano

b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano

c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano

d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano

9. Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.                    

10. Un composto che presenta 3 carboni chirali con configurazione (2R,3S,4R) ha rotazione specifica pari a +108°. Rispondere alle seguenti domande:                                                                                            

a) Possiamo dire quale sarà la rotazione specifica per lo stereoisomero che ha configurazioni (2S,3R,4S)?

b) Possiamo dire quale sarà la rotazione specifica per lo stereoisomero che ha configurazioni (2S,3S,4S)?      

11. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica al seguente composto:   

TERZO SET

1. Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= quello col punto di ebollizione più basso, 5= quello col punto di ebollizione più alto                                                                                                                                                          

2. Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia

3. Prendendo in considerazione il legame C3-C4 del 2-metilpentano, scrivere la proiezione di Newman del conformero più stabile in assoluto e la struttura a cavalletto del conformero meno stabile in assoluto.       

4. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto

5. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)

a e b sono
b e c sono
a e c sono

6. a) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?

b) Disegnare e attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ad uno dei possibili stereoisomeri

7. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo (è possibile scegliere più opzioni):                                                          

8. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?

9. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC (NB: il nome IUPAC deve includere anche le informazioni relative alla stereochimica):

                   

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)

Prima di fare questi esercizi, vedere avviso https://chimicaorganicadistabif.com/2025/11/03/cdl-scienze-biologiche-avviso-relativo-agli-argomenti-della-ii-prova-intercorso/

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando necessario, ai seguenti composti:

2. Disegnare il composto di formula molecolare C₅H₉Br che contenga 2 carboni chirali. Disegnare e attribuire il nome IUPAC a tutti i possibili stereoisomeri.

3. Disegna l’enantiomero di ciascuno dei seguenti composti:

4. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per i seguenti composti:

Per i composti che contengono doppi legami, dire se si tratta dell’isomero E o Z.

5. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?                                     

6. Individuare tra le strutture riportate sotto quella che rappresenta l’enantiomero del seguente composto:

7. Individuare tra le strutture riportate sotto (a-c) quella che corrisponde alla seguente:

8. Attribuire la configurazione assoluta a tutti i carboni chirali e individuare la relazione stereochimica esistente tra le seguenti strutture:

A)

B)

C)

D)

E)

9. Dire se le seguenti molecole sono chirali:

10. Quale dei seguenti è un composto meso?

a) (2R,3S)-diclorobutano

b) (2R,3R)-diclorobutano 

c) (2R,3S)-3-cloro-2-butanolo

d) (2R,3R)-3-cloro-2-butanolo

11. Quale dei seguenti composti non è chirale?

12. Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:

a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano

b) molecole di formula C₆H₁₂ che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri

c) molecole di formula C₆H₁₂ che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro

13. Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti nomi. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:

a) 1-bromo-2-clorocicloesano

b) 1-bromo-3-clorocicloesano

c) 1-bromo-4-clorocicloesano

Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte

14. Il (2R,3R)-2,3-butandiolo ha una rotazione ottica specifica di -13,2°  e una temperatura di ebollizione di 77,3° C. Quale delle seguenti affermazioni è falsa?

A) Il (2R,3R)-2,3-butandiolo è un enantiomero treo

B) Il (2S,3R)-2,3-butandiolo è un composto meso

C) Il (2S,3R)-2,3-butandiolo ruota il piano della luce polarizzata di +13,2°

D) Il (2R,3S)-2,3-butandiolo non ruota il piano della luce polarizzata

E) Il (2S,3S)-2,3-butandiolo ha una temperatura di ebollizione di 77.3°C

15. Dire quale dei seguenti composti ruota il piano della luce polarizzata

16. Dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (confrontare a/b; a/c; a/d; b/c; b/d; c/d).

17. Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri conformazionali.

a e b sono___________________
a e c sono___________________
b e c sono___________________

18. Quale/i struttura/e è/sono diversa/e dalla seguente?

19.Scrivere, in proiezione di Fischer, formula prospettica e struttura a segmenti il (2S,3R)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.                           

20. Scrivere la proiezione di Fischer del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano. Poi scrivere la proiezione di Newman del conformero più e meno stabile lungo il legame C2-C3.

21. Quale delle seguenti strutture è la (2S,3R)-3-bromo-2-butanammina? (NB: è possibile scegliere più di una opzione):

22. Scrivere il (2R,3S)-3-bromopentan-2-olo (struttura a segmenti).
Questo composto sarà quello cui si farà riferimento in tutte le domande seguenti (se non indicato diversamente).
a) Scrivere un isomero di struttura che contenga comunque due carboni chirali e attribuirgli il nome IUPAC (sempre comprensivo di stereochimica
b) Scrivi un isomero costituzionale che non contenga carboni chirali.
c) Scrivi un composto costituito dallo stesso numero di atomi di C, Br e O, ma che sia caratterizzato da un grado di insaturazione e che non contenga carboni chirali.
d) Scrivi la proiezione di Fischer
e) Scrivi la proiezione di Newman del conformero più stabile in assoluto.
f) in che relazione stereochimica sono la struttura descritta in d e quella in e?
g) disegna un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3, disegnando tutti i conformeri che corrispondono ai minimi e ai massimi di energia.
h) analizzare i singoli conformeri eclissati e valutare quali tipi di tensione contribuiscono a renderli meno stabili
i) quale fenomeno fa sì che i conformeri sfalsati siano a più bassa energia?
l) Scrivi l’enantiomero
m) Scrivi un diastereoisomero
n) Scrivi la struttura a cavalletto del conformero più stabile in assoluto per i composti scritti in l ed m
o) qualora conoscessi il potere ottico rotatorio specifico di l, potresti dire qualcosa circa il potere ottico rotatorio specifico del composto iniziale?
p) e qualora conoscessi il potere ottico rotatorio specifico di m?
q) immagina di aver sintetizzato il composto in laboratorio, di averne determinato la struttura, ma la misura del potere ottico rotatorio ti ha fornito un valore pari a 0 nonostante la presenza dei carboni chirali nella molecola. Cosa è possibile dedurre?

23. Fornire una definizione sintetica di a) enantiomeri; b) diastereoisomeri; c) carbonio chirale; d) unità stereogenica

24. Dire se ciascuno dei seguenti composti è o meno chirale

25. Le seguenti coppie di strutture rappresentano enantiomeri, diastereoisomeri o lo stesso composto?

1. Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri

I) Individuare gli elementi stereogenici (o unità stereogeniche= carbonio chirale, doppio legame che ammette isomeria geometrica, ciclo con due sostituenti che non possiede carboni chirali ma che dà origine ad isomeria cis-trans); II) definire il numero massimo di stereoisomeri (2ⁿ dove n è il numero di elementi stereogenici)

2. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole

3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Nel confrontare due strutture:
I) capire se gli atomi sono connessi allo stesso modo (se non lo sono, ma la formula molecolare è la stessa–> isomeri costituzionali; se la formula molecolare è diversa–> altro)
II) se I è vero, capire se i carboni chirali hanno configurazione assoluta corrispondente. Se non è così, determinare se ci troviamo di fronte ad enantiomeri o a diastereoisomeri. NB: nel primo caso (enantiomeri), tutte le configurazioni saranno opposte. Per verificare questo punto è quindi necessario attribuire le configurazioni assolute. Se necessario, convertire la rappresentazione in quella più utile per determinare la configurazione assoluta* (es. da proiezione di Newman a Fischer).
III) se le configurazioni dei carboni chirali corrispondono, capire se ci troviamo di fronte a isomeri conformazionali.
IV) Se le molecole non sono distinguibili sulla base dei punti elencati in I, II e III, siamo di fronte allo stesso composto.

*NB: In questo caso specifino, l’unica rappresentazione da convertire è quella di Newman (QUESTA PARTE DELL’ESERCIZIO SARA’ CHIARITA DOMANI A LEZIONE), in quanto le altre rappresentazioni permettono di determinare in maniera agevole la configurazione assoluta.

4. Dire in che relazione tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:

Per il primo punto, far riferimento alle linee guida degli esercizi precedenti. Per l’ultimo, dobbiamo capire 1) se ci sono carboni chirali 2) nel caso in cui ci sono due o più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo o meno di fronte al composto meso.

5. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Nel caso del cicloesano sostituito, dobbiamo far attenzione anche alla posizione relativa dei sostituenti (es. 1-3, 1-4) per capire se abbiamo o meno carboni chirali. Dobbiamo, inoltre, tenere in conto che in questo caso possiamo avere anche isomeri geometrici (NB: se ad es. il cicloesano è sostituito 1-4, saranno possibili solo isomeri geometrici e non sarà possiile avere isomeri ottici). Per quanto riguarda i carboni chirali, per evitare errori, convertire le proiezioni di Newman e la rappresentazione a sedia in strutture a segmenti prima di determinare la configurazione assoluta.

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

7) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?

In questo esercizio e nel successivo bisogna innanzitutto valutare se ci sono carboni chirali. In presenza di più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo di fronte al composto meso

8. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi

9. Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:

10. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto (ANCHE QUESTO ESERCIZIO SARA’ CHIARITO DOMANI A LEZIONE)