CdL Scienze Biologiche-Libro abbandonato

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Cari studenti,
in aula A2 è stato ritrovato un Bruice smarrito dopo la prova intercorso. Tranquilli: è in ottime mani…Mi dispiace solo che lo studente che lo ha abbandonato non abbia la possibilità di studiare gli argomenti introdotti oggi a lezione. Al momento si trova nel nuovo “ufficio oggetti smarriti” del DiSTABiF (=mio studio). Potrete riaverlo domani mattina a lezione…solo dopo aver svolto un esercizio sulle reazioni di sostituzione ed eliminazione…

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito. NB: questa volta il quesito è distinto in A e B e sarà possibile dare risposta anche ad uno solo dei due
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
  • Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore o i vincitori (2 punti per A e 2 punti per B) sarà/saranno annunciato/i lunedì a lezione.

Sotto sono riportate due reazioni con i rispettivi prodotti (A e B) e con l’indicazione relativa al fatto che quelli indicati siano il prodotto principale o, nel caso di A, addirittura l’unico prodotto della reazione in questionw. Fornire una spiegazione plausibile per i prodotti osservati, utilizzando al massimo 30 parole per ciascun quesito.


Sistemi coniugati e colori…Approfondimenti

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Nel materiale qui condiviso, sono compresi anche aspetti che non sono stati affrontati a lezione, inclusi degli approfondimenti su aspetti che dovreste già conoscere (ad esempio la relazione tra l’energia di un fotone e la frequenza della radiazione elttromagnetica). Le parti rilevanti sono state evidenziate con una linea blu laterale.

Scarica il materiale qui (cliccando sulla ruota dei colori):

Surprise Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:

Analisi retrosintetica e schema di sintesi

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Esercizio n. 1

Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:

a) 2-metil-2-propanolo

b) 2-cloro-2-metilpropano

c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo

d) 2-metil-1-propanolo

Easercizio n. 2

Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.

Esercizio n. 3

L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.

Esercizio n. 4

Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.

Reazioni degli alchini

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Esercizio n. 1

Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.

(a) HBr

(b) Cl2, CH2Cl2

(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+

(d) H3PO4, KI

(e) H2, cat. Lindlar

(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH

(g) H2SO4, H2O, HgSO4

(h) Li, NH3 (liq), -78 °C

(i) H2, Pd/C

(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile

(m) reagente (e) poi HBr

(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O

(o) reagente (h) poi reagente (c)

(p) reagente (h) poi reagenti (f)

Esercizio n. 2

Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:

Esercizio n. 3

Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:

Esercizio n. 4

Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:

a) ciclobutiletino

b) trans-2-pentene

c) (2R,3R)-2,3-epossibutano

d) butilbenzene a partire dal feniletino

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