Per chi ha difficoltà a svolgere esercizi del tipo “Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia: a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari” potrebbe essere utile consultare le soluzioni di questo set di esercizi https://chimicaorganicadistabif.com/2024/10/09/nomenclatura-sostituenti-ramificati-e-cicloalcani-alogenuri-alchilici-2/ dove vi viene riportato il ragionamento che è possibile seguire. Ovviamente bisogna sapere cos’è un C primario, secondario, terziario e quaternario e che cos’è un H primario, secondario e terziario, ma per il resto basta applicare il ragionamento logico.
Ricordo inoltre a tutti che sul blog è disponibile del materiale didattico che siete invitati vivamente a consultare/studiare
Seguendoquesto link, potrai accedere al test di autovalutazione, che comprende domande su tutti gli argomenti trattati fino ad ora.
Si consiglia di affrontare il test solo dopo aver studiato tutti gli argomenti, in modo da mettere in evidenza eventuali dubbi/lacune. Si consiglia anche di farlo con un certo anticipo rispetto alla prima prova intercorso, in modo da avere anche tempo per chiedere chiarimenti alla docente, se necessario.
Il test ha una durata di 90 minuti. Alla fine riceverai il punteggio e potrai controllare le tue risposte.
Puoi accedere solo se sei uno studente @unicampania. Il nome dell’utente sarà registrato e visibile solo al docente del corso.
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Per lo ione solfato (SO42-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il catione metile?
3. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:
a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano? b) Quanti atomi di carbonio ibridati sp sono presenti? c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.
4. Nella molecola dell’esercizio 3, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti).
5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:
6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:
7. A quale valore di pH un composto con pKa 7.2 sarà presente in soluzione al 50% nella forma acida?
8. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
9. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 4-bromo-2,2-dimetilesano
10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
11. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
SECONDO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
2.Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.
3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande.
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______ II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i: III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c? IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
6. Completare la reazione e dire dove è spostato il seguente equilibrio:
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H12 che possiede solo idrogeni primari e terziari.
8. Disegnare l’ 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano.
9. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano.
10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?
3. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
6. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2,2-dibromo-4-metilesano.
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
8. Dire se il seguente nome è corretto. Se non lo è, scrivere il nome IUPAC corretto. 1-bromo-3,4-dietilcicloesano
9. Disegnare il 4-(3-bromo-3-metilbutil)-2-terz-butil-1-etilcicloesano.
10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Sono ora disponibili le soluzioni di molti degli esercizi precedentemente pubblicati. Trovate le soluzioni (quando già disponibili) nei commenti ai post. Per visualizzarle/scaricarle dovete utilizzare la password comunicata a lezione.
Altre soluzioni (relative ai post più recenti) saranno caricate nei prossimi giorni. Per gli esercizi sulla nomenclatura, è possibile ricevere un feedback anche commentando i post per i quali non ci sono ancora le correzioni.
Avviso importante per gli esercizi di nomenclatura: nel caso in cui abbiate fatto riferimento anche ad esercizi vecchi, fate attenzione dato che le regole IUPAC aggiornate sono state prese in considerazione e introdotte gradualmente solo negli ultimi anni. In quel caso (per post relativi ai corsi degli anni accademici precedenti), non potete utilizzare i commenti ai post per vedere se avete svolto l’esercizio in maniera corretta!
Nel caso in cui non dovesse esservi chiara una correzione, potete rivolgervi alla docente a lezione, al ricevimento o (se necessario) via email.
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Anche questa settimana siamo alle prese con due isomeri geometrici (parleremo a breve di questo tipo di isomeria). Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione. Pur avendo entrambi due gruppi carbossilici e, la maggior parte delle caratteristiche strutturali in comune, essi sono caratterizzati da valori di pKa1 diversi (i valori sono riportati in figura). Fornire una spiegazione della diversa forza acida osservata per i due composti.
Che cos’è la metabolomica? Come si colloca nell’ambito della biologia dei sistemi? Quali sono le possibili applicazioni? Qual è la tipica sequenza sperimentale di un approccio metabolomico? Questi sono alcuni dei punti trattati nel corso della prima lezione.
Metabolomica: un approccio all’interfaccia tra la chimica e la biologia
La METABOLOMICA è un approccio innovativo allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici.
Innanzitutto, dobbiamo considerare l’ampio range di applicazioni di questo approccio allo studio dei sistemi biologici. Applicazioni che riguardano la chimica delle sostanze naturali, la chimica degli alimenti, la chimica farmaceutica, il metabolismo, la fisiologia e lo studio della risposta a stress da parte degli organismi e delle interazioni che tra essi intercorrono, la chimica ambientale, la ricerca biomedica e tantissimi altri campi.
Del resto, la metabolomica si colloca all’interfaccia tra la chimica e la biologia, in quanto ciascun fenomeno biologico produrrà una risposta chimica misurabile e la determinazione delle variazioni osservate fornirà informazioni sullo stato del sistema biologico in analisi. Inoltre, andando a misurare quelli che sono i prodotti finali dell’espressione genica, ossia i metaboliti, fornisce informazioni essenziali su quello che è il fenotipo e la relazione di quest’ultimo col genotipo.
Uno step fondamentale nell’approccio metabolomico è la fase di disegno sperimentale. Al fine di ottenere dati che siano statisticamente e biologicamente significativi e che diano risposta alla nostra research question, è necessario definire a priori tutti i parametri sperimentali da considerare, le variabili da valutare e quelle da controllare. Sarà necessario inoltre prendere in considerazione l’utilizzo di un numero opportuno di replicati tecnici e biologici (tale numero varia sia in base al sistema biologico in analisi, sia in base alle tecniche analitiche utilizzate).
A questo punto, sarà necessario procedere all’esecuzione dell’esperimento e/o al campionamento. Le metodiche utilizzate variano a seconda del tipo di campione, ma un punto fondamentale e ineludibile, al fine di ottenere risultati che rispecchino il reale stato del sistema, è il quenching del metabolismo: sarà necessario bloccare tutte le reazioni, siano esse catalizzate da enzimi o meno. In genere, questo si ottiene con il metodo del deep freezing, congelando il campione immediatamente in azoto liquido (-196°C). I campioni sono poi conservati a -80°C fino al momento della liofilizzazione. Quest’ultimo processo, che allontana l’acqua dal campione, è necessario sia per una migliore conservazione (l’acqua è il mezzo per la maggior parte delle reazioni che avvengono nei campioni biologici) sia (in alcuni casi) per rendere compatibile il campione con le successive analisi.
La maggior parte delle tecniche analitiche usate in metabolomica richiede che il campione sia in soluzione, di conseguenza il passaggio successivo consisterà in una procedura di estrazione dei metaboliti. In questo caso le metodiche variano sia in base alla natura del campione, sia in base alla piattaforma analitica che si utilizzerà nella fase successiva. Fase successiva che consiste nell’analisi della composizione chimica degli estratti. Diverse tecniche sono disponibili, ma quelle più comunemente utilizzate in metabolomica sono la Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR) e la Spettrometria di Massa (MS). Quest’ultima richiede solitamente una separazione a monte dei metaboliti che compongono l’estratto ed è quindi in genere interfacciata con un sistema cromatografico (GC o HPLC/UPLC).
Una volta acquisiti i dati, il complesso dataset ottenuto è analizzato attraverso metodiche di analisi statistica multivariata (MVDA) al fine di estrarre le informazioni circa la classificazione dei campioni e circa i segnali e, in ultima analisi, i composti responsabili della classificazione osservata. A questo punto, si procede con la caratterizzazione strutturale dei composti che risultano essere significativi nell’analisi. Questa caratterizzazione si avvale, tra l’altro, di tecniche ad alta risoluzione e di spettrometria tandem, nel caso della MS. Nel caso dell’NMR una caratterizzazione dei metaboliti nell’estratto è possibile mediante l’utilizzo di tecniche NMR bidimensionali. Per entrambe le tecniche, un supporto notevole è fornito dai database.
Le informazioni estrapolate mediante MVDA vanno poi integrate con le conoscenze sul sistema biologico in analisi e forniranno la risposta alla domanda che sottende lo studio o forniranno nuove ipotesi da testare.
Al seguente link è possibile scaricare le slide del corso, insieme a del materiale utile per approfondimenti.
Inolre, è possibile ottenere informazioni anche al seguente link: Introduzione alla metabolomica (contenuti: definizione di metaboloma e metabolomica, note sull’importanza di questo tipo di approccio e campi di applicazione, panoramica di quello che è l’approccio dal punto di vista metodologico).
E alla fine potrai anche testare le tue conoscenze
Proviamo a testare la nostra preparazione sulla nomenclatura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, ammine
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 1 ora per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Questo form non sarà chiuso.
Dopo aver fatto il test di autovalutazione, nel seguente form sarà possibile esprimere i propri dubbi relativi alla nomenclatura. Sarà possibile rispondere a questo questionario fino alle 18 del 13/10.NB: non saranno presi in considerazione questionari compilati senza aver prima fatto il test di autovalutazione.
4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
6) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
7) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti: A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12 B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari
8) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
9) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
10) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo b) 2,2-dibromo-4-metilesano
Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC
3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario b)identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie
4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti: A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina
5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:
*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostitutia e che contenga il gruppo funzionale
NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.
Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.
Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. 
Chimica Organica-DiSTABiF 
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