Author Archives: monicascognamiglio

Delocalizzazione elettronica

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1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?

2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia

3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:

4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto

5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:

7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta

8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente

9) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.

10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione          

11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta

15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico

16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto:       

Calendario aggiornato Laboratorio di Chimica Organica-seconda e terza esercitazione

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Si dà seguito all’avviso precedentemente condiviso, comunicando la modifica del calendario della seconda esercitazione di laboratorio: fate attenzione, perchè con l’eccezione del primo turno, che farà laboratorio domani, sono previste modifiche per tutti gli altri. In particolare, il secondo turno è spostato a martedì prossimo alle 16:00; il terzo turno resta fissato per martedì prossimo, ma anticipa di mezz’ora l’inizio dell’esercitazione; il quarto turno è spostato al 9 dicembre alle 9:30.

Contestualmente, vi comunico anche le date relative alla terza esercitazione (dettagliate nel seguente calendario):

CdL Scienze Biologiche – Riorganizzazione turni di laboratorio.

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Al fine di permettere agli studenti interessati di partecipare alle attività di visita museale connesse al corso di Anatomia Comparata, i turni previsti per mercoledì 26/11 e 3/11 saranno spostati in date diverse, di cui sarà data comunicazione appena possibile.

Restano invariati gli appuntamenti per il gruppo I e III (rispettivamente martedì 25/11 e martedì 2/12)

Nomenclatura alchini

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Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

Prima di fare questi esercizi: 1) ricordarsi che le regole introdotte oggi vanno integrate con quelle precedenti; 2) consultare https://chimicaorganicadistabif.com/2025/11/24/nomenclatura-iupac-aggiornamenti-relativi-agli-alchini-e-a-composti-che-contengono-piu-legami-multipli-2/

Per ogni set, è inserita una mappa concettuale che vi aiuta a capire a cosa fare attenzione

Primo set: Presenza del solo triplo legame


Secondo set: Presenza di più legami multipli facenti parte della catena più lunga

Terzo set: Presenza di più legami multipli non necessariamente facenti parte della catena più lunga

Quarto set: Presenza di catene della stessa lunghezza, che contengono o meno legami multipli


Quinto set: Presenza di legami multipli e un gruppo funzionale (si applicano regole analoghe a quelle già viste per gli alcheni)


Nomenclatura IUPAC: aggiornamenti relativi agli alchini e a composti che contengono più legami multipli

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L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alchini rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

Se il triplo legame (o se in generale i legami multipli) è contenuto nella catena più lunga, restano valide le regole presenti sul libro. Se, invece, esiste una catena più lunga che non è quella che contiene il triplo legame, bisogna fare attenzione.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del triplo legame (per cui al punto 3 pag. 292 il terzo esempio non segue le regole aggiornate).

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etinilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il triplo legame. La porzione della molecola che contiene il triplo legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-inil” (per indicare con “-in-” anche la presenza del triplo legame).

Quando necessario (cioè per sostituenti lunghi più di 2 atomi di carbonio) è necessario indicare anche la posizione del triplo legame, come nell’esempio seguente:

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il triplo legame (e si deve quindi numerare la catena in modo da dare il numero più basso al primo carbonio sp). Esempio:

Si sceglie la catena che contiene il triplo legame anche quando, a parità di lunghezza, la catena satura è anche più sostituita (come già osservato nel caso della presenza di un doppio legame).

Se però una catena contiene il doppio e l’altra il triplo legame, a parità di lunghezza si sceglie come catena principale quella che contiene il doppio legame**:

Se ci sono più catene della stessa lunghezza con legami multipli, si sceglie quella che contiene più legami multipli.

Di seguito sono mostrate le 5 catene della stessa lunghezza utilizzando colori diversi. Quella da scegliere è quella riportata in rosso (3 legami multipli vs. 1 e 2)


Si ricorda, infine, che in base all’ultimo aggiornamento IUPAC, il ciclo ha la precedenza sulle catene lineari (se non sono presenti gruppi funzionali). I legami multipli non modificano quest’ordine di priorità, per cui tutti i composti indicati sotto sono dei cicloesani sostituiti ai fini della nomenclatura (vedi i nomi indicati):

*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

** Ricordiamo che se il doppio e il triplo legame sono presenti entrambi nella catena principale, restano valide le regole riportate sul libro: la catena va numerata in modo da dare il numero più basso possibile al primo legame multiplo che si incontra (sia esso il doppio o il triplo legame). Solo in caso di “parità”, il doppio legame avrà la precedenza rispetto al triplo, per cui si dovrà numerare nella direzione che dà il numero più basso possibile al primo carbonio sp2 che si incontra. Vedi esempi che seguono

Questionario dubbi su reazioni degli alcheni

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Seguendo questo link, potrai accedere ad un questionario in cui potrai esprimere i tuoi dubbi sulle reazioni degli alcheni, che proveremo a colmare nel corso delle prossime lezioni ed esercitazioni.

Il form si chiuderà mercoledì alle 16:00.

Prima di rispondere, si raccomanda di 1) STUDIARE 2) consultare il materiale didattico condiviso 3) fare gli esercizi 4) consultare le correzioni e spiegazioni condivise nei commenti ai post.

Si comunica anche che sono state caricate altre soluzioni/esercitazioni relative ai post seguenti:

Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni che prevedono la formazione di intermedi carbocationici
Ancora reazioni di addizione elettrofila agli alcheni e reazioni di ossidazione
Esercizi su reazioni degli alcheni

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Nella figura qui sotto sono riportati i due isomeri geometrici del cicloottene con i rispettivi valori del calore di idrogenazione. Possiamo notare che questi due composti rappresentano un’eccezione rispetto a quanto abbiamo imparato circa la stabilità degli alcheni.

Fornire una spiegazione convincente di questi dati sperimentali.

NB: nella correzione delle risposte sarà valutato anche il corretto utilizzo della terminologia tecnica appropriata.

CdL Scienze Biologiche – Pubblicazione soluzioni

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Sono state pubblicate le soluzioni della maggior parte degli esercizi del post https://chimicaorganicadistabif.com/2025/11/19/esercizi-su-reazioni-degli-alcheni-4/

Mi raccomando di utilizzarle in maniera critica ed evidenziare tutti i punti che non sono chiari!

Eventuali dubbi potranno essere risolti:

-a lezione

-nel corso dell’esercitazione prevista per giovedì pomeriggio

-a ricevimento

-per dubbi che non richiedono spiegazioni complesse, anche commentando il post.

Ovviamente questo vale anche per gli altri set di esercizi.

Nel fine settimana saranno pubblicate anche altre soluzioni ed esercizi guidati e successivamente vi sarà data la possibilità di esprimere anche eventuali dubbi utilizzando il solito form.

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