Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici
Esercizio n. 1
Assegna il nome IUPAC ai seguenti derivati degli acidi carbossilici



Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Esercizio n. 1
Assegna il nome IUPAC ai seguenti derivati degli acidi carbossilici



Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso di Chimica Organica. I colori indicano il punteggio della media delle quattro prove intercorso.


Di seguito sono riportati i risultati della prova di recupero di Chimica Organica.

CORREZIONE ESERCIZI BLOG – VENERDI’ 9 GENNAIO ORE 11,00 – AULA B2
PROVA INTERCORSO – LUNEDI’ 12 GENNAIO ORE 14,00 – AULA B2
Alcani policiclici –Composti biciclici
•Questi composti biciclici condividono due carboni (sistemi ad anelli condensati)

I carboni a e b sono comuni ai due anelli e sono chiamati “carboni a testa di ponte”.
Questi composti sono chiamati biciclo[x.y.z]alcani, dove x, y e z rappresentano il numero di atomi di carboni di ogni catena carboniosa che congiunge a con b, elencati in ordine decrescente; alcano rappresenta il numero totale di carboni nella molecola.


ESEMPI:

•per gli eteroatomi bisogna seguire un ordine di priorità
per composti biciclici contenenti eteroatomi, bisogna seguire un ordine di priorità: ossa> tia>aza>fosfa


Alcani policiclici – Spiro Composti

La radice del nome è data dal numero totale di atomi di carbonio
Per indicare la struttura biciclica con un atomo di carbonio in comune tra i due cicli si utilizza il prefisso spiro
Per distinguere tra tutti i possibili isomeri, il numero di atomi di carbonio in ogni anello (escluso l’atomo di carbonio in comune) è indicato tra parentesi quadre
[4.4] [3.5] [2.6]
Il nome indicante il numero totale di carboni si mette dopo il prefisso e le parentesi quadre
I sostituenti sugli anelli sono localizzati numerando gli anelli a cominciare dall’atomo di carbonio adiacente al carbonio comune nell’anello più piccolo

La numerazione fissa dell’anello idrocarburico spiro non viene modificata dall’introduzione di eteroatomi, doppi legami o gruppi funzionali.

ESEMPI

Esercizio n. 1
Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:

Esercizio n. 2
Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:

Esercizio n. 3
Scrivere il prodotto della seguente reazione:

Esercizio n. 4
Scrivere il prodotto della seguente reazione:

Esercizio n. 5
Proporre una sintesi del seguente composto utilizzando come prodotto di partenza solo ciclopentiletino

Esercizio n. 1
Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?

Esercizio n. 2
Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3
Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di tre atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 4
Il seguente composto può dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare con formazione di etene e di un prodotto ciclico a 5 termini. Identifica il prodotto e il catalizzatore usato per condurre tale reazione.

Esercizio n. 1
Scrivere il prodotto di ciascuna reazione:
a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo
b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina
c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio
d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito
e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo
f) 4-metil-1-pentanolo + 1. metansolfonil cloruro; 2. acetato di sodio
g) cicloesanolo + 1. dimetilsolfossido, cloruro di ossalile, -60 °C; 2. trietilammina
h) alliletil etere + acido iodidrico
i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C
Esercizio n. 2
indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.

Esercizio n. 3
Proporre una sintesi
a) dell’1,4-pentadiene a partire dal 3-bromopropene
b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)
c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano
d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)
Esercizio n. 4
Disegnare le strutture dei composti A-F

Esercizio n. 5
Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati

Esercizio n. 6
Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

Esercizio n. 7
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?
Esercizio n. 8
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 9
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 10
Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni

Esercizio n. 1
Progetta una sintesi multistadio per mostrare come ciascuna delle seguenti molecole possa essere sintetizzata a partire dal reagente di partenza indicato.

Esercizio n. 1
Assegna il nome ai seguenti composti

Esercizio n. 2
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti biciclici:

Esercizio n. 3
Assegna il nome IUPAC ai seguenti monoterpeni:

Esercizio n. 4
Assegna il nome IUPAC ai seguenti spiro-composti

Le reazioni di ossidoriduzione sono reazioni nelle quali si ha uno scambio di elettroni tra due specie chimiche; una specie subisce una reazione di ossidazione, l’altra specie subisce una reazione di riduzione. In chimica organica le reazioni di ossidoriduzione interessano essenzialmente l’atoo di carbonio e ne modificano lo stato di ossidazione.
Nei composti organici, l’ossidazione consiste in un aumento del numero di legami C—O (o con un atomo più elettronegativo del carbonio) o in una diminuzione del numero di legami C—H. La riduzione consiste in una diminuzione del numero di legami C—O o in un aumento del numero di legami C—H. L’atomo di carbonio può assumere tutti i numeri di ossidazione compresi tre -4 e +4.

L’attribuzione del numero di ossidazione nei composti organici semplici (CH4 CH3CH3, CO2) viene fatta seguendo le regole utilizzate anche per i composti inorganici.
Per il metano, infatti, abbiamo 1 C e 4 H
x + 4(+1) = 0
x = -4
Per l’etano abbiamo 2C e 6H
2x + 6(+1) = 0
2x=-6 x= -3
Per l’anidride carbonica abbiamo 1C e 2°
x + 2(-2) = 0
x – 4 = 0
x = +4
per composti più complessi con queste regole possiamo calcolare i valori medi del numero di ossidazione.
Volendo assegnare a ciascun atono di carbonio il proprio numero di ossidazione, bisogna procedere in modo diverso.
Bisogna innanzitutto disegnare la struttura di Lewis.
Il legame tra atomi di carbonio è covalente puro (la differenza di elettronegatività tra due atomi è zero) quindi gli elettroni di legami non vengono assegnati a nessuno dei due atomi.
Nel legame C-H, il carbonio è più elettronegativo dell’idrogeno e riceve un elettrone dall’atomo di idrogeno ad esso legato. Possiamo generalizzare dicendo che ogni atomo di idrogeno contribuisce con una carica formale -1
L’atomo di ossigeno è più elettronegativo del carbonio, pertanto contribuisce con una carica formale +1; lo stesso vale per gli atomi di azoto, dello zolfo e degli alogeni
In altre parole:
Nel caso di legami multipli, la carica formale conferita al carbonio dall’elemento legato
Nel caso di legami multipli, la carica formale conferita al carbonio dall’elemento legato

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