Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.

(a) HCOOH / HCOO^–

(b) NH₄⁺ / NH₃

(c) CH₃CH₂O^– / CH₃CH₂OH

(d) HCO₃^– / CO₃^2-

(e) H₂PO₄^– / HPO₄^2-

(f) CH₃CH₃ / CH₃CH₂^–

(g) CH₃S^– / CH₃SH

Esercizio n. 2

Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.

(a) NH₃ + HCl —>

(b) CH₃CH₂O- + HCl —>

(c) HCO₃^– + OH^– —>

(d) CH₃COO^– + NH₄⁺ —>

Esercizio n. 3

Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato

(a) NH₄⁺ + OH^– —>

(b) CH₃COO- + CH₃NH₃⁺ —>

(c) CH₃CH₂O^– + NH₄⁺ —>

d) CH₃NH₃⁺ + OH^– —>

Esercizio n. 4

Nell’acido acetico, CH₃COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH₃. Spiegare il perchè.

Esercizio n. 5

Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.

Esercizio n. 6

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:

Esercizio n. 7

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:

Esercizio n. 8

L’acido acetico è un acido organico debole, pK_a 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio

(a) NaHCO₃

(b) NH₃

(c) H₂O

(d) NaOH

Esercizio n. 9

L’acio benzoico, C₆C₅COOH (pK_a 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C₆C₅COO^–Na⁺, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:

(a) NaOH acquoso

(b) NaHCO₃ acquoso

(c) Na₂CO₃ acquoso

Esercizio n. 1

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 2

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

Esercizio n. 3

Sulla base delle informazioni riportate sotto, indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base:

Esercizio n. 4

Di seguito sono riportate delle coppie di composti, dire quale composto di ciascuna coppia ha il pK. più basso

Esercizio n. 5

Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 6

Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 7

Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

Esercizio n. 8

Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente

Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp², sp³);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp²;

f) un atomo di carbonio ibridato sp³;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

Esercizio n. 4

Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:

Esercizio n. 1

Un saggio per la presenza degli ioni ferro (III) in soluzione consiste nell’aggiungere una soluzione di tiocianato di potassio, KSCN, ciò fornisce la colorazione rosso-sangue di un composto ferro-ione tiocianato. Formulare tre strutture di Lewis con diversa disposizione degli atomi per lo ione tiocianato e individuare la struttura più plausibile come quella in cui le cariche formali si approssimano allo zero. Per semplicità consideriamo solamente le strutture che contengono doppi legami.

Esercizio 2

Suggerire una struttura plausibile per il gas tossico fosgene, COCl₂. Formulare la struttura di Lewis e indicare le cariche formali

Esercizio n. 3

In quale dei seguenti composti i legami hanno maggiore carattere ionico? (a) CO₂; (b) NO₂

Esercizio n. 4

In quale tra i composti NaBr e MgBr₂ i legami manifestano più accentuato carattere covalente?

Esercizio n. 5

Disporre le seguenti coppie di ioni in ordine di raggio atomico crescente: (a) Mg²⁺ e Al³⁺; (b) O^2- e S^2- ; Ca²⁺ e K⁺; S^2- e Cl^–

Esercizio n. 6

Il cloro può presentare stati di ossidazione sia positivi che negativi. Qual è il numero di ossidazione massimo (a9 positivo, (b) negativo che esso può manifestare? (c) formulare la configurazione elettronica di tali ststi. (d) spiegare come sono stati stabiliti i valori scelti.

Esercizio n. 7

rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributori alla struttura di risonanza in relazione a (a) ione solfito; (b) ione idrogenosolfito; (c) ione perclorato; (d) ione nitrito.

Esercizio n. 8

Per ciascuna coppia, individuare il composto i cui legami manifestano ilo maggiore carattere ionico: (a) HCl e HI; (b) CH₄ e CF₄; (c) CO₂ e CS₂