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Conformazione di alcani e cicloalcani

Posted on Oct 29, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C₅H₁₀. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

verso la prova intercorso: nomenclatura

Posted on Oct 13, 2025 by antoniofiorentino

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Eteri – Alcoli – Ammine

Posted on Oct 13, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti eteri

Esercizio n. 2

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti alcoli:

Esercizio n. 3

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Istruzioni per la formazione dei gruppi di laboratorio di Chimica Organica

Posted on Oct 11, 2025 by antoniofiorentino

Collegandovi al link sottostante potete abbinare il vostro nome a quello di un altro collega del corso per la formazione dei gruppi di laboratorio di Chimica Organica.
Ogni gruppo deve essere composto da due persone.

Il nome della persona abbinata deve essere rimosso dalle colonne A e B (matricole) e incollato nelle colonne C e D, accanto al nome del compagno/a di gruppo.

Eventuali nomi non presenti possono essere aggiunti.

Formazione gruppi LABORATORIO

Verso la prova intercorso: Acidi e Basi 2

Posted on Oct 11, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a) l’H₃O⁺ è un acido più forte dell’ NH₄⁺;

(b) l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c) l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d) l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e) i protoni dei metili [CH₃] dell’acetone [(CH₃)₂C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a) acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b) acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c) acido nicotinico (Ka 1,4·10-5) o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d) fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a) CH₃COO^– o HCOO^– [pKa CH₃COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b) OH^– o NH₂^– [pKa H₂O = 15,7; pKa NH₃ = 36]

(c) H₂O o CH₃OH [pKa H₃O⁺ = -1,7; pKa CH₃OH²⁺ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH-:

Nomenclatura IUPAC degli alcani

Posted on Oct 11, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:

Esercizio 2

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:

(a) C₈H₁₈ contenente solo idrogeni primari

(b) C₆H₁₂ contenente solo idrogeni secondari

(c) C₆H₁₂contenente solo idrogeni primari e terziari

(d) C₈H₁₄ contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari

(e) C₁₀H₂₂ contenente solo carboni primari e terziari

(f) C₈H₁₆ contenente solo idrogeni primari e secondari

(g) C₁₂H₂₄ contenente solo idrogeni primari e secondari

(h) C₉H₁₈ contenente solo idrogeni primari

(i) C₇H₁₀ contenente solo idrogeni secondari

(l) C₈H₁₄ contenente solo idrogeni primari e secondari

Esercizio 3

Nomenclatura degli alcani

Posted on Oct 11, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Assegna un nome ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

(a) 2,3-dimetilesano
(b) 4,4-dietildecano
(c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
(d) 2,2-dimetil-4-propilottano
(e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
(f) neopentil bromuro
(g) 4,5-diisopropilnonano
(h) 4-terz-butileptano

(i)     5,5-dibromo-2-metilottano
(j)     3,4-dimetilottano
(k)    2,2,4-trimetilesano
(l)     5-butil-2,2-dimetilnonano
(m)   3,3-dimetilpentano
(n)    1,1,1-tricloroetano
(o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano
(p)    3-etil-5-iodoeptano

Esercizio n. 3

Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.

(a)      1,3-dimetilbutano
(b)      4-metilpentano
(c)      2,2-dietilbutano
(d)      2-etil-metilpentano
(e)      4,4-dimetilesano
(f)       2-propilpentano

(g)    2,2-dietileptano
(h)    5-butilottano
(i)     2,2-dimetilciclopropano
(j)     2-sec-butilottano
(k)    4-isopentileptano
(l)     1,3-dimetil-6-etilcicloesano

Chimica Organica - Farmacia

Verso la prova intercorso: acidi e basi

Posted on Oct 11, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Identificare gli acidi e le basi (compresi quelli coniugati) nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 2

Individuare la base più forte nelle seguenti coppie. (La base più stabile è quella più debole)

Esercizio n. 3

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di basi in ordine crescente di basicità

Esercizio n. 4

Individuare l’acido più forte nelle seguenti serie di specie chimiche.

Esercizio n. 5

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di acidi in ordine crescente di acidità

Esercizio n. 6

Scriverere le frecce nelle seguenti reazioni acido-base, indicando se l’equilibrio favorisce i reagenti o i prodotti

ACIDI E BASI

Posted on Oct 11, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.

(a) HCOOH / HCOO^–

(b) NH₄⁺ / NH₃

(d) HCO₃^–/ CO₃^2-

(e) H₂PO₄^– / HPO₄^2-

(f) CH₃CH₃ / CH₃CH₂^–

(g) CH₃S^– / CH₃SH

Esercizio n. 2

Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.

(a) NH₃ + HCl —>

(b) CH₃CH₂O- + HCl —>

(d) CH₃COO^– + NH₄⁺ —>

Esercizio n. 3

Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato

(a) NH₄⁺ + OH^– —>

(b) CH₃COO- + CH₃NH₃⁺ —>

d) CH₃NH₃⁺ + OH^– —>

Esercizio n. 4

Nell’acido acetico, CH₃COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH₃. Spiegare il perchè.

Esercizio n. 5

Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.

Esercizio n. 6

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:

Esercizio n. 7

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:

Esercizio n. 8

L’acido acetico è un acido organico debole, pK_a 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio

(a) NaHCO₃

(b) NH₃

(d) NaOH

Esercizio n. 9

L’acio benzoico, C₆C₅COOH (pK_a 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C₆C₅COO^–Na⁺, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:

(a) NaOH acquoso

(b) NaHCO₃acquoso

ACIDI E BASI _ 2

Posted on Oct 4, 2025 by antoniofiorentino

Esercizio n. 1

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 2

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.