Author Archives: antoniofiorentino

IBRIDAZIONE – ORBITALI MOLECOLARI

Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (sp, ibridi spsp2sp3);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp2;

f) un atomo di carbonio ibridato sp3;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

Esercizio n. 4

Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:

Strutture di Lewis 2

Esercizio n.1

Calcolare la carica formale per tutti gli atomi (tranne idrogeno) delle seguenti specie.

Esercizio n. 2

Scrivere la struttura di Lewis dell’anione nitrato

Esercizio n. 3

Rappresentare la struttura di Lewis dello ione idrogenosolfato. Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza.

Esercizio n. 4

Rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributi alla struttura di risonanza (ove appropriato) in relazione a: (a) cloruro di ammonio; (b) ipoclorito di calcio.

Esercizio n. 5

Scrivere tre strutture di risonanza a differente energia dello ione  periodato. Determinare la carica formale di ciascun atomo ed identificare la struttura di energia minima

Esercizio n. 6

Rappresentare la  struttura di Lewis dello:

(a) ione solfato

(b) ione solfito

Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza per ogni specie

Strutture di Lewis e cariche formali

Esercizio n. 1

Un saggio per la presenza degli ioni ferro (III) in soluzione consiste nell’aggiungere una soluzione di tiocianato di potassio, KSCN, ciò fornisce la colorazione rosso-sangue di un composto ferro-ione tiocianato. Formulare tre strutture di Lewis con diversa disposizione degli atomi per lo ione tiocianato e individuare la struttura più plausibile come quella in cui le cariche formali si approssimano allo zero. Per semplicità consideriamo solamente le strutture che contengono doppi legami.

Esercizio 2

Suggerire una struttura plausibile per il gas tossico fosgene, COCl2. Formulare la struttura di Lewis e indicare le cariche formali

Esercizio n. 3

In quale dei seguenti composti i legami hanno maggiore carattere ionico? (a) CO2; (b) NO2

Esercizio n. 4

In quale tra i composti NaBr e MgBr2 i legami manifestano più accentuato carattere covalente?

Esercizio n. 5

Disporre le seguenti coppie di ioni in ordine di raggio atomico crescente: (a) Mg2+ e Al3+; (b) O2- e S2- ; Ca2+ e K+; S2- e Cl

Esercizio n. 6

Il cloro può presentare stati di ossidazione sia positivi che negativi. Qual è il numero di ossidazione massimo (a9 positivo, (b) negativo che esso può manifestare? (c) formulare la configurazione elettronica di tali ststi. (d) spiegare come sono stati stabiliti i valori scelti.

Esercizio n. 7

rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributori alla struttura di risonanza in relazione a (a) ione solfito; (b) ione idrogenosolfito; (c) ione perclorato; (d) ione nitrito.

Esercizio n. 8

Per ciascuna coppia, individuare il composto i cui legami manifestano ilo maggiore carattere ionico: (a) HCl e HI; (b) CH4 e CF4; (c) CO2 e CS2

AUTOVALUTAZIONE: TEST D’INGRESSO 2025/26

l test d’ingresso di Chimica Organica si svolgerà su piattaforma MS Teams MERCOLEDI’ 24 SETTEMBRE. La durata del test è di 60 minuti e potrà essere eseguito dalle ore 15:00 alle 22:30.

Il test non sarà oggetto di valutazione della preparazione degli studenti ma ha lo scopo valutare le conoscenze degli argomenti di chimica generale che sono fondamentali per iniziare lo studio della Chimica Organica.

Il link per partecipare è:

Lo sapevi che… le foglie della digitale contengono composti così potenti che possono regolare il battito del cuore o fermarlo se usati male?

Digitossina: dal veleno vegetale a farmaco per il cuore

La digitale purpurea (Digitalis purpurea), famosa per la sua bellezza ma anche pericolosa, contiene la digitossina, un potente glicoside cardiaco. Questa sostanza è talmente tossica che, in studi su animali da laboratorio, la dose letale è stata stimata intorno a 0,1 mg/kg di peso corporeo. Un dosaggio appena superiore a quello terapeutico può provocare aritmie fatali.

Eppure, proprio dallo studio di questo veleno vegetale è nato un farmaco che, dosato correttamente, ha salvato e continua a salvare vite nel trattamento dell’insufficienza cardiaca. La digitossina mostra come la linea tra veleno e medicina sia sottile e come le sostanze naturali possano trasformarsi in strumenti terapeutici fondamentali.

Lo sapevi che… dal papavero nasce un potente analgesico che trasforma il dolore in sollievo?

Morfina: dall’oppio al primo potente analgesico moderno

All’inizio del XIX secolo, Friedrich Sertürner isolò dalla resina di oppio della pianta di papavero (Papaver somniferum) un alcaloide dalle straordinarie proprietà antidolorifiche: la morfina. Fu il primo principio attivo naturale isolato in forma pura e segnò l’inizio della farmacologia moderna.

Utilizzata ancora oggi per il trattamento del dolore severo, la morfina è un esempio emblematico di come le sostanze naturali abbiano aperto nuove frontiere nella medicina, trasformando un rimedio tradizionale in uno strumento terapeutico essenziale.

Lo sapevi che… il primo farmaco antiipertensivo ACE-inibitore è stato sviluppato ispirandosi ad un peptide contenuto nel veleno di un serpente?

Captopril: dal veleno di serpente a farmaco salvavita

Negli anni ’70, i ricercatori studiarono il veleno di un serpente sudamericano, il Bothrops jararaca, scoprendo peptidi capaci di abbassare la pressione sanguigna. Da quella ricerca nacque il captopril, il primo inibitore dell’enzima di conversione dell’angiotensina (ACE), oggi fondamentale nel trattamento dell’ipertensione e dello scompenso cardiaco.

La storia del captopril dimostra come l’osservazione del mondo naturale, anche di creature temute come i serpenti, possa condurre a scoperte che salvano milioni di vite.

Lo sapevi che… un fungo dimenticato su una piastra di Petri ha portato alla scoperta della penicillina?

Penicillina: una muffa che ha cambiato la medicina

Negli anni ’20, Alexander Fleming osservò che una muffa, Penicillium notatum, inibiva la crescita dei batteri. Da quell’intuizione nacque la penicillina, che, pur non essendo il primo antibiotico conosciuto, divenne il più famoso e il più rivoluzionario.

La sua scoperta ha aperto l’era della terapia antibiotica moderna, salvando milioni di vite e dimostrando ancora una volta quanto il mondo naturale possa essere fonte di molecole capaci di trasformare la medicina.

Lo sapevi che… dalla corteccia del  salice bianco è nata l’aspirina?

Aspirina: dal salice bianco alla rivoluzione della medicina

Da secoli le cortecce del salice bianco (Salix alba) erano usate come rimedio naturale contro febbre e dolori. Nell’Ottocento, i chimici isolarono la salicina e ne derivarono l’acido acetilsalicilico: l’aspirina. Questo semplice passaggio dalla tradizione popolare alla chimica moderna ha dato vita a uno dei farmaci più diffusi e rivoluzionari al mondo.

La storia dell’aspirina mostra come la conoscenza delle sostanze naturali possa trasformare un rimedio antico in una pietra miliare della farmacologia e continua a ispirare la ricerca di nuovi principi attivi dalla natura.

Lo sapevi che… il taxolo, usato nella chemioterapia, è stato isolato per la prima volta dalla corteccia del Tasso del Pacifico?

Taxolo: un dono della natura contro il cancro

Scoperto negli anni ’60 nella corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), il taxolo è diventato uno dei farmaci antitumorali più importanti della medicina moderna. Questa molecola naturale agisce bloccando la divisione delle cellule tumorali, ed è oggi utilizzata per trattare diversi tipi di cancro, tra cui quello al seno e alle ovaie.

La sua storia dimostra come la biodiversità sia una risorsa preziosa per la ricerca: dalla foresta pluviale alla corsia d’ospedale, una sola pianta ha aperto la strada a terapie salvavita e a nuove strategie per la sintesi sostenibile di farmaci.

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