Author Archives: antoniofiorentino

Risultati quarta prova intercorso di Chimica organica – CdLM Farmacia

Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso di Chimica Organica. I colori indicano il punteggio della media delle quattro prove intercorso.

  • Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso.
  • Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla quarta prova, ma è fortemente raccomandato rivedere attentamente il compito, individuare gli errori e colmare le lacune.
  • Rosso: prova non superata. Gli studenti in queste categorie non sono ammessi alla quarta prova intercorso.

Di seguito sono riportati i risultati della prova di recupero di Chimica Organica.

CONCETTI IMPORTANTI 11: NOMENCLATURA DI COMPOSTI BICICLICI

Alcani policiclici –Composti biciclici

•Questi composti biciclici condividono due carboni (sistemi ad anelli condensati)

I carboni a e b sono comuni ai due anelli e sono chiamati “carboni a testa di ponte”.

Questi composti sono chiamati biciclo[x.y.z]alcani, dove x, y e z rappresentano il numero di atomi di carboni di ogni catena carboniosa che congiunge a con b, elencati in ordine decrescente; alcano rappresenta il numero totale di carboni nella molecola.

ESEMPI:

•per gli eteroatomi bisogna seguire un ordine di priorità

per composti biciclici contenenti eteroatomi, bisogna seguire un ordine di priorità: ossa> tia>aza>fosfa

Alcani policiclici – Spiro Composti

La radice del nome è data dal numero totale di atomi di carbonio

Per indicare la struttura biciclica con un atomo di carbonio in comune tra i due cicli si utilizza il prefisso spiro

Per distinguere tra tutti i possibili isomeri, il numero di atomi di carbonio in ogni anello (escluso l’atomo di carbonio in comune) è indicato tra parentesi quadre

[4.4]  [3.5]  [2.6]

Il nome indicante il numero totale di carboni si mette dopo il prefisso e le parentesi quadre

I sostituenti sugli anelli sono localizzati numerando gli anelli a cominciare dall’atomo di carbonio adiacente al carbonio comune nell’anello più piccolo

La numerazione fissa dell’anello idrocarburico spiro non viene modificata dall’introduzione di eteroatomi, doppi legami o gruppi funzionali. 

ESEMPI

Ancora composti organometallici

Esercizio n. 1

Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:

Esercizio n. 2

Completare la seguente reazione con i prodotti mancanti:

Esercizio n. 3

Scrivere il prodotto della seguente reazione:

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della seguente reazione:

Esercizio n. 5

Proporre una sintesi del seguente composto utilizzando come prodotto di partenza solo ciclopentiletino

Composti organometallici

Esercizio n. 1

Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?

Esercizio n. 2

Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di tre atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 4

Il seguente composto può dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare con formazione di etene e di un prodotto ciclico a 5 termini. Identifica il prodotto e il catalizzatore usato per condurre tale reazione.

Alcoli, Epossidi, Tioli

Esercizio n. 1

Scrivere il prodotto di ciascuna reazione:

a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo

b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina

c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio

d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito

e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo

f) 4-metil-1-pentanolo + 1. metansolfonil cloruro; 2. acetato di sodio

g) cicloesanolo + 1. dimetilsolfossido, cloruro di ossalile, -60 °C; 2. trietilammina

h) alliletil etere + acido iodidrico

i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C

Esercizio n. 2

indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi 

a) dell’1,4-pentadiene a partire dal 3-bromopropene

b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)

c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano

d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)

Esercizio n. 4

Disegnare le strutture dei composti A-F

Esercizio n. 5

Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati

Esercizio n. 6 

Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

Esercizio n. 7

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?

Esercizio n. 8

Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 9

Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 10

Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni

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