Author Archives: antoniofiorentino

ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

Regolamento:

  • Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla seconda prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
  • L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.

CHALLENGE

La challenge scadrà alle 13,30 del 27 ottobre

CdLM in FARMACIA – RISULTATI PRIMA PROVA INTERCORSO

Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso.
Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.

Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.

Per gli studenti indicati dai colori rosso e nero, di seguito riportati, la prova si intende non superataQuesti studenti non sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
Il nero indica una insufficienza gravissima (voto inferiore a 6/30)

Struttura e geometria delle molecole

Di seguito delle risorse online per esercitarci:

Construct a Lewis Structure: scegliendo un composto dal menù a sinistra è possibile esercitarsi a completare le strutture di Lewis. In basso a destra c’è una tabella che ci aiuta col conteggio degli elettroni.

Lewis structure tutorials: esercitiamoci a formulare le strutture di Lewis delle specie poliatomiche in tabella. Cliccando su ogni singola specie è possibile guardare un video esplicativo.

Lewis dot structures: una serie di esercizi. Cliccando su “answers” sarà possibile visualizzare le risposte.

Nomenclatura degli alcani

Esercizio n. 1

Assegna un nome ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

(a)  2,3-dimetilesano
(b)  4,4-dietildecano
(c)  4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
(d)  2,2-dimetil-4-propilottano
(e)  4-isobutil-2,5-dimetilottano
(f)   neopentil bromuro
(g)  4,5-diisopropilnonano
(h)  4-terz-butileptano
(i)     5,5-dibromo-2-metilottano
(j)     3,4-dimetilottano
(k)    2,2,4-trimetilesano
(l)     5-butil-2,2-dimetilnonano
(m)   3,3-dimetilpentano
(n)    1,1,1-tricloroetano
(o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano
(p)    3-etil-5-iodoeptano

Esercizio n. 3

Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.

(a)      1,3-dimetilbutano
(b)      4-metilpentano
(c)      2,2-dietilbutano
(d)      2-etil-metilpentano
(e)      4,4-dimetilesano
(f)       2-propilpentano
(g)    2,2-dietileptano
(h)    5-butilottano
(i)     2,2-dimetilciclopropano
(j)     2-sec-butilottano
(k)    4-isopentileptano
(l)     1,3-dimetil-6-etilcicloesano

ACIDI E BASI

Esercizio n. 1

Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.

(a) HCOOH / HCOO

(b) NH4+ / NH3

(c) CH3CH2O / CH3CH2OH

(d) HCO3/ CO32-

(e) H2PO4 / HPO42-

(f) CH3CH3 / CH3CH2

(g) CH3S / CH3SH

Esercizio n. 2

Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.

(a) NH3 + HCl —>

(b) CH3CH2O- + HCl —>

(c) HCO3 + OH —>

(d) CH3COO + NH4+ —>

Esercizio n. 3

Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato

(a) NH4+ + OH —>

(b) CH3COO- + CH3NH3+ —>

(c) CH3CH2O + NH4+ —>

d) CH3NH3+ + OH —>

Esercizio n. 4

Nell’acido acetico, CH3COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH3. Spiegare il perchè.

Esercizio n. 5

Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.

Esercizio n. 6

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:

Esercizio n. 7

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:

Esercizio n. 8

L’acido acetico è un acido organico debole, pKa 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio

(a) NaHCO3

(b) NH3

(c) H2O

(d) NaOH

Esercizio n. 9

L’acio benzoico, C6C5COOH (pKa 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C6C5COONa+, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:

(a) NaOH acquoso

(b) NaHCO3 acquoso

(c) Na2CO3 acquoso

AUTOVALUTAZIONE: TEST D’INGRESSO

l test d’ingresso di Chimica Organica si svolgerà su piattaforma MS Teams MARTEDI’ 24 SETTEMBRE. La durata del test è di 60 minuti e potrà essere eseguito dalle ore 10:00 alle 22.

Il test non sarà oggetto di valutazione della preparazione degli studenti ma ha lo scopo valutare le conoscenze degli argomenti di chimica generale che sono fondamentali per iniziare lo studio della Chimica Organica.

Il link per partecipare è:

SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 13 SETTEMBRE

1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

diastereoisomeri

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

acido (4S)-4-etil-8-(N-metilacetammido)-6-ossoottanoico

(1S,3S,4R)-3-((trans)-4-(clorocarbonil)cicloesil)-4-formilcicloesancarbossilato di metile

(5R,8E)-5-fenildec-8-ene-2,6-dione

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

  1. Sostituzione Nucleofila SN2                                                                                                    
  2. Riduzione del gruppo carbonilico                                                                                                      
  3. Conversione di un alcol in un cloruro alchilico                                                                               
  4. Preparazione del Reattivo di Grignard                                                                                             
  5. Addizione nucleofila                                                                                                                 

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .

PROVA SCRITTA DI SETTEMBRE

Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 13/9/2024

Cognome, Nome________________________________________________       Matricola__________________

1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

_______________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

  1.                                                                                                                                                     
  2.                                                                                                                                                     
  3.                                                                                                                                                     
  4.                                                                                                                                                    
  5.                                                                                                                                                    

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .

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