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Analisi conformazionale di cicloalcani

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Esercizio n. 1

per le seguenti coppie di composti indicare se si tratta di isomeri costituzionali, di stereoisomeri, di isomeri formazionali, o di composti diversi tra loro

Esercizio n. 2

Disegna la conformazione a sedia più stabile per ciascuno dei seguenti cicloesani.

a. 1-clorocicloesano

b. cis-1-cloro-2-metilcicloesano

c. trans-1-metil-3-propilcicloesano

d. cis-1-terz-butil-14-metilcicloesano

Esercizio n. 3

Converti i seguenti cicloesani nelle loro conformazioni a sedia. Stabilisci qual è la conformazione a più bassa energia facendo uso anche delle proiezioni di Newman:

Esercizio n. 4

Disegna tutti i possibili isomeri che hanno la formula C6H12

Esercizio n. 5

Per i seguenti composti, mostra due conformazioni a sedia, indicando quale delle due è più stabile. Illustrare i due conformeri anche mediante proiezioni di Newman:

(a) trans-1-etil-3-iodocicloesano

(b) cis-1-(terz-butil)-4-isopropilcicloesano

(c) trans-2-ciano-1-cicloesanammina

(d) cis-1,1,3,4-tetrametilcicloesano

Analisi conformazionale di alcani

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Esercizio n. 1

Disegna la proiezione di Newman più stabile e quella meno stabile, derivanti dalla rotazione intorno al legame indicato, per ciascuno dei seguenti composti

a. 2-metilpropano (legame C1-C2)

b. 1,2-dicloroetano (legame C1-C2)

c. 1.bromopropano (legame C1-C2)

d. 2,2-dimetilpentano (legame C2-C3)

Esercizio n. 2

Utilizzando le proiezioni di Newman sfalsate ed eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame specificato, disegna un grafico dell’energia potenziale in funzione dell’angolo diedro dei seguenti alcani:

a. 2-metilbutano

b. 2,3-dimetilbutano

Esercizio n. 3

Osservando la molecola lungo il legame C2-C3, disegna tutte le possibili conformazioni sfalsate (utilizzando le proiezioni di Newman) del 3-metilpentano. Qual è la conformazione a più bassa energia? Disegna una proiezione a cavalletto della conformazione ad energia più bassa.

Esercizio n. 4

Considerando la molecola del 2,3-dimetilbutano:

a) Disegna le proiezioni di Newman eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più alta energia

b) Disegna le proiezioni di Newman sfalsate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più bassa energia.

Esercizio n. 5

Considera gli isomeri conformazionali lungo il legame C1-C2 dell’1-bromopropano. Disegna tutte le distinte conformazioni eclissate e sfalsate. Per ciascuna di esse, indica il tipo di tensione (torsionale o sterica), se presente, che ritieni debba essere considerata. Confronta questi conformeri con le loro controparti fatta nell’analisi del butano. Per ogni coppia di controparti, indica quale ti aspetti abbia un’energia più elevata e spiega brevemente il tuo ragionamento.

Ancora cicloesani sostituiti

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Esercizio n. 1

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

  1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
  2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
  3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
  4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 2

Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile.

Esercizio n. 3

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5

Conformazione di alcani e cicloalcani

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Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Verso la prova intercorso: Acidi e Basi 2

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Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H3O+ è un acido più forte dell’  NH4+;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [(CH3)2C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH3COO–  o  HCOO–          [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH–   o   NH2–                      [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]

(c)   H2O  o   CH3OH                  [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Nomenclatura IUPAC degli alcani

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Esercizio 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:

Esercizio 2

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:

(a) C8H18 contenente solo idrogeni primari

(b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari

(c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari

(d) C8H14 contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari

(e) C10H22 contenente solo carboni primari e terziari

(f) C8H16 contenente solo idrogeni primari e secondari

(g) C12H24 contenente solo idrogeni primari e secondari

(h) C9H18 contenente solo idrogeni primari

(i) C7H10 contenente solo idrogeni secondari

(l) C8H14 contenente solo idrogeni primari e secondari

Esercizio 3

Nomenclatura degli alcani

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Esercizio n. 1

Assegna un nome ai seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

(a)  2,3-dimetilesano
(b)  4,4-dietildecano
(c)  4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
(d)  2,2-dimetil-4-propilottano
(e)  4-isobutil-2,5-dimetilottano
(f)   neopentil bromuro
(g)  4,5-diisopropilnonano
(h)  4-terz-butileptano		(i)     5,5-dibromo-2-metilottano
(j)     3,4-dimetilottano
(k)    2,2,4-trimetilesano
(l)     5-butil-2,2-dimetilnonano
(m)   3,3-dimetilpentano
(n)    1,1,1-tricloroetano
(o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano
(p)    3-etil-5-iodoeptano

Esercizio n. 3

Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.

(a)      1,3-dimetilbutano
(b)      4-metilpentano
(c)      2,2-dietilbutano
(d)      2-etil-metilpentano
(e)      4,4-dimetilesano
(f)       2-propilpentano		(g)    2,2-dietileptano
(h)    5-butilottano
(i)     2,2-dimetilciclopropano
(j)     2-sec-butilottano
(k)    4-isopentileptano
(l)     1,3-dimetil-6-etilcicloesano

Verso la prova intercorso: acidi e basi

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Esercizio n. 1

Identificare gli acidi e le basi (compresi quelli coniugati) nelle seguenti reazioni:

Esercizio n. 2

Individuare la base più forte nelle seguenti coppie. (La base più stabile è quella più debole)

Esercizio n. 3

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di basi in ordine crescente di basicità

Esercizio n. 4

Individuare l’acido più forte nelle seguenti serie di specie chimiche.

Esercizio n. 5

Ordina ciascuno dei seguenti insiemi di acidi in ordine crescente di acidità

Esercizio n. 6

Scriverere le frecce nelle seguenti reazioni acido-base, indicando se l’equilibrio favorisce i reagenti o i prodotti

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