1. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello (=tensione angolare) crescente: a) cicloesano b) ciclopropano d) ciclobutano e) ciclopentano
2. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano? a) il metile al C-3 è equatoriale b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario d) il metile al C-3 è assiale
3. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due. a) cis-1-bromo-2-metilcicloesano b) cis-1-isopropil-2-metilcicloesano c) trans-1-butil-2-isopropilcicloesano d) trans-1-terz-butil-2-metilcicloesano e) trans-1-cloro-4-propilcicloesano.
11. Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C4-C5 / C2-C1.
12.Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans: a) 1-butil-2-metilcicloesano b) 1-terz-butil-4-metilcicloesano c) 1,4-dietilcicloesano
13. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:
14. Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano?
15. Contrariamente a quanto detto per la maggioranza dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale. Fornire una spiegazione plausibile.
16. Quale dei seguenti cicloesani sostituiti presenta il minor numero di interazioni gauche?
17. Confrontare le seguenti strutture e dire che relazione (isomeri di struttura, isomeri geometrici, isomeri conformazionali, ecc.) intercorre tra loro
a e b sono………………….
a e c sono………………….
a e d sono………………….
a ed e sono………………..
b e c sono………………
ecc.
18. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
19. Disegnare il conformero a minor energia del trans-1-isobutil-4-metilcicloesano e del cis-1-isobutil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
20. Il composto mostrato di seguito è il mentolo, un composto presente negli oli essenziali di diverse piante, ma in particolar ein quello della menta piperita. Disegnare le due conformazioni a sedia del mentolo e stabilire qual è la più stabile.
3. Disegnare le strutture a cavalletto corrispondenti alle proiezioni di Newman dell’esercizio 1
4.Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.
5.Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.
6. Disegnare il conformero gauche del butano.
7. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale: a) gauche b) eclissato c) gauche e anti d) anti
8. Mediante le proiezioni di Newman, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.
9. Scrivere, in proiezione di Newman, i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti: a) 2-metilbutano, rispetto al legame C2-C3; b) 2,2,3,3-tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3; c) 1,2-dibromoetano; d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano; e) esano, rispetto al legame C3-C4; f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2; h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.
10.Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano (=2,2-dimetilpropano) e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.
11. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?
12. Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse
13. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G? b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
14. Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Disegnare la struttura di Lewis della seguente molecola: CH3COO–. Calcola le cariche formali per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno
2. Dire quali dei seguenti composti ha punto di ebollizione più basso, motivando la risposta: a) pentano, b) 2-metilbutano, c) 2,2-dimetilpropano
3. Qual è il più corto tra i legami indicati dalle frecce nella seguente molecola?
a) Cerchiare la lettera corrispondente b) In riferimento al legame B, dire: I) quali orbitali molecolari sono presenti
4. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:
a) Quante coppie solitarie sono presenti sul bromo e quali orbitali occupano? ________________________________________
b) Quanti carboni ibridati sp2 sono presenti? ________________________________________
c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.
5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:
a)) CH3CH2CH2OH b) CH3OCH2CH2OH c) CH3CH2OCH2OH d) CH3CH2FCH2OH
6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:
7. L’acido formico (HCOOH) ha pKa=3.8. a) A quale valore di pH della soluzione il 50% del composto è presente nella forma basica? _ b) Disegnare la struttura di Lewis della forma basica.
8. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2-bromo-3,3-dimetilesano
9. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, scrivere il nome corretto: 1-bromo-2-metil-4-pentanolo
10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
11. Scrivere ed attribuire il nome IUPAC ad un isomero di struttura del 2-bromo-4-metilesano
12. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
SECONDO SET
1. Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= quello col punto di ebollizione più basso, 5= quello col punto di ebollizione più alto
2.Considerando l’atomo di carbonio indicato dalla freccia:
a) Indicare il tipo di ibridazione dell’atomo di carbonio.
b) Descrivere gli orbitali molecolari di legame e di antilegame associati ai legami che questo atomo forma con gli atomi adiacenti, specificando gli orbitali atomici o ibridi dalla cui combinazione hanno origine.
3. Spiegare perché il carbonio può formare quattro legami covalenti, facendo riferimento alla sua configurazione elettronica e al modello dell’ibridazione.
4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e motivare sinteticamente la risposta, facendo riferimento alla struttura delle specie considerate.
5. Spiegare perchè nell’acido acetico (CH3COOH) l’idrogeno legato all’ossigeno è più acido di quelli legatoi al carbonio
6. Indicare se l’equilibrio è spostato prevalentemente verso i reagenti o verso i prodotti e motivare la risposta.
7. Scrivere la formula di struttura e attribuire il nome IUPAC al cicloalcano di formula C₆H₁₂ che possiede un solo atomo di carbonio terziario.
8. Uno studente attribuisce a un composto il nome 2-etil-2-metilbutano. Disegnare la struttura corrispondente e assegnare il nome IUPAC corretto, spiegando l’errore commesso.
9. I nomi 2,3-dimetilpentano e 3,4-dimetilpentano identificano due composti diversi? Motivare la risposta rappresentando le strutture corrispondenti e indicando il nome IUPAC corretto.
10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Per la formula molecolare C₂H₆O sono possibili due diversi composti organici neutri. Disegnare le rispettive strutture di Lewis, indicando tutte le coppie elettroniche non condivise. Spiegare quale relazione esiste tra i due composti.
2. Due atomi di carbonio ibridati sp² possono formare un legame σ senza formare un legame π? Motivare la risposta con un esempio.
3. Perché un legame C–H formato da un carbonio sp è generalmente più corto di uno formato da un carbonio sp³?
4. Spiegare perché l’etino è più acido dell’etene e dell’etano, facendo riferimento all’ibridazione degli atomi di carbonio e alla stabilità delle rispettive basi coniugate.
5. Quale delle seguenti affermazioni è errata? Motivare la scelta.
A. La stabilizzazione per risonanza della base coniugata può aumentare l’acidità di un composto. B. Un acido forte possiede generalmente una base coniugata debole. C. La presenza di gruppi elettron-attrattori aumenta sempre la basicità di un composto organico. D. L’ibridazione dell’atomo che porta la carica negativa può influenzare la stabilità della base coniugata.
6. Considerando la struttura del prodotto naturale riportato (Acido ursolico), individuare i gruppi funzionali che presentano protoni potenzialmente acidi. Indicare quale di essi presenta il protone maggiormente acido e motivare la risposta sulla base della stabilità delle rispettive basi coniugate
7. seguenti nomi sono stati attribuiti a composti organici. Individuare quelli non conformi alle regole IUPAC e scrivere i nomi corretti, motivando le correzioni.
a) 2-etilpentano b) 3-metilpentano c) 1,2-dimetilciclopentano d) 2,2-dimetilbutano
8. Un cicloalcano di formula C₈H₁₆ presenta un anello a cinque atomi di carbonio e due sostituenti: uno etilico e uno metilico. Scrivere tutte le possibili strutture costituzionali compatibili con queste informazioni e attribuire i relativi nomi IUPAC,
9. Scrivere la formula di struttura di un’ammina terziaria di formula molecolare C6H15N contenente tre gruppi alchilici differenti legati all’azoto. Attribuire il nome IUPAC.
10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Per lo ione solfato (SO42-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il catione metile?
3. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:
a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano? b) Quanti atomi di carbonio ibridati sp sono presenti? c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.
4. Nella molecola dell’esercizio 3, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti).
5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:
6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:
7. A quale valore di pH un composto con pKa 7.2 sarà presente in soluzione al 50% nella forma acida?
8. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
9. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 4-bromo-2,2-dimetilesano
10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
11. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
SECONDO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
2.Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.
3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande.
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______ II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i: III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c? IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
6. Completare la reazione e dire dove è spostato il seguente equilibrio:
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H12 che possiede solo idrogeni primari e terziari.
8. Disegnare l’ 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano.
9. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano.
10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?
3. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
6. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2,2-dibromo-4-metilesano.
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
8. Dire se il seguente nome è corretto. Se non lo è, scrivere il nome IUPAC corretto. 1-bromo-3,4-dietilcicloesano
9. Disegnare il 4-(3-bromo-3-metilbutil)-2-terz-butil-1-etilcicloesano.
10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
3) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
6) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
7) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
8) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo b) 2,2-dibromo-4-metilesano
Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC
Esercizi più semplici, da fare prima di affrontare quelli idi questo post, sono disponibili sul libro
1)Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
2)Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario b)identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie
4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti: A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina
5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il terzo carbonio da sinistra deve essere ovviamente un -CH2–
2) Direse i seguenti nomi sono corretti. Se non losono, proporre il nome corretto: a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia: a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti
2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1
3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1
4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
a) 2,3-dimetilesano
b) 4,4-dietildecano
c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
d) 2,2-dimetil-4-propilottano
e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
f) 4-terz-butileptano
h) 3,4-dimetilottano
i) 2,2,4-trimetilesano
j) 5-butil-2,2-dimetilnonano
k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano
5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi
6)Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni: a) 1-etil-3,4-dimetilesano b) 3-isopropilesano c) 1,4-dimetilesano
7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)
8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.
9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari
10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.
Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici. Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.
Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…
Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.
Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi alla docente per chiarimenti.
PRIMO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2 Individuiamo la catena continua di atomi di carbonio più lunga (che non è necessariamente quella lineare) e definiamo il nome dell’idrocarburo genitore (o catena principale). La catena va numerata a partire dall’estremità che dà al sostituente il numero più basso possibile. Il nome del sostituente alchilico va messo prima del nome dell’idrocarburo genitore, insieme al numero che indica il carbonio cui è legato.
SECONDO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4 Regole aggiunte: Se ci sono più sostituenti, si numera la catena principale a partire dall’estremità che dà il numero più basso al sostituente che si incontra per primo(3). I sostituenti si elencano in ordine alfabetico. Che succede se le due direzioni portano allo stesso numero per il sostituente che ha il numero più piccolo? Si numera nella direzione che dà il numero più basso possibile al sostituente successivo (4).
TERZO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5 Regole aggiunte: Cosa si fa se non è possibile decidere da quale estremità cominciare a numerare perchè si ottengono gli stessi numeri per i sostituenti sia in una direzione sia nell’altra? In questo caso (e SOLO in questo caso) il gruppo citato per primo (quello che viene prima in ordine alfabetico) riceve il numero più basso.
QUARTO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6 Regole aggiunte: Se ci sono sostituenti ramificati, attribuire ad essi il nome numerando il sostituente a partire dal carbonio legato all’idrocarburo genitore. Il carbonio 1 è, dunque, quello legato alla catena principale. Il nome del sostituente viene messo tra parentesi. Non bisogna dimenticare di scrivere, fuori dalla parentesi, il numero che indica la posizione del sostituente ramificato sulla catena principale.
Attenzione: l’esercizio due, in realtà appartiene al quinto set
QUINTO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7 Regole aggiunte: Che succede se ci sono due o più catene della stessa lunghezza? Quale dovremo scegliere come catena principale? La catena principale sarà quella con il maggior numero di sostituenti.
NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione. Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.
1. a) L’acido metansolfonico (CH3SO3H) ha un pKa di circa -2, mentre l’etanolo (CH3CH2OH) ha un pKa di circa 16. Qual è l’acido più forte e quali caratteristiche strutturali giustificano questa grande differenza in termini di forza acida? (Suggerimento: scrivere le strutture di Lewis dei due composti). b) Secondo te, l’acido trifluorometansolfonico (CF3SO3H) è più o meno acido dell’acido metansolfonico (CH3SO3H)? Perchè?
2. Se la Ka dell’acido formico è 1.7 x 10-4, il suo pKa sarà: A) 1.7 B) 10.3 C) 4.0 D) 3.8 E) -2.3 (Provare a risolvere l’esercizio senza utilizzare la calcolatrice)
3. Quando il metanolo (CH3OH) si comporta da base, il suo acido coniugato è: A) CH4OH B) CH3OH2+ C) CH3O– D) –CH2OH
4) Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica dove è spostato l’equilibrio
5) a) L’etene, CH2CH2, ha pKa = 44. Scrivere l’equazione che mostra dove è spostato l’equilibrio in una reazione con OH–.b) Poi, scrivere l’equazione della reazione dell’etene con –NH2. Quale sarà, tra le due, la base migliore per rimuovere il protone dall’etene? (pKa NH3 = 36, pKa H2O = 15.7)
6)Rispondere ai seguenti quesiti:
a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pKa 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?
c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?
d) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
e) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 6.4 si troverà in soluzione nella forma acida?
f) Quale sarà il rapporto tra forma acida e forma basica per un composto con pKa 5.0 in una soluzione a pH 4.0?
g) Quale sarà il pKa di un composto che a pH=7.5 è presente in soluzione in un rapporto forma acida:forma basica pari a 10:1
(PRIMA di svolgere questo esercizio, si consiglia di consultare il problema risolto presente sul libro a pagina 73-problema 44).
7) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14
a) CH3CH2OH (pKa= 15,9)
b) CH3COOH (pKa= 4,8)
c) CH3CH2NH3+ (pKa= 11,0)
8) La molecola mostrata di seguito è l’acido lisergico, quale sarà l’idrogeno più acido?
Curiosità: L’acido lisergico è un composto prodotto dal fungo Claviceps purpurea, anche noto come Ergot o Segale Cornuta, parassita delle graminaceae. Se assunto in certe dosi, l’acido lisergico, causa una sindrome nota come ergotismo (sindrome relativamente diffusa in passato a causa del consumo di cereali infettati dal fungo). Un derivato dell’acido lisergico, l’LSD è una potente droga allucinogena.
9) Fornire una definizione di acido e base di Lewis
10)Quali dei seguenti composti sono basi di Lewis? Quali sono acidi di Lewis? a) AlCl3 b) PH3 c) H2S d) H2O e) BH3
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