Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONEin preparazione alla terza prova. Avrete 1 ora e mezza per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Si evidenzia che questo test non è rappresentativo della prova, dato che quest’ultima prevede domande a risposta aperta e richiederà anche la rappresentazione di grafici e meccanismi di reazione.
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
2. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
5. Indicare le condizioni ottimali per le seguenti reazioni:
6. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).
7. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto
8. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data
SECONDO SET
1. Il 2-metil-2-butene reagirà con Cl2 in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.
2.Ordina i seguenti composti dal meno stabile al più stabile
3. Dire quale tra i composti b e c dell’esercizio precedente reagisce più velocemente con HBr e spiegare perchè.
4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
5. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (R)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
6. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
7. Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
8. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data
TERZO SET
1. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
2. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
3. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
4. Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza
5. Dare il nome IUPAC ai seguenti composti:
6. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
7. Ordinare i seguenti composti dal valore più alto di calore di idrogenazione (1) al valore più basso (3)
8. . Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia
3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:
4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto
5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:
6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:
7)Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta
8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente
9)Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.
10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
11)Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
12)Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?
14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta
15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico
16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto:
Al fine di permettere agli studenti interessati di partecipare alle attività di visita museale connesse al corso di Anatomia Comparata, i turni previsti per mercoledì 26/11 e 3/11 saranno spostati in date diverse, di cui sarà data comunicazione appena possibile.
Restano invariati gli appuntamenti per il gruppo I e III (rispettivamente martedì 25/11 e martedì 2/12)
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alchini rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
Se il triplo legame (o se in generale i legami multipli) è contenuto nella catena più lunga, restano valide le regole presenti sul libro. Se, invece, esiste una catena più lunga che non è quella che contiene il triplo legame, bisogna fare attenzione. A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del triplo legame (per cui al punto 3 pag. 292 il terzo esempio non segue le regole aggiornate).
Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etinilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il triplo legame. La porzione della molecola che contiene il triplo legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-inil” (per indicare con “-in-” anche la presenza del triplo legame).
Quando necessario (cioè per sostituenti lunghi più di 2 atomi di carbonio) è necessario indicare anche la posizione del triplo legame, come nell’esempio seguente:
Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il triplo legame (e si deve quindi numerare la catena in modo da dare il numero più basso al primo carbonio sp). Esempio:
Se però una catena contiene il doppio e l’altra il triplo legame, a parità di lunghezza si sceglie come catena principale quella che contiene il doppio legame**:
Se ci sono più catene della stessa lunghezzacon legami multipli, si sceglie quella che contiene più legami multipli.
Di seguito sono mostrate le 5 catene della stessa lunghezza utilizzando colori diversi. Quella da scegliere è quella riportata in rosso (3 legami multipli vs. 1 e 2)
Si ricorda, infine, che in base all’ultimo aggiornamento IUPAC, il ciclo ha la precedenza sulle catene lineari (se non sono presenti gruppi funzionali). I legami multipli non modificano quest’ordine di priorità, per cui tutti i composti indicati sotto sono dei cicloesani sostituiti ai fini della nomenclatura (vedi i nomi indicati):
** Ricordiamo che se il doppio e il triplo legame sono presenti entrambi nella catena principale, restano valide le regole riportate sul libro: la catena va numerata in modo da dare il numero più basso possibile al primo legame multiplo che si incontra (sia esso il doppio o il triplo legame). Solo in caso di “parità”, il doppio legame avrà la precedenza rispetto al triplo, per cui si dovrà numerare nella direzione che dà il numero più basso possibile al primo carbonio sp2 che si incontra. Vedi esempi che seguono
Seguendoquesto link, potrai accedere ad un questionario in cui potrai esprimere i tuoi dubbi sulle reazioni degli alcheni, che proveremo a colmare nel corso delle prossime lezioni ed esercitazioni.
Il form si chiuderà mercoledì alle 16:00.
Prima di rispondere, si raccomanda di 1) STUDIARE 2) consultare il materiale didattico condiviso 3) fare gli esercizi 4) consultare le correzioni e spiegazioni condivise nei commenti ai post.
Si comunica anche che sono state caricate altre soluzioni/esercitazioni relative ai post seguenti:
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
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Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Nella figura qui sotto sono riportati i due isomeri geometrici del cicloottene con i rispettivi valori del calore di idrogenazione. Possiamo notare che questi due composti rappresentano un’eccezione rispetto a quanto abbiamo imparato circa la stabilità degli alcheni.
Fornire una spiegazione convincente di questi dati sperimentali.
NB: nella correzione delle risposte sarà valutato anche il corretto utilizzo della terminologia tecnica appropriata.
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alchini rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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