Proviamo a testare la nostra preparazione sulla nomenclatura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, alcoli, ammine
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Dopo aver fatto il test di autovalutazione, nel seguente form sarà possibile esprimere i propri dubbi relativi alla nomenclatura. Sarà possibile rispondere al test e al questionario fino alle 20:00 del 12/10.NB: non saranno presi in considerazione questionari compilati senza aver prima fatto il test di autovalutazione.
3) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
6) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
7) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
8) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo b) 2,2-dibromo-4-metilesano
Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC
Esercizi più semplici, da fare prima di affrontare quelli idi questo post, sono disponibili sul libro
1)Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
2)Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario b)identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie
4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti: A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina
5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il terzo carbonio da sinistra deve essere ovviamente un -CH2–
2) Direse i seguenti nomi sono corretti. Se non losono, proporre il nome corretto: a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia: a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
Indipendentemente da quanto scritto nei singoli post, i seguenti test e questionari di autovalutazione di chiuderanno tutti sabato 10 ottobre alle ore 20:00.
L’esercitazione, prevista per lunedì, sarà organizzata proprio sulla base degli esiti dei test e sulla base dei dubbi espressi. Si invitano quindi tutti gli studenti a compilare i test di autovalutazione e, se necessario, i questionari corrispondenti entro la data indicata sopra.
Utilizzando il link sotto, è possibile scaricare uno schema riassuntivo delle regole da applicare per la nomenclatura di alcani ramificati e cicloalcani (questi ultimi saranno introdotti a lezione domani 8/10/2026).
Qui potrete invece scaricare la slide relativa all’aggiornamento delle regole IUPAC che stabilisce che in presenza di composti formati sia da un ciclo sia da una catena lineare, a parità di condizioni, il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare (indipendentemente dal numero di carboni che costituisco l’una o l’altra unità strutturale). Questa regola sostituisce quella riportata sul libro.
1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti
2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1
3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1
4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
a) 2,3-dimetilesano
b) 4,4-dietildecano
c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
d) 2,2-dimetil-4-propilottano
e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
f) 4-terz-butileptano
h) 3,4-dimetilottano
i) 2,2,4-trimetilesano
j) 5-butil-2,2-dimetilnonano
k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano
5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi
6)Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni: a) 1-etil-3,4-dimetilesano b) 3-isopropilesano c) 1,4-dimetilesano
7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)
8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.
9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari
10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.
Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore.
*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale
NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale e che non contengono legami multipli. Per composti polifunzionali e in presenza di legami multipli sarà necessario fare ulteriori valutazioni.
Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta).
Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.
NOTA: nella lezione del 6/10/2026 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 8/10/2026
Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici. Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.
Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…
Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.
Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi alla docente per chiarimenti.
PRIMO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2 Individuiamo la catena continua di atomi di carbonio più lunga (che non è necessariamente quella lineare) e definiamo il nome dell’idrocarburo genitore (o catena principale). La catena va numerata a partire dall’estremità che dà al sostituente il numero più basso possibile. Il nome del sostituente alchilico va messo prima del nome dell’idrocarburo genitore, insieme al numero che indica il carbonio cui è legato.
SECONDO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4 Regole aggiunte: Se ci sono più sostituenti, si numera la catena principale a partire dall’estremità che dà il numero più basso al sostituente che si incontra per primo(3). I sostituenti si elencano in ordine alfabetico. Che succede se le due direzioni portano allo stesso numero per il sostituente che ha il numero più piccolo? Si numera nella direzione che dà il numero più basso possibile al sostituente successivo (4).
TERZO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5 Regole aggiunte: Cosa si fa se non è possibile decidere da quale estremità cominciare a numerare perchè si ottengono gli stessi numeri per i sostituenti sia in una direzione sia nell’altra? In questo caso (e SOLO in questo caso) il gruppo citato per primo (quello che viene prima in ordine alfabetico) riceve il numero più basso.
QUARTO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6 Regole aggiunte: Se ci sono sostituenti ramificati, attribuire ad essi il nome numerando il sostituente a partire dal carbonio legato all’idrocarburo genitore. Il carbonio 1 è, dunque, quello legato alla catena principale. Il nome del sostituente viene messo tra parentesi. Non bisogna dimenticare di scrivere, fuori dalla parentesi, il numero che indica la posizione del sostituente ramificato sulla catena principale.
Attenzione: l’esercizio due, in realtà appartiene al quinto set
QUINTO SET:assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7 Regole aggiunte: Che succede se ci sono due o più catene della stessa lunghezza? Quale dovremo scegliere come catena principale? La catena principale sarà quella con il maggior numero di sostituenti.
NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione. Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. 
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