Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Concetti importanti 1: Acidi e basi

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TUTORIAL: USO DELLE FRECCE

FRECCE CURVE:

  1. Le frecce rappresentano il movimento simultaneo di due elettroni
  2. La coda della freccia è posizionata in corrispondenza degli elettroni nel reagente. Ci sono due fonti di elettroni: (a) un atomo che possiede una coppia solitaria; (b) una coppia di elettroni di legame.
  3. Gli ioni spettatori vanno ignorati (ioni metallici)
  4. Disegnare gli idrogeni sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
  5. Disegnare le coppie solitarie sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano

TUTORIAL: ACIDI E BASI

ACIDI E BASI:

  • Un acido è una specie che può perdere un protone (Bronsted-Lowry) trasformandosi così nella sua base coniugata. Quando il protone si allontana dall’acido, la base coniiugata trattiene la coppia di elettroni che legava il protone: la freccia deve partire dal legame tra l’atomo e il protone e deve arrivare sull’atomo.
  • Una base è una specie che può ricevere un protone formando così il suo acido coniugato
  • Un acido non può perdere un protone senza la presenza di una base che lo accetta: un acido reagisce sempre con una base
  • Spesso le due specie (acido e base) che reagiscono possiedono entrambe degli idrogeni acidi e delle coppie solitarie: questo significa che entrambe le specie possono comportarsi sia da acido che da base. Per capire chi perde il protone e chi lo acquista, bisogna confrontare i valori di pKa: L’acido che ha il valore di pKa più basso (acido più forte) è la specie che agisce da acido, perdendo un protone.
  • L’equilibrio favorisca la formazione dell’acido più debole da quello più forte
  • Quando gli acidi hanno protoni legati ad atomi di dimensioni simili, l’acido più forte è costituito da quello con il protone legato all’atomo più elettornegativo.

  • L’elettronegatività di un atomo dipende dalla sua ibridazione; l’acido più forte è quello il cui protone è legato all’atomo più elettronegativo
  • Quando compariamo due acidi con i protoni legati ad atomi di differenti dimensioni, l’acido più fote risulterà quello nikl cui protone è legato all’atomo più grande
  • La sostituzione di un idrogeno con un sostituente elettronegativo, che attira versi di sé gli elettroni di legame, aumenta la forza dell’acido.

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 2025/26

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Le esercitazioni pratiche di Laboratorio di Chimica Organica inizieranno il 12 novembre 2025 e si svolgeranno, nel primo semestre, secondo il seguente calendario.

CALENDARIO DELLE ESERCITAZIONI DI LABORATORIO DEL PRIMO SEMESTRE

TURNOI esercitazioneII esercitazione
I Turno12 novembre ore 14:303 dicembre ore 14:30
II Turno19 novembre ore 14:3010 dicembre ore 14:30
III Turno26 novembre ore 14:3017 dicembre ore 14:30

I TURNO

II TURNO

III TURNO

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO: NORME DI SICUREZZA

Ogni studente deve portare con sé:

  • un camice (ignifugo e antiacido),
  • un quaderno di laboratorio (uno per gruppo, formato A4 a quadretti),
  • penna, matita e righello.

Prima di accedere al laboratorio, ogni studente deve studiare la dispensa e gli argomenti teorici trattati nella lezione teorica che precede sempre ogni esercitazione pratica.
Gli studenti assenti alla lezione teorica non potranno partecipare all’esercitazione pratica, e l’assenza sarà conteggiata nel limite massimo del 25% di assenze consentite.

All’ingresso in laboratorio, ogni studente deve aver già elaborato sul proprio quaderno la scheda pre-lab, secondo le modalità indicate nel materiale pubblicato sul blog al link:

QUADERNO DI LABORATORIO

La scheda pre-lab deve contenere:

  • Data: giorno/mese/anno
  • Titolo: deve evidenziare in modo sintetico ed efficace l’oggetto dell’esperienza.
  • Introduzione: presentazione del lavoro, con indicazione dell’obiettivo dell’esperienza. Può includere riferimenti a ricerche precedenti, informazioni teoriche e/o elementi utili a contestualizzare lo studio.
  • Equazione chimica bilanciata (se possibile): scrivere la reazione e la relativa stechiometria.
  • Materiali e metodi: testo descrittivo che illustri, con linguaggio tecnico appropriato, le modalità operative. Se opportuno, è possibile aggiungere schemi che riassumano visivamente l’iter sperimentale.
  • Tabella dei reagenti: riportare in tabella i dati necessari all’esecuzione della reazione, tra cui:
    • nome dei reagenti iniziali,
    • dati fisici (punto di fusione p.f. °C, punto di ebollizione p.e. °C/torr, densità g/mL),
    • quantità utilizzate (grammi, millilitri, moli).
  • Resa teorica (dove richiesto): calcolare la quantità di prodotto attesa sulla base della conversione quantitativa del reagente limitante (quello in difetto). Riportare i calcoli eseguiti.
  • Meccanismo (dove possibile): rappresentare il meccanismo della reazione, evidenziando gli eventuali intermedi.
  • Procedura: elencare in punti le fasi sperimentali e fornire la lista della vetreria e delle apparecchiature necessarie.

Nota bene:
Non è necessario – né consentito – copiare nel quaderno il testo della dispensa dell’esperienza. Per comodità, è possibile incollare la dispensa nel quaderno, nelle pagine precedenti la scheda pre-lab.

Le schede saranno controllate dal docente durante l’esercitazione.

Cicloalcani: isomeri conformazionali e configurazionali

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Esercizio n. 1

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopropano

b) 1,3-dibromocicloeptano

c) 1,1-diiodociclopentano

Esercizio n. 2

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del trans-1-secbutil-3-clorocicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 3

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 5

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

  1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
  2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
  3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
  4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 6

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 7

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5

ANCORA ANALISI CONFORMAZIONALE

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Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Esercizio n. 4

Scrivere i rotameri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):

a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;

b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;

c) 1,2-dibromoetano;

d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:

e) esano, rispetto al legame C3-C4;

f) 3-esanolo, rispetto al legame C3-C4;

g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;

i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.

Esercizio n. 5

Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?

Conformazione di alcani e cicloalcani

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Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Istruzioni per la formazione dei gruppi di laboratorio di Chimica Organica

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Collegandovi al link sottostante potete abbinare il vostro nome a quello di un altro collega del corso per la formazione dei gruppi di laboratorio di Chimica Organica.
Ogni gruppo deve essere composto da due persone.

Il nome della persona abbinata deve essere rimosso dalle colonne A e B (matricole) e incollato nelle colonne C e D, accanto al nome del compagno/a di gruppo.

Eventuali nomi non presenti possono essere aggiunti.

Formazione gruppi LABORATORIO

Verso la prova intercorso: Acidi e Basi 2

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Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H3O+ è un acido più forte dell’  NH4+;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [(CH3)2C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH3COO–  o  HCOO–          [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH–   o   NH2–                      [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]

(c)   H2O  o   CH3OH                  [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

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