Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
Esercizio n. 2
Disegnate le forme di risonanza, mostrando appropriatamente il movimento degli elettroni) e una rappresentazione dell’ibrido di risonanza più appropriato per ciascuna delle seguenti specie.
Per ciascuna specie, indicate la forma di risonanza che dà il contributo maggiore all’ibrido di risonanza. Spiegate le vostre scelte.
Esercizio n. 3
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione?
Esercizio n. 4
Disponete i seguenti composti in ordine di basicità crescente
Esercizio n. 5
Ordinate i seguenti fenoli dal più acido al meno acido
Esercizio n. 6
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione? (1 pt)
Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:
a) 2-metil-2-propanolo
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo
d) 2-metil-1-propanolo
Easercizio n. 2
Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 3
L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 4
Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.
Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.
(a) HBr
(b) Cl2, CH2Cl2
(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+
(d) H3PO4, KI
(e) H2, cat. Lindlar
(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH
(g) H2SO4, H2O, HgSO4
(h) Li, NH3 (liq), -78 °C
(i) H2, Pd/C
(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile
(m) reagente (e) poi HBr
(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O
(o) reagente (h) poi reagente (c)
(p) reagente (h) poi reagenti (f)
Esercizio n. 2
Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:
Esercizio n. 3
Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:
Esercizio n. 4
Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:
Scrivere il meccanismo delle reazioni elencate di seguito utilizzando l’(R)-6-fenil-1-metil-1-cicloesene e qualsiasi altro reagente necessario. Per ogni reazione porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e alla stereospecificità. Assegnare, inoltre, il nome IUPAC ai prodotti di ogni reazione, specificandone la stereochimica e la relazione esistente tra loro (enantiomeri, diastereoisomeri, composto meso, ecc).
Addizione di acidi alogenidrici
Addizione di acqua, acido-catalizzata
Ossimercuriazione (o alcossimercuriazione)-demercuriazione
Idroborazione-ossidazione
Addizione di alogeni
Addizione di alogeni in presenza di acqua (o alcol)
Idrogenazione catalitica
sin-Ossidrilazione
Epossidazione
Scissione ossidativa con permanganato di potassio
Ozonolisi
Esercizio n. 2
Identificare i reagenti per ciascuna delle seguenti reazioni di addizione agli alcheni. Per le attuali conoscenze, trascurare le reazioni che porta alla formazione dell’1-bromo-2-metilcicloesano e dell'(1S,2S)-1-metil-1,2-cicloesandiolo
Esercizio n. 3
Determinare il prodotto per ognuna delle seguenti reazioni. fare attenzione alla regio- e stereoselettività delle reazioni
Esercizio n. 4
Per ciascuna reazione dell’esercizio n. 1, disegnare un diagramma di energia libera/coordinata di reazione e individuare lo stadio cinetico
Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) HI
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) HCl
e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH–
f) H2O in ambente acido
g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
h) Cl2 in KI
i) acido perossiacetico
l) 1: trifluoroacetato di mercurio in THF e alcol isopropilico; 2. NaBH4
m) 9-BBN; 2. H2O2, OH–
Esercizio n. 2
Ripetete le reazioni a-l dell’esercizio n.1 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:
a) (R)-3-metil-1-pentene
b) (E)-1-ciclobutil-1-butene
c) 1-metilcicloesene
Esercizio n. 3
Scrivete le formule di struttura del/i prodotto/i che vi attendete di ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrate chiaramente la stereochimica
Esercizio n. 4
Per ognuna delle seguenti trasformazioni, proponete un possibile meccanismo.
Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica delle reazioni.
Esercizio n. 7
Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:
a) 1-butanolo
b) 3-metil-2-pentanolo
c) 2-metil-1-cicloesanolo
d) 3,4-esandiolo
Esercizio n. 8
Mostrare come si può efettuare ciascuna delle seguenti trasformazioni.
Esercizio n. 9
Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto.
Esercizio n. 10
Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina.
Esercizio n. 11
Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni
Esercizio n. 2
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica
a) Propene b) Ciclopentene
c) 1-Metil-1-ciclopentene d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene f) 1-Metil-1-cicloesene
Esercizio n. 3
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.
Esercizio n. 4
La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
a) HBr
b) H2O in presenza di H2SO4
c) Br2 in acqua
d) Cl2
e) Hg(OAc)2, H2O
Esercizio n. 5
Il trattamento del 2-metilpropene con metanolo in presenza di acido solforico dà un composto di formula C5H12O. Proponi una formula di struttura per questo composto e un meccanismo d’azione per la sua formazione.
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso di Chimica Organica. I colori indicano il punteggio della media delle due prove intercorso.
Verde: prova superata con sufficienza; verde scuro indica voti più elevati. Gli studenti in questa categoria sono ammessi a sostenere la terza prova intercorso.
Giallo/Arancione: prova superata con riserva. Anche questi studenti sono ammessi alla seconda prova, ma è fortemente raccomandato rivedere attentamente il compito, individuare gli errori e colmare le lacune.
Rosso: prova non superata. Gli studenti in queste categorie non sono ammessi alla terza prova intercorso.
L’addizione di acido bromidrico all’1-isobutil-1-ciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)-1-ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
Esercizio n. 2
Il trattamento del 2-ciclobutil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
Esercizio n. 3
Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
Esercizio n. 4
Il trattamento del 5-isopropil-2-metilbiciclo[5.1.0]ott-2-ene con acido solforico acquoso porta alla formazione del 4-isopropil-8-metilbiciclo[4.2.0]ottan-1-olo. Proporre un meccanismo che spieghi la formazione di questo prodotto.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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