Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

per le seguenti coppie di composti indicare se si tratta di isomeri costituzionali, di stereoisomeri, di isomeri formazionali, o di composti diversi tra loro

Esercizio n. 2

Disegna la conformazione a sedia più stabile per ciascuno dei seguenti cicloesani.

a. 1-clorocicloesano

b. cis-1-cloro-2-metilcicloesano

c. trans-1-metil-3-propilcicloesano

d. cis-1-terz-butil-14-metilcicloesano

Esercizio n. 3

Converti i seguenti cicloesani nelle loro conformazioni a sedia. Stabilisci qual è la conformazione a più bassa energia facendo uso anche delle proiezioni di Newman:

Esercizio n. 4

Disegna tutti i possibili isomeri che hanno la formula C₆H₁₂

Esercizio n. 5

Per i seguenti composti, mostra due conformazioni a sedia, indicando quale delle due è più stabile. Illustrare i due conformeri anche mediante proiezioni di Newman:

(a) trans-1-etil-3-iodocicloesano

(b) cis-1-(terz-butil)-4-isopropilcicloesano

(c) trans-2-ciano-1-cicloesanammina

(d) cis-1,1,3,4-tetrametilcicloesano

Esercizio n. 1

Disegna la proiezione di Newman più stabile e quella meno stabile, derivanti dalla rotazione intorno al legame indicato, per ciascuno dei seguenti composti

a. 2-metilpropano (legame C1-C2)

b. 1,2-dicloroetano (legame C1-C2)

c. 1.bromopropano (legame C1-C2)

d. 2,2-dimetilpentano (legame C2-C3)

Esercizio n. 2

Utilizzando le proiezioni di Newman sfalsate ed eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame specificato, disegna un grafico dell’energia potenziale in funzione dell’angolo diedro dei seguenti alcani:

a. 2-metilbutano

b. 2,3-dimetilbutano

Esercizio n. 3

Osservando la molecola lungo il legame C2-C3, disegna tutte le possibili conformazioni sfalsate (utilizzando le proiezioni di Newman) del 3-metilpentano. Qual è la conformazione a più bassa energia? Disegna una proiezione a cavalletto della conformazione ad energia più bassa.

Esercizio n. 4

Considerando la molecola del 2,3-dimetilbutano:

a) Disegna le proiezioni di Newman eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più alta energia

b) Disegna le proiezioni di Newman sfalsate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più bassa energia.

Esercizio n. 5

Considera gli isomeri conformazionali lungo il legame C1-C2 dell’1-bromopropano. Disegna tutte le distinte conformazioni eclissate e sfalsate. Per ciascuna di esse, indica il tipo di tensione (torsionale o sterica), se presente, che ritieni debba essere considerata. Confronta questi conformeri con le loro controparti fatta nell’analisi del butano. Per ogni coppia di controparti, indica quale ti aspetti abbia un’energia più elevata e spiega brevemente il tuo ragionamento.

Esercizio n. 1

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 2

Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile.

Esercizio n. 3

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5