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Soluzione della Challenge del 27 aprile 2024

RISPOSTA n. 1

L’alcol terziario in seguito alla protonazione con TFA (acido forte), perde acuq e porta alla formazione di un carbocatione allilico.

Carbocatione allilico:

in seguito all’attacco dell’1,3-diossolan-2-one, questo intermedio va incontro ad una serie di ciclizzazioni concertate che portano alla formazione dell’intermedio B

RISPOSTA n. 2

Il composto C viene trattato con ozono in modo da ottenere un dichetone:

Il dichetone, trattato con NaOH dà luogo ad una reazione aldolica intramolecolare:

CONGRATULAZIONI ALLA VINCITRICE DELLA CHALLENGE

ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

Regolamento:

  • Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
  • L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
  • Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
  • L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)

CHALLENGE

La procedura standard per sintetizzare un determinato composto è quella di avvicinarsi alla struttura della molecola target per stadi, formando i vari legami per mezzo di reazioni specifiche. In generale, il prodotto di ogni reazione viene isolato e purificato prima della reazione successiv. Uno dei metodi con cui la natura evita questa noiosa pratica, basata sull’isolamento e la purificazione, è quello di usare una reazione domino ,ossia una reazione in cui ogni stadio porta a condizioni favorevoli affinché si verifichi lo stadio successivo. Un esempio importante di reazione domino sviluppata in laboratorio è quella della sintesi del progesterone (un ormone femminile); si tratta di una elegante via sintetica progettata da W. S. Johnson. Inizialmente, Johnson preparò l’alcol terziario monociclico A. Quindi attraverso una reazione domino promossa da acidi, lo trasformò nel composto B che, successivamente, convertì il progesterone (D).

Un aspetto interessante di questa sintesi è che il composto A, contenente un solo stereocentro, dà il composto B, contenente cinque stereocentri, ciascuno con la stessa configurazione di quelli presenti nel progesterone naturale.

DOMANDA 1:

Assumere che la reazione domino dello stadio 1 cominci con la protonazione del gruppo alcolico terziario nel composto A, seguita dalla perdita di acqua per dare un carbocatione terziario. Mostrare in che modo la serie di reazioni iniziate dalla formazione di questo carbocatione può generare il composto B.

Negli stadi 3 e 4 l’anello A del composto subisce un riarrangiamento in seguito a due reazioni successive.

DOMANDA 2

Indicare i reagenti per ciascuno stadio; scrivere la struttura dell’intermedio del primo stadio e proporre un meccanismo per la sua trasformazione in progesterone nello stadio 4.

Good Luck!

La challenge scadrà alle 22 del 27 aprile

RISULTATI SESTA PROVA INTERCORSO

Di seguito sono riportati i risultati della sesta prova intercorso (come media delle sei prove).
Tutti gli studenti identificati con il colore verde hanno ottenuto la sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere le prove intercorso del secondo semestre.

Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere l’e prove intercorso del secondo semestre l’ultima prova.

Laboratorio didattico di Chimica Organica – Scienze Biologiche: Esercitazione aggiuntiva e concorso migliore relazione di laboratorio

Esercitazione

Di seguito le informazioni relative all’esercitazione opzionale. Questa esercitazione è destinata a tutti coloro che hanno manifestato la volontà di partecipare. Se qualcuno dovesse non essere più interessato, è pregato di contattare tempestivamente la docente.

L’esercitazione si terrà in data 22/04/2024 e sarà preceduta dalla lezione teorica, che si terrà nella stessa giornata.

L’orario di inizio della lezione teorica è fissato per le ore 9:15. Nel corso della lezione saranno fornite tutte le informazioni relative all’attività pratica e saranno illustrate le norme di sicurezza necessarie. L’attività di laboratorio inizierà immediatamente dopo la fine della lezione teorica. Si avvisano gli studenti che l’attività si prolungherà anche nel primo pomeriggio, per cui sarà prevista una pausa pranzo.

La dispensa relativa all’attività in programma sarà disponibile sul blog a partire dal giorno 18/04/2024.


Concorso miglior relazione di laboratorio

Tutti gli studenti che parteciperanno all’esperienza di laboratorio opzionale potranno partecipare a questo concorso.

Le TRE relazioni migliori (valutate dal docente e dai componenti di una commissione appositamente costituita) vinceranno un PREMIO.

La premiazione ufficiale avverrà in presenza del docente, del direttore del dipartimento e del presidente del corso di studi e i risultati saranno pubblicati sul blog, sui social relativi e sulle pagine ufficiali del DiSTABiF.


Chimica Bioorganica

Di seguito sono riportati i risultati della prova intercorso e la relativa legenda.

Gli elaborati potranno essere visionati esclusivamente venerdì 5 aprile 2024, dale 16:00 alle 17:00 presso lo studio del docente .

Domani, 5 aprile  nel corso della lezione saranno fornite indicazioni sull’accesso alla seconda prova che è consentita anche agli studenti ammessi con riserva.

Tutti gli studenti le cui valutazioni sono risultate insufficienti, o la cui prova ha evidenziato insufficienze  ed insufficienze gravi, sono vivamente invitati a compilare il form disponibile nel teams  nel pomeriggio di oggi 4 Aprile 2024 e sono convocati al termine della lezione in aula D1 allorchè saranno fornite indicazioni per una prova di recupero propedeutica alla seconda prova intercorso

AVVISO LEZIONI SETTIMANA 18-21 marzo

PER IMPEGNI ISTITUZIONALI DEI DOCENTI, LE LEZIONI DELLA SETTIMANA 18-21 MARZO 2024 SUBIRANNO LE SEGUENTI MODIFICHE:

LUNEDI’MARTEDI’MERCOLEDI’GIOVEDI’
9-10Chim. anal Anal 1PatologiaPatologia
10-11Chim. anal Anal 1PatologiaPatologia
11-12BiochimicaChim organica Patologia Biochimica
12-13BiochimicaChim organica BiochimicaBiochimica
13-14BiochimicaChim organica Biochimica
14-15Chim. anal Anal 1
15-16Lab chim. orgChim organica Chim. anal Anal 1
16-17Lab chim. orgChim organica
17-18Lab chim. org

si prega Annarita Coronella di inserire l’avviso nella Chat degli studenti di Farmacia

CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 04/03/2024


Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

Lo studente in giallo è ammesso con riserva all’orale, che potrà sostenere in data 8/03.

La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.

In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso e nero una insufficienza gravissima (rosso <12, nero <6).
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!


Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.

Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.

SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento

CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 19/02/2024


Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

Lo studente in verde è ammesso all’orale, che potrà sostenere o in data 1/03, oppure in data 8/03. Lo studente può scegliere tra queste due date e darne tempestiva comunicazione alla docente via email.

La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.

In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso o nero una insufficienza gravissima (voto<12; <6 rispettivamente)
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!


Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.

Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.

SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento”.

CdL Scienze Biologiche – Risultati II Prova di Recupero e Ammissione alla Prova Orale

Di seguito sono riportati gli studenti che sono ammessi a sostenere la prova orale a seguito della II prova di recupero sostenuta in data 19/02/24.
Gli studenti in giallo sono ammessi con riserva.

La casella relativa alla media è quella che contiene la matricola. Le altre caselle fanno riferimento rispettivamente alla media della I-II prova (o al risultato della prima prova di recupero) e al voto relativo alla II prova di recupero.


Tutti gli studenti sono invitati a colmare tutte le loro lacune in vista dell’esame orale.

Si ricorda che le prove intercorso esonerano dallo scritto solo se si sostiene l’esame orale entro il 15 marzo (ultima data prevista).

Si ricorda, inoltre, che l’intero programma sarà oggetto di discussione alla prova orale.

DATE DI ESAME

Gli studenti ammessi a sostenere l’esame orale potranno prenotarsi per una delle date già disponibili in calendario, oppure potranno sostenerlo in una delle date aggiuntive qui indicate: 1, 7, 11 o 14 Febbraio.


Gli studenti riportati nel seguente elenco NON hanno superato le prove di recupero e non sono dunque ammessi a sostenere l’esame orale:

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