Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prova intercorsodel 2 novembre) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
La criptoxantina è uno dei carotenoidi presenti nella zucca (Cucurbita maxima). Questo composto presenta un solo carbonio chirale con configurazione R.
Dare la motivazione dell’assegnazione delle priorità (sulla base delle regole CIP) dei gruppi legati al carbonio chirale che spiega la configurazione indicata.
1. Scegliere tra le seguenti opzioni quella che riporta i composti nel corretto ordine di punto di ebollizione crescente
2. Quale dei seguenti composti è meno solubile in acqua?
3. Spiegare perchè il neopentano ha un punto di ebollizione più basso rispetto al pentano.
4. Disegna un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del pentano, partendo dal conformero meno stabile e disegnando le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
5. Quale sarà più stabile tra l’isomero cis e l’isomero trans del 1-isobutil-4-metilcicloesano. Perchè? Utilizzare le proiezioni di Newman per mostrarlo.
6. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici. Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
7. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,4- dimetilesano
8. Dare una definizione sintetica (massimo 20 parole per ciascuna definizione) di: a) tensione torsionale; b) tensione sterica; c) tensione angolare; d) iperconiugazione; e) interazioni 1,3-diassiali.
9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando necessario, ai seguenti composti:
10. Disegnare il composto di formula molecolare C5H9Brche contenga 2 carboni chirali. Disegnare e attribuire il nome IUPAC a tutti i possibili stereoisomeri.
11. Disegna l’enantiomero di ciascuno dei seguenti composti:
12. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per i seguenti composti:
Per i composti che contengono doppi legami, dire se si tratta dell’isomero E o Z.
13. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
14.Individuare tra le strutture riportate sotto quella che rappresenta l’enantiomero del seguente composto:
15. Individuare tra le strutture riportate sotto (a-c) quella che corrisponde alla seguente:
16. Attribuire la configurazione assoluta a tutti i carboni chirali e individuare la relazione stereochimica esistente tra le seguenti strutture:
A)
B)
C)
D)
E)
17. Dire se le seguenti molecole sono chirali:
18. Quale dei seguenti è un composto meso?
a) (2R,3S)-diclorobutano
b) (2R,3R)-diclorobutano
c) (2R,3S)-3-cloro-2-butanolo
d) (2R,3R)-3-cloro-2-butanolo
19.Quale dei seguenti composti non è chirale?
20. Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:
a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano
b) molecole di formula C6H12 che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri
c) molecole di formula C6H12 che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro
21. Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti nomi. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:
a) 1-bromo-2-clorocicloesano
b) 1-bromo-3-clorocicloesano
c) 1-bromo-4-clorocicloesano
Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte
22. Il (2R,3R)-2,3-butandiolo ha una rotazione ottica specifica di -13,2° e una temperatura di ebollizione di 77,3° C. Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
A) Il (2R,3R)-2,3-butandiolo è un enantiomero treo
B) Il (2S,3R)-2,3-butandiolo è un composto meso
C) Il (2S,3R)-2,3-butandiolo ruota il piano della luce polarizzata di +13,2°
D) Il (2R,3S)-2,3-butandiolo non ruota il piano della luce polarizzata
E) Il (2S,3S)-2,3-butandiolo ha una temperatura di ebollizione di 77.3°C
23.Dire quale dei seguenti composti ruota il piano della luce polarizzata
24. Dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (confrontare a/b; a/c; a/d; b/c; b/d; c/d).
25. Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri conformazionali.
a e b sono___________________ a e c sono___________________ b e c sono___________________
26. Quale/i struttura/e è/sono diversa/e dalla seguente?
27.Scrivere, in proiezione di Fischer, formula prospettica e struttura a segmenti il (2S,3R)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.
28. Scrivere la proiezione di Fischer del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano. Poi scrivere la proiezione di Newman del conformero più e meno stabile lungo il legame C2-C3.
29. Quale delle seguenti strutture è la (2S,3R)-3-bromo-2-butanammina? (NB: è possibile scegliere più di una opzione):
30.Scrivere il (2R,3S)-3-bromopentan-2-olo (struttura a segmenti). Questo composto sarà quello cui si farà riferimento in tutte le domande seguenti (se non indicato diversamente). a) Scrivere un isomero di struttura che contenga comunque due carboni chirali e attribuirgli il nome IUPAC (sempre comprensivo di stereochimica b) Scrivi un isomero costituzionale che non contenga carboni chirali. c) Scrivi un composto costituito dallo stesso numero di atomi di C, Br e O, ma che sia caratterizzato da un grado di insaturazione e che non contenga carboni chirali. d) Scrivi la proiezione di Fischer e) Scrivi la proiezione di Newman del conformero più stabile in assoluto. f) in che relazione stereochimica sono la struttura descritta in d e quella in e? g) disegna un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3, disegnando tutti i conformeri che corrispondono ai minimi e ai massimi di energia. h) analizzare i singoli conformeri eclissati e valutare quali tipi di tensione contribuiscono a renderli meno stabili i) quale fenomeno fa sì che i conformeri sfalsati siano a più bassa energia? l) Scrivi l’enantiomero m) Scrivi un diastereoisomero n) Scrivi la struttura a cavalletto del conformero più stabile in assoluto per i composti scritti in l ed m o) qualora conoscessi il potere ottico rotatorio specifico di h, potresti dire qualcosa circa il potere ottico rotatorio specifico del composto iniziale? p) e qualora conoscessi il potere ottico rotatorio specifico di i? q) immagina di aver sintetizzato il composto in laboratorio, di averne determinato la struttura, ma la misura del potere ottico rotatorio ti ha fornito un valore pari a 0 nonostante la presenza dei carboni chirali nella molecola. Cosa è possibile dedurre?
Al seguente link, troverete unTEST DI AUTOVALUTAZIONEsulla stereochimica. Avrete 1 ora per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Non sarà possibile fare ricevimento in concomitanza con la prova intercorso. Quindi, gli studenti prenotati per il 3 novembre dovranno provvedere a prenotare un nuovo appuntamento
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE alle seguenti domande (NB: vincerà solo chi risponderà correttamente a TUTTI i punti
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (3 punti) sarà annunciato venerdì a lezione.
L’acido tartarico, la cui struttura è riportata di seguito, ha svolto un ruolo importante nella storia della stereochimica organica.
Due forme di acido tartarico diffuse in natura sono otticamente inattive. Una fonde a 260 °C e l’altra a 140 °C.
L’acido tartarico inattivo con punto di fusione di 260°C può essere separato in due forme attive con punto di fusione identico (170 °C). Un acido tartarico otticamente attivo ha un valore di [a]D =+12°, l’altro di -12°. Invece, tutti i tentativi di separare i componenti della miscela dell’acido tartarico otticamente inattivo con punto di fusione di 140 °C in composti otticamente attivi falliscono.
A) Qual è la configurazione assoluta dei carboni chirali dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C? B) Qual è la configurazione assoluta dei carboni chirali degli acidi tartarici otticamente attivi con punto di fusione di 170°C? C) è possibile identificare l’acido tartarico a cui corrisponde la rotazione positiva e quello cui compete la rotazione negativa? D) Qual è la natura della forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 260°C? E) Qual è la natura della forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C?
Che cosa hanno a che fare i composti mostrati in figura con le streghe?
Iosciamina e scopolamina sono alcaloidi prodotti da diverse piante della famiglia delle Solanaceae tra cui belladonna (Atropa belladonna), stramonio (Datura stramonium), giusquiamo (Hyoscyamus niger), mandragora (Mandragora officinarum). Questi composti hanno vari effetti, inclusa la capacità di indurre l’allucinazione del volo. Potete leggere di più sull’argomento qui: https://phyto-chem.com/italian-version/18/ o nel post originale in inglese https://phyto-chem.com/2023/08/06/the-unbearable-lightness-of-flying/.
Ale ore 9,00 si terrà la lezione di laboratorio. si ricorda che chi risulterà assente alla lezione non potrà entrare in laboratorio per l’esercitazione.
La dispensa può essere scaricata al seguente link:
1. Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri
I) Individuare gli elementi stereogenici (= carbonio chirale, doppio legame che ammette isomeria geometrica, ciclo con due sostituenti che non possiede carboni chirali ma che dà origine ad isomeria cis-trans); II) definire il numero massimo di stereoisomeri (2n dove n è il numero di elementi stereogenici)
2. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole
3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Nel confrontare due strutture: I) capire se gli atomi sono connessi allo stesso modo (se non lo sono, ma la formula molecolare è la stessa–> isomeri costituzionali; se la formula molecolare è diversa–> altro) II) se I è vero, capire se i carboni chirali hanno configurazione assoluta corrispondente. Se non è così, determinare se ci troviamo di fronte ad enantiomeri o a diastereoisomeri. NB: nel primo caso (enantiomeri), tutte le configurazioni saranno opposte. Per verificare questo punto è quindi necessario attribuire le configurazioni assolute. Se necessario, convertire la rappresentazione in quella più utile per determinare la configurazione assoluta* (es. da proiezione di Newman a Fischer). III) se le configurazioni dei carboni chirali corrispondono, capire se ci troviamo di fronte a isomeri conformazionali. IV) Se le molecole non sono distinguibili sulla base dei punti elencati in I, II e III, siamo di fronte allo stesso composto.
*NB: In questo caso specifino, l’unica rappresentazione da convertire è quella di Newman, in quanto le altre rappresentazioni permettono di determinare in maniera agevole la configurazione assoluta.
4. Dire in che relazione tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:
Per il primo punto, far riferimento alle linee guida degli esercizi precedenti. Per l’ultimo, dobbiamo capire 1) se ci sono carboni chirali 2) nel caso in cui ci sono due o più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo o meno di fronte al composto meso.
5. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Nel caso del cicloesano sostituito, dobbiamo far attenzione anche alla posizione relativa dei sostituenti (es. 1-3, 1-4 per capire se abbiamo o meno carboni chirali. Dobbiamo, inoltre, tenere in conto che in questo caso possiamo avere anche isomeri geometrici. Per le proiezioni di Newman e la rappresentazione a sedia, convertire prima in strutture a segmenti.
7) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?
In questo esercizio e nel successivo bisogna innanzitutto valutare se ci sono carboni chirali. In presenza di più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo di fronte al composto meso
8. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi
9. Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:
10. Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?
11.Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto
12. Quanti carboni chirali con configurazone assoluta S e quanti con configurazione assoluta R sono presenti nel taxolo (un farmaco antitumorale)? La struttura è riportata di seguito:
1) Assegnare la configurazione assoluta (R/S) ai carboni chirali delle seguenti molecole.
2) Rappresentare i seguenti composti come con: I) formule prospettiche, II) strutture a segmenti; III) proiezioni di Fischer:
a) (2S)-2-bromobutano b) (3R)-3-cloro-2-metilpentano c) (2S,3R)-3-cloro-2-pentanolo d) (2R,3R)-3-etil-2-metilesano e) (2S,3S)-3-isopropil-2-pentanolo
3) Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
4) Individuare, tra le seguenti strutture, l’enantiomero del (2R)-2-bromo-1-esanolo
5) Dire quale tra le strutture a-d è un’altra rappresentazione del seguente composto:
6)Scrivi i quattro composti (inclusi gli enantiomeri) di formula molecolare C5H11Br che abbiano almeno un carbonio chirale. Attribuisci il nome, comprensivo di stereochimica, a ciascuno di essi.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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